Как уже отмечалось, во время походов 964–967 годов Святослав, помимо земель вятичей, присоединил к своему государству и отвоеванную у хазар Таматарху – город на Таманском полуострове, более известный под русским названием Тмутаракань. С 988 года здесь наместничал Мстислав Владимирович Храбрый, позднее ставший первым тмутараканским князем.
Видимо, сконцентрированные в Тмутаракани ратные силы участвовали в походах 1030 и 1032 года на Ширван и Дербент, а не только в совместном с византийцами подавлении мятежа Георгия Цула, русско-касожской войне и междоусобном конфликте Мстислава Храброго с Ярославом Мудрым, разразившемся в 1024 году. Об этих военных предприятиях Мстислава Храброго следует рассказать подробнее.
Воспользовавшись внутренними бедами Руси и Византии, в 1014 году в Херсонесе Таврическом хазарин Георгий Цула, стремившийся воссоздать в Крыму погибшую под русскими мечами Хазарию, поднял мятеж. Встревоженный его планами басилевс Василий II воевал тогда с болгарами и, лишь окончив эту войну, направил в Крым свои войска. Выступившей в поход византийской армией командовал экзарх Монг, сын дуки Андроника Лида.
Восстание бушевало в пограничной с русскими рубежами стране, и подавить мятеж ромеи могли лишь при согласии и содействии тьмутараканского князя. Перед высадкой византийской армии Цула покинул Херсонес и укрепился в Боспоре Киммерийском (так после гуннского нашествия стал именоваться Пантикапей, нынешняя Керчь). Этот город находился в непосредственной близости от Тьмутаракани, на другой стороне Керченского пролива. Появление здесь войск мятежников, вынашивавших планы опасные и для русских интересов, не могло не встревожить Мстислава. Он понимал, что вслед за отрядами Георгия Цулы на Боспор двинется и армия императора Василия. Действительно, в конце января – начале февраля 1016 года вблизи берегов Восточного Крыма появился греческий флот. Послы басилевса прибыли в Тьмутаракань и предложили Мстиславу Владимировичу помочь им подавить хазарский мятеж.
Мстислав не только одобрил планы экзарха Монга, но и направил на помощь ему дружину под командованием своего лучшего воеводы Сфенга. В первом же большом сражении византийские и тьмутараканские войска разгромили войска Цулы, пленив вождя восстания. С дымом сожженных хазарских селений развеялись и мечты о возрождении каганата – историю не удалось повернуть вспять.
После усмирения мятежа император уступил своему союзнику часть Восточного Крыма – именно тогда в состав Тмутараканского княжества вошел город Боспор, переименованный русскими людьми в Корчев (Керчь).
В 1022 году, во время русско-косожской войны, в окрестностях Тмутаракани произошло сражение между русской дружиной князя Мстислава и косожским войском во главе с князем Редедей. Перед битвой Редедя предложил Мстиславу выйти на поединок. Русский князь согласился. Витязи боролись долго и яростно. Согласно легенде, Редедя начал постепенно одолевать Мстислава. Тогда, чувствуя, что слабеет, русский князь призвал на помощь Пресвятую Богородицу. «Если я его одолею, – сказал он, – то построю церковь в твое имя». Сказав это, Мстислав почувствовал прилив сил, и, подняв, ударил Редедю об землю, после чего ударом ножа добил еще живого противника. Воодушевившись подвигом князя, русские разгромили косогов, совершили поход в их владения и обложили покоренную землю данью. Вернувшись, Мстислав исполнил свой обет и построил в Тмутаракани церковь Богородицы. После смерти этого князя Тмутараканское княжество, в числе других его владений, отошло к брату покойного – Ярославу Мудрому.
Отказавшись в прежние годы от борьбы за власть с жесткосердыми братьями, Мстислав, тем не менее, внимательно следил за событиями на Руси, где после победы над Святополком всем властно распоряжался Ярослав. Вскоре отношения между ними до предела обострились – невзирая на обращения Мстислава, просившего у Ярослава «части в прибавок из уделов братних», тот так и не дал ему княжения в больших русских городах, обещая лишь далекий Муром, удел малопривлекательный в глазах тьмутараканского князя. Тогда в 1024 году, воспользовавшись отсутствием Ярослава в Киеве (тот с дружиной ушел в Суздальскую землю усмирять восстание волхвов-язычников), Мстислав Владимирович с дружиной своей пришел к Чернигову, жители которого признали его своим князем. Так, вопреки воле брата, он стал править в самом большом русском городе на левобережье Днепра.