В.Н. Татищев оставил довольно любопытную характеристику этого князя: «Сей великий князь муж был ростом велик и весьма толст, волос мало на голове имел, борода широкая, очи немалые, нос долгий. Мудр был в советах и судьях, потому кого хотел, того мог оправдать или обвинить. Много наложниц имел и более в веселиях, нежели управлении, упражнялся. Из-за того киевлянам тягость от него была великая. И когда умер, то едва кто по нему, кроме баб любимых, заплакал, а более были рады». Как видим, личность не особо приятная. Однако самым плохим было то, что ради достижения своей цели Всеволод был готов на всё. Он просто не умел вовремя остановиться.
И здесь невольно возникает закономерный вопрос: а какая тогда, собственно, разница между Юрием и Всеволодом Ольговичем? И тот и другой легко будут нарушать клятвы и преступать крестное целование. Оба не раз и не два будут приводить на Русь половцев со всеми вытекающими отсюда последствиями. Каждый из них в меру своих сил будет расшатывать устои некогда единой Киевской державы. Каждый из них будет считать, что борется за правду, но только в том контексте, как эту самую «правду» понимал он лично. А «правда» для обеих заключалась в том, чтобы утвердиться на златом киевском столе. Но что самое главное, достигнув своей конечной цели и овладев Киевом, ни тот ни другой и понятия не будут иметь, что с этой самой верховной властью делать. Так в чем же разница?
А разница в том, что разрушительная деятельность Долгорукого на юге уравновешивалась его созидательной деятельностью в Северо-Восточной Руси. Ибо то наследство, которое он оставил своим детям в Залесской земле, стало основой могущества Владимиро-Суздальского княжества, затем Руси Московской и, наконец, России. Всеволод — разрушитель, а Юрий не только разрушитель, но и созидатель. Черниговский князь после себя не оставил ничего, кроме длительного кровавого конфликта между Мономашичами и Ольговичами. Юрий оставил после себя богатое и процветающее княжество, а у его сыновей хватило ума отказаться от киевских амбиций отца и сосредоточить всё внимание на Ростово-Суздальской земле. Фундамент, заложенный Долгоруким, оказался настолько крепок, что Владимиро-Суздальское сумело пережить страшный удар монголов и возродиться вновь. А Черниговское княжество после нашествия Батыя просто перестало существовать. Вот и вся разница в подходе.
Но вернемся в 1138 год. Разъяренный поражением брата Святослава от Изяслава Мстиславича, Всеволод решает идти на Киев. Но неожиданно нарвался на такой отпор, которого не ожидал, поскольку Ярополк поднял на борьбу всех, кого только мог. Ипатьевская летопись приводит впечатляющий список тех, кто откликнулся на зов киевского князя и встал под стяги Ярополка: «Суждалци и Ростовци, съ Полочаны и Смолняны, и король Угры посла помощь Береньдичевъ 30 тысящь и Туровце». Как следует из текста летописи, в этот раз Юрий привел на помощь брату все силы своего княжества. Пока ему опасаться было нечего, поскольку сын Ростислав сидел в Новгороде.
В итоге Ярополку на короткое время удалось собрать всех Мономашичей и единым фронтом выступить против Ольговичей. В этот раз племянники шли вместе с дядьями против общего врага. Когда же к объединенной рати присоединился князь Андрей с переяславскими полками, то, согласно В.Н. Татищеву, общая численность великокняжеской рати выросла до 60 000 воинов. И вся эта сила двинулась на Чернигов.
Вот теперь Всеволод Ольгович перепугался не на шутку. Недолго думая он решил удрать к половцам, бросив свою землю на произвол судьбы. Что тоже характеризует князя далеко не с самой лучшей стороны. Однако черниговские бояре в буквальном смысле слова ухватили беглеца за шиворот и никуда не выпустили из города. Насмерть перетрусившему князю было сказано коротко и ясно: «Ты хотя сам уедешь, но область вся останется на разорение и потом некуда будет возвратиться. Лучше, оставив гордость и высокоумие, просить мира» (В.Н. Татищев). Положение, в котором оказался Всеволод, было незавидным. Ведь если от него отвернутся собственные бояре и дружина, то на дальнейшей политической деятельности князя можно было смело ставить крест. Поэтому Всеволод Ольгович пересилил себя и бил челом Ярополку.
Киевский князь проявил удивительную мягкотелость. У него был реальный шанс раз и навсегда покончить со смутьяном, вплоть до того, что вообще изгнать его из Чернигова. Были уже такие прецеденты на Руси. Или увезти в Киев и там засадить в поруб. Чем Всеволод лучше того же Всеслава Полоцкого или Судислава Псковского, которого Ярослав Мудрый продержал в темнице целых 23 года? И ведь не посмотрел на то, что псковский князь приходился ему родным братом. А кто такой Всеволод Ольгович для Ярополка Владимировича? Сила была на стороне киевского князя, а победителей, как известно, не судят. Но сын Мономаха снова проявил уступчивость и заключил мир со злейшим врагом. После этого огромное войско было распущено, а Ярополк вернулся в Киев.