В ночь на 12 сентября князь Михаил с семьей и верными боярами бежал в Литву В Твери наместником Ивана III стал его сын от Марии Тверской, князь Иван «Молодой» (впрочем, через четыре с половиной года он умер). Казимир IV своевременно не помог Твери войсками, хотя договоры и 1449 и 1484 гг. прямо это предусматривали. Лишь в 1486 году он выделил Михаилу Борисовичу небольшой отряд (максимум, две тысячи человек), с которым тот попытался вернуть Тверь, но безуспешно. Ни горожане, ни крестьяне не оказали ему существенной поддержки.
В качестве компенсации за утраченные владения Казимир дал ему изрядную сумму деньгами, подарил имение Печихвосты на Волыни и несколько деревень в Слонимском повете. Михаил был женат дважды (второй его женой была женщина из рода Радзивиллов), однако остался бездетным. После смерти его владения в Литве перешли к князю В. Глинскому.
Несомненно, в данном вопросе Казимир проявил политическую близорукость. Устранив самого сильного конкурента среди русских княжеств, к тому же служившего «буфером» между Москвой и Литвой, Иван III очень скоро предъявил территориальные претензии уже к самому ВКЛ.
Война Ивана III с Литвой
(1492–1494 гг.)
Этой войне предшествовали пограничные конфликты, участившиеся с 1486 года. «Яблоком раздора» служили земли Верховских княжеств, границы которых не были точно установлены.
Сознавая свою силу, Иван Васильевич 18 мая 1492 года отправил из Москвы посла к Казимиру IV, великому князю Литвы и королю Польши, с целым списком территориальных претензий. Он, ни много, ни мало, желал забрать под свою «высокую руку» всю «отчину», понимая под этим термином те земли Великого княжества Литовского, где когда-то сидели князьями отпрыски Рюриковичей.
Пока посол ехал, Казимир IV внезапно умер в Гродно 7 июня. После этого королевский престол в Кракове занял его старший сын Ян-Альбрехт (1459–1501). Согласно условиям Кревской унии, он должен был стать и великим князем Литвы. Но литовские магнаты объявили своим великим князем Александра (1461–1506) — младшего сына Казимира.
Иван III любил действовать по точному расчету, наверняка. Он решил воспользоваться ситуацией (т. е. тем, что личная уния Литвы и Польши оказалась нарушенной) и начать войну с Литвой, в надежде отхватить если не все земли, на которые претендовал, то хотя бы значительную их часть.
Внешняя политическая обстановка благоприятствовала его планам. Он заключил союз с молдавским господарем, установил дружественные отношения с венгерским королем, укрепил союз с Менгли-Гиреем, существовавший с 1472 года. Иван срочно отправил в Крым своего посла Константина Заболоцкого. Посол должен был сказать хану Менгли-Гирею, что хотя Казимир умер, его сыновья такие же враги Москве и Крыму, как их отец. Иван советовал хану идти войной на Литву. Мол, великий князь тоже скоро «сядет на коня».
Хан хорошо принял Заболоцкого, но послал в поход не орду, а лишь небольшой «загон», не более двух тысяч человек. Этот отряд действовал в районе между Черниговом и Киевом. Несмотря на малочисленность, он все же отвлек довольно значительные силы литовцев.
Сам Иван III, несмотря на обещание крымчакам, в поход не пошел, а послал два больших отряда и два отряда численностью поменьше. Рать рязанского князя овладела Мещевском, штурмом взяла Серпейск и Одоев; рать князей Патрикеева и Данилы Щени захватила Вязьму. Отряд князя Федора Телепнева-Оболенского напал в августе 1492 года на Мценск и Любутск, сжег их, жителей увел в плен. Второй отряд захватил города Хлепень и Рогачев, позже — Мезень, Одоев, Опочку и Новосиль.
В тот же год, в надежде получить новые пожалования землей с крестьянами и деньгами, на службу к Ивану III перешли некоторые православные князья из пограничных районов Литвы. Так, в Москву «выехал» князь Семен Воротынский, захвативший сначала Серпейск и Мезецк, а затем и Мосальск. Осенью 1492 года к Ивану III «отъехал» вместе со своей вотчиной князь Александр Юрьевич Вяземский.
Готовясь к расширению военных действий, Иван III приказал собрать к лету 1493 года крупные силы в Великих Луках, Пскове, Новгороде и Твери. Он также отправил послов к князю Конраду Мазовецкому и к магистру Тевтонского ордена, предлагая им совместно воевать против Литвы и Польши.