Сторонники Кадырова объявили Гудермесский, Ножай-Юртовский и Курчалоевский районы «зоной, свободной от ваххабизма».
В Грозном боевики, используя подземные коммуникации города, сильно усложняли жизнь действующим штурмовым подразделениям федеральных войск. Они, готовясь к обороне Грозного на протяжении двух лет, активно восстанавливали и совершенствовали коммуникации, в результате чего могли скрытно и относительно безопасно перегруппировывать силы и выходить в тыл штурмовым подразделениям. Кроме того, под Грозным были расположены построенные в советские времена сооружения гражданской обороны. Этим бомбоубежищам, предназначенным для защиты населения от оружия массового поражения, были не страшны удары федеральной авиации. Боевики использовали их в качестве пунктов управления, госпиталей и складов.
Российские войска вышли в предгорные районы Главного Кавказского хребта. Начались бои в Аргунском ущелье за контроль главной магистрали, соединяющей север и юг Чечни, по маршруту Чири-Юрт-Чишки — Итум-Кале.
Главная задача войск — выход к грузинской границе — была осуществлена высадкой десанта, что позволило лишить боевиков помощи извне и исключало их уход за пределы Чечни.
Российская пограничная оперативная группа «Аргун» на границе с Грузией отражала удары чеченских боевиков.
5 января подразделения воздушно-десантных войск разгромили бандформирование в районе населенного пункта Харачой (60 км юго-восточнее Грозного). В ходе боя было уничтожено до 40 боевиков. Десантники захватили большое количество военного имущества, в том числе пулеметы. У убитых боевиков были обнаружены документы десантников-разведчиков, которые погибли в ночь на 17 ноября 1999 года под селением Харачой. Тогда окруженная разведгруппа ВДВ приняла неравный бой с превосходящими силами бандитов. В результате 12 десантников погибли, а двое раненых военнослужащих были взяты в плен.
Подразделения воздушно-десантных войск участвовали в ликвидации бандформирований в предгорных и горных районах республики, в частности в Веденском районе.
Объединенная группировка федеральных сил блокировала основные районы Чечни, а внутренние войска создали группировку для проведения прочесывания и зачистки населенных пунктов, в том числе Грозного.
Освобожденные районы Чечни были жестко зачищены от боевиков силами спецназа и внутренних войск МВД.
Боевики удерживали подготовленные районы обороны в Грозном и в предгорье, где действие танков и БМП затруднено. А это означало, что федеральным силам придется вести бой в заведомо невыгодных для себя местах, что могло привести к неоправданным потерям.
Оборона в предгорье была возложена на Хаттаба, Басаева и Арсанова, которые покинули Грозный и находились в горном селении Дачу-Борзой Шатойского района.
«Иностранный легион» Хаттаба предполагалось использовать для уничтожения высаженного российского десанта и удержать коридор поступления грузов боевикам, базирующимся в Шатойском районе и Ведено, а также в других районах Чечни.
Здесь чеченская сторона использовала классическую стратегию обороны — боевики пропустили российские войска в глубь укрепрайонов и в горы, где, используя набеговую тактику, наносили превосходящим силам противника жалящие удары. Главное для чеченцев было не дать российским войскам возможности разгромить себя в неравном открытом сражении.
Другой частью военной стратегии Чечни было расширение географии набегов на территорию самой России и применение там таких методов борьбы и такого оружия, которое должно было вынудить Кремль отказаться от военных планов ликвидации независимого чеченского государства и его реинтеграции в состав России в качестве автономии.
Третья составная стратегии Масхадова состояла в том, чтобы максимально беречь силы Чечни, затягивать партизанскую войну, а за это время мобилизовать исламский и западный мир для давления на Москву с целью прекращения войны. Об этом свидетельствовали его многочисленные обращения к европейским и мировым структурам, правительствам исламских и западных стран, религиозным и общественным организациям, к Папе Римскому и т. д.
Европейский Союз рассматривал возможность понизить торговый статус России в связи с войной в Чечне под предлогом несоблюдения ею своих торговых обязательств.
Контртеррористическая операция десантированием и закреплением подразделений ВДВ в районе Аргунского ущелья привела к тому, что российские пограничники взяли под контроль трассу Итум-Кале — Шатили — одну из главных дорог, соединяющих Чечню и Грузию.