В апреле 1484 года скоропостижно скончался Эдуард Миддлхэмский, единственный сын и наследник Ричарда III. Королева Энн Невилл за восемь лет брака смогла родить только этого болезненного мальчика, поэтому казалось маловероятным, что она сможет дать жизнь еще одному ребенку. Ричард избрал условным наследником Эдуарда графа Уорикского, сына Джорджа Кларенсского, поддавшись на уговоры жены: Эдуард был психически неполноценным, но он приходился родным племянником королеве. Энн Невилл скончалась 16 марта 1485 года. Тюдоровские историки не упустили возможности обвинить Ричарда III и в этой смерти, хотя она умерла от туберкулеза. Король немедленно изменил завещание и назначил условным наследником Джона де Ла Поля графа Линкольнского, сына своей сестры Элизабет и Джона де Ла Поля 2-го герцога Саффолкского.
Ричард III мог жениться еще раз. Его недруги стали активно распространять злонамеренный слух, что король выбрал в жены родную племянницу — Элизабет Йоркскую, дочь Эдуарда IV, ту самую, на которой хотел жениться Генри Тюдор. Принимать всерьез это невероятное обвинение невозможно хотя бы потому, что Святой престол никогда не дал бы своего согласия на брак между столь близкими родственниками. Однако слух настолько встревожил умы современников, что королю пришлось давать объяснения перед Королевским советом и заверять лордов, что у него и в мыслях не было подобных планов.
Между тем постепенно налаживались отношения Ричарда III с Бретанью. В августе 1484 года Англия пообещала герцогу Бретонскому военную помощь против Франции в обмен на выдачу Генри Тюдора и его приверженцев. Бретонцы согласились, и в сентябре сэр Джеймс Тиррелл отправился в Бретань, чтобы обсудить детали договора. Член Королевского совета Томас Стэнли граф Дербийский предупредил свою жену Маргарет Бофорт, а та послала Кристофера Арсуика в Антверпен к Джону Мортону. Генри Тюдор немедленно покинул Бретань: Анна де Божё, сестра короля Франции и регентша, согласилась принять Гепри в своей стране и даже выслала ему денег на дорогу.
До конца 1484 года Генри Тюдор держал свой двор в Монаржи, куца стекались беглецы из Бретани и Англии, Там собралась теплая компания: Джаспер Тюдор бывший граф Пембрукский, Томас Грей маркиз Дорсетский, сэр Эдуард Вудвилл, сэр Эдуард Пойнингс, будущий епископ Уинчестерский Ричард Фокс. Вскоре к ним присоединился Джон де Вер 13-й граф Оксфордский, просидевший в замке Эммиз в Кале целое десятилетие. Он уговорил своего тюремщика, коменданта Эммиза сэра Джеймса Блаунта, вместе бежать в Монаржи.
Ричард III был убежден, что Гепри Тюдор рано или поздно предпримет новую попытку вторжения. Он сделал своей резиденцией Ноттингемский замок, который находился в стратегическом центре Англии и позволял контролировать любую точку побережья, где могли высадиться мятежники.
Ричард III. Битва на Босуортском поле
Вечером 7 августа 1485 года Генри Тюдор с небольшой армией сошел на берег в местечке Дейл, расположенном недалеко от Милфорд-Хейвен в Уэльсе. Утром он двшгулся по направлению к английской границе. Его дядя Джаспер Тюдор обещал привести на помощь пембрукширцев; Рис ап Томас, великий вождь Южного Уэльса, и сэр Джон Сэвидж также поклялись привести подкрепления. Однако вместо подкреплений до мятежников дошли слухи, что навстречу им идет сэр Уолтер Херберт с большим королевским войском. Впрочем, известия оказались ложными.
В Кардигане к Тюдору, наконец, начали присоединяться добровольцы. Привел свой отряд Рис ап Томас, надеявшийся после победы стать наместником Уэльса. В Ньютауне подошли сэр Джон Сэвидж, сэр Гилберт Толбот и Джон ап Маредид. Братья Стэнли — Томас граф Дербийский и сэр Уильям — прислали сообщение, что окажут помощь, «когда придет время»: в руках Ричарда III в качестве заложника их лояльного поведения находился Джордж Стэнли, сын графа.
Армия мятежников 12 августа беспрепятственно вошла в Шрусбери. Это время в Лестере собирались королевские войска. Свои отряды привели Джон Хауэрд герцог Норфолкский и его сын Томас граф Саррейский, Френсис виконт Ловелл, сэр Ричард Рэтклифф, сэр Роберт Брекенбери. С большой неохотой явился Генри Перси граф Нортумберлендский. 15 августа пришло послание от Томаса Стэнли графа Дербийского, в котором он ссылался на мучившую его лихорадку и выражал сомнение, что сможет прибыть вовремя. Король покинул замок Ноттингем 19 августа и также подошел в Лестер с сильным мидлендским войском.