В непосредственной близости от грузинской границы были развернуты подразделения российских пограничников. С 22 декабря основная артерия — дорога по Аргунскому ущелью — была перекрыта, что позволило заблокировать массовые перевозки грузов в Чечню по этому ущелью.
Боевики не оставляли намерений разблокировать дорогу, связывающую селение Итум-Кале с грузинским селением Шагали.
Бислан Гантамиров 23 декабря обещал освободить столицу в течение недели. На следующий день, 24 декабря, генерал Казанцев заявил, что операция в Грозном началась, хотя на самом деле на окраинах города бои начались давно.
24 декабря около 1,5 тысячи ополченцев бывшего мэра Грозного Бислана Гантамирова совместно с подразделениями федеральных сил начали зачистку чеченской столицы. Впереди федеральной группировки шло ополчение под командованием Гантамирова, следом — подразделения ОМОНа, СОБРа и внутренних войск. Наземные части Минобороны в боях не участвовали, а стояли в кольце внешнего оцепления, за которое, по замыслам федерального командования, не должен был выйти ни один боевик. Основную роль в зачистке Грозного, безусловно, играли не гантамировские отряды, а хорошо обученные ОМОН и СОБР и вошедшие в Грозный вслед за ними внутренние войска.
29 декабря подразделения российских войск, расчленив группировку боевиков в Грозном на изолированные друг от друга части, с трех направлений продолжали продвижение к центру города. Освобождение столицы Чечни проходило последовательно. Военные старались не вступать в лобовые столкновения с боевиками.
Артиллерия и авиация объединенной группировки наносила удары по объектам и скоплениям боевиков, их базам и складам в районах селений Пионерское, Чишки, Харсеной, Итум-Кале, Нохчи-Келой, Беной, Сержень-Юрт, Ножай-Юрт. В Грозном было уничтожено девять опорных пунктов боевиков, три ДОТа, один штаб, два узла связи, склад боеприпасов. Кроме того, были нанесены удары по двум базам боевиков в горах.
Подразделения Гантамирова закрепились в юго-западных районах Грозного, в том числе в Заводском районе. Тактика наступающих была проста: впереди идет разведгруппа, которая выявляет огневые точки боевиков и сообщает о них командованию. По выявленным целям тут же наносился мощный артиллерийский удар. Если огневые точки подавлены — наступающие двигались дальше. Однако продвижению вперед мешало большое количество мин, расставленных по всему городу, и тактика боевиков, которые благодаря хорошо подготовленным системам ходов, соединенных с городскими коммуникациями, могли быстро передвигаться, выходя из-под обстрелов. Численность противостоящих боевиков, по разным оценкам, колебалась от 2 до 5 тысяч.
Бои в Грозном носили локальный характер. Ожесточенные перестрелки шли в Ленинском и Старопромысловском районах, а также вокруг высоты Сюй-Корт в Октябрьском районе. Чеченцы продолжали утверждать, что Грозный по-прежнему полностью контролируется чеченскими отрядами. Полевые командиры говорили, что они не собираются покидать город и будут держаться до конца. В свою очередь, российское военное командование заявляло, что не спешит занять Грозный и действует исходя из складывающейся обстановки, делая упор в основном на авиацию и артиллерию.
Фактически федеральные силы контролировали только восточную окраину Грозного — поселки Ханкала и Старая Сунжа.
К 28 декабря в ходе спецоперации были полностью освобождены Старопромысловский и Новопромысловский районы, а также территория аэропорта «Северный». Федеральные силы овладели господствующей над городом сопкой Сюйр-Корт, что позволяло контролировать все перемещения в Грозном.
Штаб федеральных сил сообщал, что российские войска полностью овладели северо-восточной частью города и продолжали продвижение к центру Грозного. Одна из основных задач на данном этапе спецоперации заключалась в отсечении боевиков, находящихся в центральной части города, от хорошо укрепленного Старопромысловского района.
Утром 2 января в Грозном боевики применили химическое оружие. На востоке чеченской столицы были подорваны несколько емкостей со смесью хлора и аммиака. В результате взрыва в воздухе образовалось бледно-зеленого цвета облако, которое нависло над центром города. Пострадало мирное население, которое не имело противогазов.
Боевики не оставляли в покое десантников, высадившихся во Веденском и Шатойском районах Чечни. Шли бои и в Шалинском районе, на подступах к селениям Сержень-Юрт и Дуба-Юрт.
Федеральное командование докладывало о выполнении задач по блокированию дороги в Аргунском ущелье и о закреплении войск в горных районах Чечни.