У черниговского князя Святослава Ярославича было пять сыновей – Глеб, Роман, Давыд, Олег (в крещении Михаил) и Ярослав. Из всех братьев особенно выделялся Олег, личность неординарная и харизматическая. Если бы жизнь князя сложилась иначе, не один Владимир Мономах остался бы в памяти потомков как радетель и защитник Русской земли. Но Олегу была суждена иная участь.
Людская память избирательна. Никто бы не помнил в наши дни новгород-северского князя Игоря Святославича, внука Олега, разгромленного половцами в 1185 г., если бы он не был увековечен гением автора «Слова о полку Игореве». Более достойные имена были забыты, Игорь Святославич остался на слуху. Похожая ситуация сложилась с Олегом, князь был заклеймен создателем «Слова» как главный крамольник и зачинатель усобиц на Руси: «Тот ведь Олег мечом крамолу ковал и стрелы по земле сеял». Автор поминает Олега недобрым словом:
Само прозвище князя – Гориславич – часто трактуется в сугубо отрицательном смысле. Подразумевается, что разжигал Олег междоусобицы, приводил на Русь половцев, принес людям много горя, за что и наградил его народ соответствующим прозвищем. Только доподлинно неизвестно, кто же так прозвал Олега – народ или автор «Слова»? На проблему можно взглянуть и под другим углом. У князя была очень непростая судьба, он был гоним родственниками, предан близкими людьми, и прозвище Гориславич свидетельствует о его горькой доле. Есть ещё одно мнение на этот счет. Как заметил А.Л. Никитин, Олега должны были помнить как «Гориславича», т. е. «горящего славой», «озаренного славой», а вовсе не «горе-славича», как его почему-то представляют многие исследователи, не вдумывающиеся в значения слов родного языка!» (72, 20). На Руси было распространено имя Горислав, которое по определению не могло нести негативный оттенок.
По большому счету, Олег должен был стать изгоем и закончить свою жизнь либо за пределами Руси, либо в каком-нибудь захолустном городке. Хотя по закону и праву он мог претендовать на гораздо большее. И только железная воля да отчаянная храбрость позволили Олегу отстоять свои права. Он боролся за место под солнцем с мечом в руке, поскольку его обидчики не желали слышать слово правды. Олег был свирепым волком, но и враги, травившие князя, были такими же матерыми хищниками.
Был в биографии князя любопытный момент: даже самые непримиримые враги Олега Святославича относились к нему с уважением. И не важно, находился Олег на вершине успеха или же был загнан в угол. Что само по себе удивительно, поскольку далеко не с каждым побежденным противником так обходились на Руси. Даже пролитая кровь родичей не меняла отношения к князю со стороны недругов. Подобное уважение надо было заслужить.
Князь Святослав Ярославич был не только храбрым ратоборцем и умелым воеводой, но и прожжённым интриганом. События 1068 г. наглядно показали ему, насколько непрочна в Киеве власть старшего брата Изяслава. Отчий златой стол манил Святослава, хотя князь понимал, что в одиночку свалить Изяслава не получится. Всё зависело от того, какую позицию займет младший брат Всеволод. В летописях конкретно указано, что Святослав стал настраивать Всеволода против родственника: «Изяслав сговаривается с Всеславом против нас, и если его не упредим, он нас выгонит» (4, 187). Трудно сказать, насколько переяславский князь поверил словам брата. Не исключено, что он вообще не принял их на веру, поскольку союз между Изяславом и Всеславом Полоцким выглядел нереально. Другое дело, что изгнание Изяслава из Киева было Всеволоду выгодно, в этом случае он перемещался из Переяславля в Чернигов. Как бы там ни было, Всеволод Ярославич решил поддержать Святослава.