Князь отъехал в сторону и окинул взглядом поле боя. Дружина Бориса была разгромлена Всеволодом, уцелевшие гридни разбегались, преследуемые противником. Половцы ещё держались, но уже поддавались под натиском дружинников Ярополка. В центре северяне не устояли под натиском киевлян, побросали щиты и побежали. Олег понял, что всё кончено, что пришло время спасть свою жизнь и жизни уцелевших в битве дружинников. Князь развернул коня и покинул место сражения, следом за ним потянулись уцелевшие гридни. Чем дальше беглецы отъезжали от Нежатиной Нивы, тем тише становился гул сражения, вскоре все звуки заглушил шум проливного дождя.
Войско Олега и Бориса было разбито наголову, узнав о поражении, жители Чернигова открыли ворота победителям. Смерть великого князя явилась серьезным ударом для коалиции, но не привела к тем последствиям, к каким могла привести. Тело Изяслава доставили в Чернигов, положили в ладью и по Десне везли до Городца-Остерского. В Киеве печальную процессию встретила огромная толпа народа. Погибшего великого князя в сопровождении духовенства провезли по улицам столицы и со всеми почестями погребли в каменной гробнице Десятинной церкви.
Олег Святославич бежал в Тмутаракань.
Битва на Нежатиной Ниве закончилась сокрушительным поражением князей-изгоев. В выигрыше оказался Всеволод, сумевший одновременно избавиться от мятежных племянников и старшего брата. По итогам битвы Всеволод получил златой киевский стол, Владимир Мономах переместился из Смоленска в Чернигов, Ярополку дали Владимир-Волынский и Туров (201). Шансы Олега вернуть родовой удел развеялись, как дым.
Главной причиной поражения князей-изгоев на Нежатиной Ниве была самоуверенность Бориса, переоценившего свои силы и настоявшего на сражении. Как нравоучительно заметил летописец, «похвалился он, не зная, что Бог гордым противится, а смиренным помогает, чтобы не хвастался сильный силою своею» (4, 200). Олег мог только сожалеть, что не проявил должной твердости и не переубедил родственника.
Битва на Нежатиной Ниве нашла отражение в «Слове о полку Игореве». Как и летописец, автор «Слова» напоминает читателям о хвастовстве Бориса:
Автор «Слова» слишком пристрастен, не один Олег «крамолу ковал и стрелы по земле сеял», без него на Руси хватало деятелей. Другое дело, что князь с мечом в руке выступил против творившейся несправедливости, недаром в «Слове» упомянута «обида» Олега. И хотя правда была на стороне изгоя и его двоюродного брата, в битве на Нежатиной Ниве победили те, на чьей стороне была сила.
Олег вновь оказался в Тмутаракани. Его единственной надеждой был брат Роман, отказавшийся принимать участие в походе родственников на Чернигов. Поэтому было неизвестно, как тмутараканский князь поведет себя в сложившейся ситуации. Роман Святославич поступил вопреки здравому смыслу и начал войну с великим князем Всеволодом. Что привело к самым трагическим последствиям не только для него самого, но и для Олега: «В лето 6587 (1079). Пришел Роман с половцами к Воиню. Всеволод же стал у Переяславля и заключил мир с половцами. И возвратился Роман с половцами назад, и убили его половцы 2 августа. И доселе лежат там кости его, сына Святослава, внука Ярославова. А Олега Святославовича хазары схватили и отправили за море в Царьград. Всеволод же посадил в Тмуторокани посадником Ратибора» (4, 202). Существенное добавление делает В.Н. Татищев: «Роман, сын Святослава Ярославича, желая у Всеволода Переяславль отнять, пришел со множеством половцев к Переяславлю. Всеволод же пришел с войском к Переяславлю и учинил с половцами мир. Роман, видя то, озлобился на князей половецких, что его обманули, из чего учинилась между ними вражда, и половцы убили Романа августа 20-го дня, кости же его лежат и до сих пор там» (82, 177). Свою трактовку событий предлагает Ян Длугош: «Князь Руси Роман, наняв в помощь себе половцев, идёт врагом на киевского князя Всеволода, намереваясь захватить Киевское княжение. И хотя киевский князь Всеволод со своим войском выступил против него к Переяславлю, но при посредничестве всех баронов князья примиряются 2 августа. Недовольные этим половцы во время вспыхнувшего в лагере мятежа убивают Романа за то, что тот заключил мир, не посоветовавшись с ними» (28, 274).