К этому времени относиться рассказ Татищева о попытке Давыда вернуть Новгород. Князь покинул Смоленск, но был перехвачен в пути новгородским посольством. Посланцы разъяснили Давыду сложившуюся на берегах Волхова ситуацию и убедили отказаться от своих намерений. Будучи по своему характеру человеком мирным, Давыд не стал провоцировать конфликт и вернулся в Смоленск.
Теперь под рукой Владимира Мономаха оказались Новгород и вся Северо-Восточная Русь, включая Муром, Ростов, Суздаль и Белоозеро. Вопрос заключался в том, как на захват Мурома отреагирует Олег. Но черниговский князь пока молчал и не проявлял активности. Возможно, Олег понимал, что Святополк и Мономах ждут, когда он будет вынужден повести полки на Муром и в этот момент нанесут удар по Чернигову. Стиснув зубы, Олег Святославич снёс и эту несправедливость.
Не сумев спровоцировать двоюродного брата на вооруженный конфликт, Мономах и Святополк стали действовать иначе. Согласно Повести временных лет черниговского князя вызвали в Киев: «Приходи в Киев, да урядимся о Русской земле перед епископами и перед игуменами и перед мужами отцов наших и перед горожанами, дабы оборонить Русскую землю от поганых» (4, 218). Олег в Киев ехать отказался. Он опасался за свою жизнь, не верил двоюродным братьям и не собирался отчитываться перед духовенством о своих делах. Владимир и Святополк получили от родственника тот ответ, на который рассчитывали: «Недостойны судить меня ни епископ, ни игумены, ни смерды» (4, 218). Черниговский князь не собирался унижаться перед родичами на глазах киевлян.
Руки у Святополка и Мономаха оказались развязаны. Их ответ Олегу весьма красноречив, в нём нет конкретных обвинений, лишь одна голословность и стремление выдать желаемое за действительное: «Ты потому не идешь ни на поганых, ни на совет к нам, что злоумышляешь против нас и хочешь помогать поганым; пусть Бог рассудит нас» (4, 218–219). Недаром в «Поучении» Мономах напишет, что «к Стародубу ходили на Олега, так как он присоединился к половцам» (4, 230–231). И кто же обвиняет Олега в связях со степняками? Святополк, чей тесть хан Тугоркан. Владимир Мономах, который первым из русских князей привел половцев на Русь и в 1084 г. обратил Минск в дым и пепел. Относительно вариаций на тему, что ты против нас «злоумышляешь», то это просто пустые слова, поскольку фактов у Святополка и Владимира никаких не было. В противном случае летописец, негативно настроенный к Олегу, обязательно бы о них упомянул. Можно предположить, что Мономах намекал черниговскому князю на его вторую жену, дочь половецкого хана Осолука. В летописных сводах нет информации о том, когда Олег женился второй раз. Лишь в Ипатьевской летописи упоминается, что сын Олега, Святослав, во время войны обратился с просьбой о помощи «уем своим, Тюнракови Осулоковичу и брату его Камосе» (8, 237). Получается, что ханы Тюнрак и Камос приходились Святославу дядьями по материнской линии. Поскольку Владимир Всеволодович искал повод для войны за Чернигов, родственные связи Олега с половцами пришлись как нельзя кстати.
Олег Святославич хотел только одного – чтобы его оставили в покое, но судьба распорядилась иначе, киевские и переяславские полки пошли на Чернигов. Так же в поход отправились волынский князь Давыд Игоревич и племянник Святополка Ярослав. Олег не захотел подвергать родной город тяготам осады. В субботу 3 мая 1096 г. князь увел дружину в Стародуб-Северский, где решил дать бой многочисленным родственникам. Есть мнение, что до монгольского нашествия Стародуб располагался в излучине реки Вабля, около деревни Десятуха. Во время ордынского погрома город был сожжен и возродился на новом месте. Согласно другой версии, средневековый Стародуб находился в черте современного города, в урочище Солдатская гора. Укрепленный детинец возвышался на крутом мысе над рекой Бабинец, с запада и востока подступы к укреплениям прикрывали овраги. Как заметил А.В. Куза, «первоначальное местоположение Стародуба остается спорным» (64, 105). В одном можно не сомневаться: в Стародубе была большая и мощная крепость, где могла разместиться княжеская дружина и воины гарнизона. Недаром Олег выбрал именно Стародуб для решающей битвы с родичами.
Бегство Олега из Чернигова. Миниатюра Радзивилловской летописи.