Итог княжеской междоусобицы, начавшейся после смерти Мстислава Владимировича, подвела битва на реке Супое. Пользуясь разбродом и шатанием среди Мономахова племени, Всеволод Ольгович напал на Переяславль, где княжил Андрей Владимирович. Но князь Андрей оказался не робкого десятка и дал бой супостату. Сражение длилось три дня, согласно Ипатьевской летописи, особенно упорные схватки происходили у Епископских и Княжьих ворот. Переяславль устоял, и Всеволод, сведав о приближении киевских полков Ярополка, был вынужден снять осаду и уйти в верховья реки Супой. Вместе с братом Ярополком в этот поход выступил и Юрий. Это свидетельствует о том, что суздальский князь не опасался нового похода новгородцев на свои земли и мог позволить себе вмешаться в войну на юге. Вряд ли с ним были все суздальские и ростовские полки, скорее всего, с князем была его дружина да ратники, которых Долгорукий мог привести в качестве гарнизона для Городца Остерского, который необходимо было отстраивать.
Объединенные силы Ярополка, Юрия и Андрея выступили на Ольговичей. Однако, как свидетельствует Ипатьевская летопись, Ярополк должным образом не подготовился к битве и выступил на врага, не дождавшись подходивших подкреплений. Киевский князь был слишком самоуверен, за что в итоге и поплатился. Хотя считался опытным военачальником и храбрым ратоборцем, неоднократно бившим половцев. Но, судя по всему, к старости утратил былую хватку. Ярополк пребывал в уверенности, что Ольговичи не посмеют встретиться с Мономашичами на поле боя, и жестоко просчитался. 8 августа 1136 года киевский князь приказал идти войскам в атаку на вражеские полки. Сражение было долгим и упорным, но в итоге дружина Ярополка под командованием тысяцкого Давыда Яруновича опрокинула половцев Всеволода и погнала их прочь с поля боя. Однако воевода настолько увлекся преследованием, что совсем забыл о том, что битва ещё не закончена. И пока он гонялся за половцами, полки Ольговичей смяли войска братьев Владимировичей и разогнали их по окрестностям. Мало того, черниговцы захватили стяг Ярополка и высоко подняли его. Киевские дружинники подумали, что одержана победа, и стали спокойно возвращаться назад, не соблюдая ни строя, ни порядка. А там их уже ждали. Летописец так и записал: «Яша бояръ много» (Ипатьевская летопись). Как видим, действия Давыда Яруновича разительно отличались от действий Якуна Короба при Ждан-горе. Тогда суздальский воевода не бросился преследовать убегающего новгородского князя, а, верно оценив ситуацию, ударил с тыла по главным силам врага. Соответственно, и результат битвы был иным.
Однако, невзирая на победу, развить успех Всеволоду Черниговскому не удалось, и он отступил к своей столице. Боевые действия вновь вспыхнули зимой, и лишь вмешательство митрополита Михаила приостановило кровопролитие. Ярополк был вынужден отдать Ольговичам Курск, и на какое-то время война затихла. Юрий вернулся в Залесскую землю, и многим показалось, что уж теперь-то на Руси воцарится мир. Однако те, кто так думал, просто выдавали желаемое за действительное.
Неугомонный Всеволод Ольгович не удовольствовался уступками со стороны Ярополка и снова раздул пламя междоусобицы. Дело в том, что черниговский князь принадлежал к той породе людей, которые понимают только один аргумент — силу. Только крепкий удар мог вразумить обнаглевшего сына Олега Гориславича. И у великого князя киевского пока ещё были для этого возможности. Но на счастье Всеволода, Ярополк был слаб и предпочитал идти своему родственнику на уступки, а не решать проблему радикально. Киевский князь в упор не видел того, что чем больше он уступает Всеволоду, тем больше у того возрастают амбиции. В итоге подобная снисходительность и близорукость обернулись большой кровью.
В 1138 году Ольговичи опять напали на Переяславское княжество. Князь Андрей снова затворился в городе и, понимая, что против вражеской силы ему одному не выстоять, послал за помощью к брату Ярополку. Киевский князь быстро собрал полки и выступил к Переяславлю. Практически в это же время новгородцы изгнали из города Святослава Ольговича и призвали на княжение сына Юрия Ростислава. И когда Святослав с дружиной возвращался к Чернигову, Изяслав Мстиславич напал на него, нанес поражение и отнял весь обоз. Эта неудача окончательно вывела Всеволода Ольговича из себя, и во главе половецкой орды он захватил и сжег Прилуки, а затем прошелся вдоль реки Сулы, разоряя городки и крепости. Выплеснул свою злобу.