Свергнувший и убивший Аскольда и Дира князь Олег также задумал и совершил поход на Царьград. В путь огромное войско киевского князя выступило, по летописи, в 907 году, в действительности – в 911 году. Вместо себя править Русью Олег оставил племянника – князя Игоря. К далекому Царьграду русские рати двигались и по суше и по морю, на конях и на кораблях, число которых, если верить летописцу, доходило до 2 тысяч.
Осадив Константинополь, Олег встал лагерем под стенами города. Устрашившись огромного русского воинства, византийский император Лев VI Философ и его брат Александр II поспешили заключить с его предводителем мир, откупившись от врага богатыми дарами – по 12 гривен на каждую уключину каждого русского корабля, данью для городов Киев, Чернигов, Переяславль, Полоцк, Ростов и Любеч. Согласно известной легенде, в знак победы над греками Олег укрепил на вратах Царьграда свой щит с изображением всадника. Заключая мир, он, будучи язычником, поклялся грекам оружием и богами Перуном и Волосом. Летописец упоминает имена некоторых из воевод Олега – Карла, Фарлофа, Вельмуда, Рулава и Стемида. Очевидно, что командный состав русского войска был многоплеменным.
В 941 году поднять меч на Византию решил преемник Олега, князь Игорь. По сообщению В. Н. Татищева, поход был предпринят им потому, что греки перестали выплачивать Руси дань, обещанную Олегу. Власти империи были встревожены заключенными Игорем союзами с печенегами и венграми, а также проникновением русских переселенцев на Таманский полуостров.
Собранный русским князем флот из 10 тысяч ладей достиг Босфора. Правивший Византийской империей узурпатор Роман I Лакапин был в то время с армией на Востоке, отражая очередное арабское вторжение, и не мог помочь своей столице. Но оповещенные болгарами о русском вторжении византийцы не убоялись многочисленности врагов и выступили навстречу неприятелю. Руководивший обороной Константинополя протовестиарий Феофан приказал починить остававшиеся в гаванях торговые суда и установить на них сифоны для метания «греческого» («живого») огня. С помощью этой зажигательной смеси, не тушившейся водой, Феофан, лично возглавивший византийский флот, в сражении у входа в Боспорскую гавань 8 июля 941 года смог уничтожить часть русских кораблей. Понесший большие потери Игорь был вынужден вернуться назад. Однако часть русского войска под командованием некого Хельгу, отступив к побережью Малой Азии, на протяжении 4 месяцев продолжала сражаться с преследовавшей ее армией греческого полководца Варды Фоки. Оттуда, по-видимому, русы отступили в Самкерц (древняя Фанагория) или в Тмутаракань (античная Гермонасса), в те годы перешедшую под власть хазар, а возможно – в Аланию. Именно это русское войско совершило описанный в предыдущей главе рейд на Бердаа, устрашивший все прикаспийские мусульманские страны.
Следующий поход на Византию киевский князь тщательно готовил на протяжении почти 4 лет. Он собрал еще более многочисленную рать, призвал из Заморья варяжские дружины и нанял печенежское конное войско, предусмотрительно взяв у них заложников, согласовал свои действия с венграми, также начавшими войну с Византией. В 944 году Игорь вновь двинул свои полки на юг, на этот раз не только «в ладьях», но и «на конях». Предположительно под его стягом собралось до 80 тысяч воинов. Узнав готовящемся походе, жители Херсонеса поспешили сообщить в Константинополь о надвигающемся нашествии «северных скифов». Их послание гласило: «Идут русы, не счесть кораблей их, покрыли все море корабли». О приближающемся к границам империи конном русско-печенежском войске ромеям сообщили болгары. Следует учитывать, что тогда же венгры, союзники Руси, совершили рейд по византийской территории и подошли к стенам Константинополя. В этой ситуации Роман I Лакапин решил не искушать судьбу и поспешил направить навстречу Игорю посольство с просьбой о мире и обещанием богатых даров. Греческие послы нашли русское войско уже на Дунае. Здесь и прошли переговоры. По обычаю Игорь обратился за советом к дружине и услышал в ответ: «Чего нам еще нужно, – не бившись взять золото и серебро и паволоки? Разве знает кто, кому одолеть: нам или им? Или с морем кто в союзе? Не по земле ведь ходим, но по глубине морской: всем общая смерть». Князь последовал совету и, взяв с греков богатые дары на всех своих воинов, согласился прекратить поход и возвратился в Киев.