Когда великокняжеская рать подошла к городу, Святополк и Владимир повели войска на приступ. Штурм велся сразу с нескольких направлений, союзники хотели с ходу овладеть Стародубом. В решающий момент битвы городские ворота распахнулись, в бой вступила княжеская дружина. Олег повел гридней в атаку, тяжеловооруженная конница смяла ратников Святополка и погнала их с поля боя. Черниговский князь бился люто, под ударами его меча вражеские воины, как снопы, падали на землю. Нагромоздив вдоль валов тела убитых врагов, дружинники Олега ушли в Стародуб. Приступ провалился, полки Мономаха и Святополка отступили от города.
С этого момента ожесточенные бои за Стародуб не затихали ни днем ни ночью. Защитники города отчаянно рубились с великокняжескими ратниками на валах и боевых площадках, дружина Олега ежедневно ходила на вылазки, билась у городских ворот с воинами Мономаха и Святополка. Черниговский князь водил гридней в бой, сражался на стенах, лично следил за распределением продовольствия среди защитников. Возвращаясь после вылазок, Олег снимал изрубленные доспехи и обходил городские стены, осматривая нанесенные за день повреждения. На боевых площадках дымились котлы со смолой, стояли охапки копий, были аккуратно сложены вязанки стрел и сулиц. Олег не сомневался, что лобовой атакой город взять невозможно. Князя пугала длительная осада, когда у защитников закончатся запасы продовольствия.
Святополк и Владимир оказались в затруднительном положении. Войска несли большие потери, было много убитых и раненых, успехи двоюродных братьев были сомнительны. По приказу Святополка ратники отправились в лес валить деревья, из которых стали сооружать примет к стенам и валам Стародуба. Когда примет был готов, воеводы посоветовали князьям поджечь сооружение, но воспротивился Мономах. Переяславский князь и так чувствовал себя виновным в развязывании усобицы, гибель же в огне целого города и сотен мирных жителей пугала Владимира Всеволодовича. Поэтому примет поджигать не стали и просто оставили у стены.
Бои за Стародуб продолжались тридцать три дня, воины Олега сражались храбро, князь умело руководил обороной. Потери несли обе стороны, осажденные изнемогали от непрерывных вражеских атак и отсутствия припасов, но продолжали придерживаться тактики активной обороны: «И крепко бились из города, а эти шли приступом на город, и много было пораженных с обеих сторон. И была между ними лютая брань» (4, 219). В конце концов упорство Олега и его дружины было вознаграждено.
Амбиции Мономаха в отношении Чернигова обернулась большим злом для Русской земли. Когда половецким ханам стало известно, что переяславские и киевские полки ушли в Северскую землю, началось большое вторжение степняков на Русь. В середине мая хан Боняк разорил окрестности Киева и сжег княжеский двор в Берестовом, 24 мая хан Куря разграбил переяславские земли и спалил поселение Устье. 30 мая тесть Святополка Тугоркан пришел к Переяславлю и взял город в осаду. Земля горела под ногами Мономаха и Святополка.
Эти события позволяют по-иному взглянуть на ситуацию под Стародубом. Олег покинул Чернигов 3 мая, осада Стародуба продолжалась 33 дня. В мае на правобережье Днепра вторгся Боняк и разорил киевские волости, 24 мая Куря наносит удар по левобережью и Переяславскому княжеству. 30 мая Тугоркан берет в осаду Переяславль, стольный город вотчины Мономаха. Мы не знаем, было известно Олегу о половецком нашествии или нет, вне всякого сомнения, для него оно пришлось как нельзя кстати. И здесь возникает вопрос: было ли это вторжение случайностью?
Половцы не могли простить Мономаху подлого убийства Итларя и Кытана. Прошёл год после гибели ханов в Переяславле, воспоминания о трагедии были свежи в сердцах степняков, поэтому для Владимира Всеволодовича пришло время расплаты. Ещё один момент: Олег понимал, что помощи ему ждать неоткуда, на брата Давыда надежда была плохая, поскольку человеком смоленский князь был мирным. В этой критической ситуации черниговский князь мог вновь обратиться к половцам, не раз выручавшим его в трудные моменты военной и политической карьеры. Покидая Чернигов, Олег имел возможность отправить в степь гонцов с просьбой о помощи. Недаром главный удар степняков пришелся на Переяславское княжество, удел Владимира Мономаха. Куря ограничился банальным набегом на левобережье Днепра, Тугоркан же действовал решительнее и осадил Переяславль. Старый хан не стал громить владения своего зятя Святополка, а напал на вотчину Мономаха, убийцы Итларя и Кытана. Вопрос о том, имел к этому нападению отношение Олег или нет, остается открытым.