Левым крылом войск Витовта командовал князь Семен Лугвениевич Мстиславский (по другим данным, его имя было Юрий), внук великого князя Альгерда, правым — князь Петр Гаштольд. Витовт находился в центре второй линии своих войск. Польскими хоругвями командовали коронный маршал Збигнев из Бжезя и рыцарь Зындрам из Машковиц.
Перед битвой осторожный Ягайло попытался вступить в переговоры с немцами, но надменный великий магистр фон Юнгинген с презрением отверг это предложение. Более того, он с целью насмешки послал в полдень к Ягайло двух герольдов. Они передали ему два меча со следующими словами:
«Пресветлейший король, великий магистр Прусский Ульрих прислал тебе два меча: один тебе, другой твоему брату, в помощь, чтобы ты не робел, но осмелился драться. Если тебе тесно, то великий магистр уступит тебе место».
Тевтонцы тоже выстроились в три линии. На их правом фланге находились 20 хоругвей под командованием герцога Лихтенштейна, на левом — 15, под командованием Фридриха фон Валленрода, а во второй линии и в резерве — еще 16 хоругвей. Магистр Ульрих фон Юнгинген расположил свой командный пункт на левом фланге, возле деревни Танненберг. Бомбарды были установлены впереди войска, их прикрывали арбалетчики.
Тевтонцы стояли на месте и ждали атаку противника. Как вскоре выяснилось, тому была причина. Ночью они вырыли рвы впереди своих позиций, вдоль дороги между Людвиково и Танненбергом, и замаскировали их. Наконец, устав ждать, великий магистр приказал дать залп из бомбард. Ядра упали возле первых шеренг союзников, не причинив никому вреда. К этому моменту прекратился дождь, шедший сутра, небо прояснилось.
С обеих сторон ударили литавры, заиграли трубы, поляки запели старинную боевую песню. Так начался бой. Тучи стрел полетели в обе стороны, но отскакивали от щитов и доспехов. Тогда Витовт послал вперед татар и легкую подольскую конницу. Часть всадников провалилась в волчьи ямы, но остальные прорвались в промежутки между рвами, порубили пушкарей и арбалетчиков.
В это время магистр приказал Валленроду контратаковать. Тяжелая рыцарская конница наставила копья, тронулась и, набирая ход, грузно поскакала на правую часть поля, на хоругви Витовта. Татары и подольцы ускакали в стороны, навстречу немцам пошли тяжелые литвинские всадники. Покрытые броней кони бежали не быстрее 12–13 километров в час. Вот на такой черепашьей, по нашим меркам, скорости столкнулись орденские и ливийские всадники. Трехсаженные копья сломались при взаимном ударе о щиты, вдело вступили топоры, молоты и мечи. Поскольку воины бились холодным оружием, постольку сражение быстро превратилось в тысячи отдельных поединков, где, однако, не действовали турнирные правила. Лучник из-за спины своего хозяина мог нанести противнику неожиданный удар коротким копьем либо секирой, паробок нырял под вражеского коня и вспарывал ему брюхо, добивал упавшего всадника сквозь щели в доспехах длинным узким кинжалом. Для опознания друг друга поляки и литвины повязали соломенные жгуты на предплечья.
Польские полки вступили в битву примерно на час позже. Почему так произошло, неизвестно. Во всяком случае, все хроники свидетельствуют, что в то время, когда хоругви ВКЛ уже рубились с тевтонцами, Ягайло еще слушал обедню, а затем посвящал в рыцари около тысячи молодых воинов. Они поклялись королю победить или умереть. Тем временем Витовт дважды приезжал к шатру Ягайло, требовал скорее послать войско в бой.
Скорее всего, Ягайло хотел сберечь своих людей за счет людей Витовта. Ведь отношения двоюродных братьев были далеко не теплыми. Как мы знаем, за 18 лет до битвы Ягайло приказал задушить отца Витовта в Кревском замке. Ягайло, заняв польский трон, из-за противодействия Витовта не смог исполнить свое обещание о присоединении ВКЛ к Польскому королевству. Объединившись для войны с Орденом, они держали в уме свои отдельные расчеты.
Как бы там ни было, промедление Ягайло привело к тому, что крестоносцы решили взять литвинов и поляков в два отдельных кольца окружения. Поэтому самый сильный удар они направили в центр, где стояло крыло Семена (Юрия), князя Мстиславского, и соседнюю с ним краковскую хоругвь, чтобы рассечь союзное войско на две части. Одновременно полки орденских наемников потеснили и принудили к отступлению татарскую конницу на правом фланге. Татарские панцири из каленой кожи буйволов не выдерживали ударов копий и мечей, а теснота поля не позволяла им маневрировать.