Вот теперь под рукой Владимира Всеволодовича оказалась вся Северо-Восточная Русь, включая Муром, Ростов, Суздаль и Белоозеро. Вопрос заключался в том, как на это отреагирует Олег. Но черниговский князь пока молчал, никак не проявляя своей озабоченности. Вполне возможно, он понимал, что Святополк и Мономах просто ждут, когда он будет вынужден вернуть себе Муром силой, и в этот момент нанесут удар по Чернигову. Святославич должен был терпеливо сносить и эту несправедливость.
Видя, что пока у них ничего не получается, Мономах и Святополк решили зайти с другой стороны. Согласно Повести временных лет, Олега вызвали в Киев: «Приди в Киев, да заключим договор о Русской земле перед епископами, и перед игуменами, и перед мужами отцов наших, и перед людьми городскими, чтобы оборонили мы Русскую землю от поганых». При этом В.Н. Татищев делает очень интересное дополнение: «И уложили между собою Чернигов дать Давиду Святославичу, Олегу из-за его беспокойств — Муром, Ярославу и Святославу братьям — Северу и Тмутаракань, Изяслава из Мурома посадить снова в Смоленске. Но сего Олегу до съезда не объявили». Получается, что всё уже было решено и присутствие Святославича на съезде превращалось в пустую, но необходимую формальность.
Есть большая вероятность того, что Олег мог узнать о таком переделе уделов, и поэтому дальнейшие события получают своё логическое обоснование. Из Чернигова отправиться в Муром или Тьмутаракань было для князя неприемлемо, поскольку его двоюродные братья и не скрывали, что их главной целью является удаление Олега из большой политики. Скорее всего, Святославич и не возражал, чтобы его старший брат Давыд получил Чернигов, это было бы ярким выражением той самой справедливости, которую он отстаивал всю свою жизнь. Но ему-то самому не в Муром же ехать! Да и родственникам своим черниговский князь совершенно не доверял, выражая опасение по поводу собственной безопасности в Киеве. В итоге Мономах и Святополк получили от Олега тот ответ, которого и ожидали: «Не пристойно судить меня епископу, или игуменам, или смердам» (Повесть временных лет).
Теперь руки у Святополка и Владимира были развязаны. Их ответ Олегу достаточно примечателен, хотя бы потому, что никаких конкретных обвинений в его адрес там нет, одна голословность и стремление выдать желаемое за действительное. «Так как ты не идешь на поганых, ни на совет к нам, то, значит, ты злоумышляешь против нас и поганым хочешь помогать, — так пусть Бог рассудит нас» (Повесть временных лет). Обвинения насчёт половцев сразу отбросим за ненадобностью, поскольку не родственникам Олега было на эту тему рассуждать. Ибо Святополк являлся зятем могущественного половецкого хана Тугоркана, а Владимир Всеволодович сам будет охотно использовать степняков в борьбе против Олега. Что же касается вариаций на тему, что ты, наверное, против нас «злоумышляешь», то это были просто пустые слова и не более того, поскольку фактов у Святополка с Владимиром не было никаких. Ведь в противном случае летописец, негативно настроенный к Олегу, обязательно об этом бы упомянул. Святославич же хотел только одного: чтобы его оставили в покое, но судьба распорядилась иначе. Киевские и переяславские полки выступили на Чернигов.
Олег не захотел подвергать родной город тяготам осады, поэтому 3 мая отступил с дружиной и ратниками в Стародуб, где и решил дать бой родственникам. Сражение за Стародуб продолжалось 33 дня, воины Олега бились зло и крепко, а сам князь умело руководил обороной. Потери несли обе стороны, осажденные изнемогали от непрерывных вражеских атак и отсутствия припасов, но продолжали обороняться.
Между тем алчность Владимира в отношении Чернигова обернулась большим злом для Русской земли. Сведав о том, что переяславские и киевские полки ушли против Олега, на Русь началось половецкое вторжение. Хан Боняк разорил окрестности Киева и сжег княжеский двор в Берестовом, а хан Куря разграбил переяславские земли. И в довершение всех бед любимый тесть Святополка, Тугоркан, 30 мая объявился под стенами Переяславля и взял город в осаду. Мономаху и Святополку было от чего схватиться за голову.
Рассказ Повести временных лет о том, что Олег сам запросил мира у двоюродных братьев, вряд ли соответствует действительности, поскольку даты, которые приводит летописец, говорят совершенно о другом. Олег вышел из Чернигова в Стародуб 3 мая, а осада города продолжалась 33 дня. В середине мая на Русь вторглись Боняк и Куря, а Тугоркан взял в осаду Переяславль 30 мая. Однозначно, что Владимир и Святополк получили эти сведения в разгар боев за Стародуб и были вынуждены начать с Олегом диалог, чтобы спасти свои владения. Другого развития событий просто не могло быть. Но и Святославич понимал невозможность дальнейшего сопротивления, поэтому и согласился уйти в Смоленск, к брату Давыду. А затем вместе с ним прийти в Киев, чтобы там миром решить вопросы внутреннего обустройства Русской земли. Поцеловав друг другу крест, родственники разъехались в разные стороны.