Возможность унии была облегчена еще и тем обстоятельством, что Ягайло находился во враждебных отношениях с вел. кн. Московским, особенно после того, как он неудачно пытался помочь татарам в Куликовской битве. После поражения в этой битве (на которую Ягайло опоздал) его союзников-татар престиж Москвы необычайно возрос и она уже открыто выступила на политическую авансцену в качестве «Собирателя Руси».
«Собирание» же Руси означало для Литвы потерю всех ее русских земель, составлявших 90 % всей территории Вел. Кн. Литовского. Если прибавить к этому тяготение к Москве как центру православия и русской государственности не только широких народных масс, но и православного дворянства и духовенства этих русских территорий (о чем Ягайло не мог не знать), то станет понятно, почему он с такой легкостью и готовностью пошел на соглашение с Польшей, принял католичество, окрестивши по католическому обряду всех литовцев, и подписал унию в Креве (1385 г.). Другого выхода у него не было.
Но Кревская уния вызвала взрыв негодования среди всего населения русских земель, которое вылилось в вооруженную борьбу, возглавленную двоюродным братом Ягайла — Витовтом, его родным братом Свидригайлом и, почти поголовно, крупным и мелким русским дворянством, которое тогда было православным и чувствовало себя частью Руси.
После длительной и кровавой борьбы поляки должны были уступить и пойти на компромисс. В 1392 году соглашением в г. Острове Витовт был признан пожизненным правителем Литвы, а вскоре затем он стал именовать себя Великим Князем Литвы и вел политику, почти совершенно независимую от Польши, хотя формально Кревская уния и не была расторгнута.
Витовт
Годы правления Витовта (конец XIV и первая четверть XV веков) были расцветом Великого княжества Литовского и той русской, по существу, культуры, которая господствовала в те времена во всей Литве, успешно отражая культурный натиск и проникновение культуры польской и католицизма.
Государственные акты того времени, язык при дворе и среди вельмож, магнатов и шляхты — всё это был древнерусский язык, язык Киевской Руси; язык «Слова о полку Игореве». Тот, по сути, единый, общий книжный язык — культурного слоя того времени, который теперь украинские сепаратисты-шовинисты называют «украинским», белорусские «белорусским», а великороссы считают «русским» или, точнее, «древнерусским».
Политическим строем Литвы, был в то время, как и во всей Европе, феодализм. Крупнейшие магнаты и более мелкие — дворяне-шляхта, совместно с высшим и низшим духовенством составляли правящий класс. Основная масса населения — крестьянство, никаких политических прав не имела и всецело зависела от своих помещиков — магнатов и шляхты.
Находясь между Московским княжеством и Польшей, Литва была свидетельницей быстрой централизации Москвы, сокращения прав князей, бояр и дворян, и относительной, по сравнению с Польшей, свободы крестьян, которые, как известно, до конца XVI века могли свободно менять своего помещика. С другой стороны, Литва наблюдала близкую к анархии децентрализацию в Польше, своеволие магнатов и шляхты и полное бесправие крестьянства.
Не удивительно поэтому, что симпатии значительной части литовских магнатов и шляхты, несмотря на русское происхождение и православную веру, склонялось к Польше, в то время как народные массы тяготели к Москве.
А так как политику Литвы определяли не массы, а магнаты и шляхта, то она пошла по путям или полной независимости Литвы и введения социального порядка по польскому образцу, или все более и более тесного сближения с Польшей.
Полтора столетия после смерти Витовта (весь XV и первая половина XVI века) продолжалось своеобразное «сосуществование» Литвы и Польши, то сближая и почти полностью объединяя эти два государства, то несколько их отделяя и ослабляя между ними связь.
Городельская уния
Еще при жизни Витовта с его согласия были попытки теснее связать Литву с Польшей. В 1413 году в местечке Городля съехались со своими вельможами польский король Ягайло и Литовский Великий Князь Витовт и заключили так называемую Городельскую унию, согласно которой в случае смерти Витовта Великим Князем Литовским должен стать Король Польский Ягайло и, наоборот, в случае если раньше умрет Ягайло, поляки обязались избрать королем Польши Витовта. Кроме того, в Литве вводился политический и социальный строй по образцу Польши (шляхта, сейм) и, что самое главное, лица православного вероисповедания лишались права быть шляхтой, членами Сейма, государственными служащими.