Перед Москвой стояла огромная задача — не допустить отделения Северного Кавказа, восстановить статус-кво в регионе, продолжая играть важную роль в Закавказье. Поскольку Чечня дестабилизировала обстановку на всем Северном Кавказе, решение чеченского вопроса вполне вписывалось в новую концепцию национальной безопасности России.
Началу войны предшествовали боевые действия в Дагестане. События 1999 года, которые действительно грозили России полной потерей влияния в Дагестане, начались в соседней Цумаде. Стрелять первыми начали местные ваххабиты, разоружившие несколько милицейских постов и введшие в селах Цумадинского района шариатское правление. После этого на подмогу им в ночь с 6 на 7 августа 1999 года вторгся отряд чеченских боевиков численностью до полутора тысяч человек под командованием Басаева и Хаттаба. Основные бои развернулись тогда в Ботлихском районе, откуда через перевал Харами отступающие боевики в конце концов вернулись в Чечню. Почти одновременно экстремисты напали на Новолакский район Дагестана. Война началась тогда и в так называемом «Кадарском треугольнике» — российским войскам пришлось штурмовать даргинские села Карамахи и Чабанмахи, за несколько лет до этого принявшие шариатское правление и отменившие на своей территории законы Российской Федерации. К концу сентября российским военным, дагестанским милиционерам и ополченцам удалось справиться с боевиками на всех трех фронтах. Политики Дагестана поспешили заявить о верности России.
Вторжение «экспедиционного корпуса» Шамиля Басаева и эмира Хаттаба положило начало широкомасштабным военным действиям, которые вылились в так называемую контртеррористическую операцию на территории Чечни.
Было принято решение о создании зоны безопасности по административной границе Чечни. Здесь сосредоточивались армейские соединения и части, что позволило уже в первых числах октября создать на сопредельных территориях 100-тысячную группировку, которая в начале октября 1999 года начала наступление на Чечню. Началась вторая чеченская кампания.
Войска не вступали в непосредственное боевое соприкосновение с боевиками, а наносили удары по ним, используя артиллерию и авиацию. Мирные жители, дабы избежать бомбардировок, сами заставляли боевиков покидать города и селения. Уже к середине декабря федеральные войска окружили Грозный, практически полностью заняли равнинные районы Чечни, оттеснив боевиков в горы. Одновременно они перерезали дорогу Итум-Кале-Шатили, связывавшую Чечню с Грузией, тем самым перекрыв каналы снабжения.
Расчет командования на то, что удастся выдавить окруженных боевиков из Грозного без боя, не оправдался, и к концу декабря войска втянулись в уличные бои. Упорное сопротивление, которое сепаратисты оказывали в Грозном, заставило перебросить к городу значительные силы.
Для руководства операцией в Чечне были привлечены в основном генералы, прошедшие школу первой чеченской кампании. Среди них: начальник Генерального штаба генерал-полковник Анатолий Квашнин
(командовал Северо-Кавказским военным округом в 1995–1996 годах), генерал-полковник Виктор Казанцев (ранее был начальником штаба у Квашнина), генерал-майор Евгений Трошев (командующий Восточной группировкой федеральных войск, ранее был командующим 58-й армии), генерал-майор Владимир Шаманов (командующий Западной группировкой войск, ранее был командующим группировкой Минобороны). Начальник Генштаба привлек к операции командира Южно-Сахалинского корпуса генерал-майора Ивана Бабичева, который командовал Псковской воздушно-десантной дивизией и входил в 1994 году в Чечню из Ингушетии, а потом брал Грозный.
Среди других лиц, участвующих в кампании, — заместитель председателя Правительства России, полномочный представитель Правительства России в Чечне Николай Кошман, Малик Сайдуллаев и Бислан Гантамиров, бывший мэр Грозного, которому была отведена главная роль в освобождении Грозного.
Главным двигателем чеченской кампании являлся премьер-министр Владимир Путин. Именно он сформулировал цель операции, окончательное уничтожение террористических формирований.
В полдень 31 декабря 1999 года Президент России Борис Ельцин заявил, что уходит в отставку. Он извинился перед россиянами, что не смог провести преобразования наилучшим образом. Одновременно Ельцин объявил, что им подписан указ о проведении президентских выборов через три месяца. Таким образом, Ельцин открыл дорогу Путину к борьбе за президентское кресло.