В XIV веке Медичи расплодилось очень много: в 1373 году один из старейшин рода сокрушался, что после опустошительной эпидемии чумы осталось всего около 50 взрослых мужчин. Но Черная Жница, как называли в Италии чуму, поражала всех независимо от общественного положения и принадлежности к знаменитому или захудалому роду. Население города сильно уменьшилось. Соответственно и дом Медичи потерял многих своих сыновей.
Постепенно из общей массы представителей рода стали выделяться наиболее выразительные фигуры.
Про Сильвестро Медичи (1331–1388) сохранилось не много сведений. Известно только, что в 1378 году он спровоцировал восстание Чомпи и руководил им. Сильвестро помогал какой-то его родственник – генеалогия рода того времени прослеживается неотчетливо – Аверардо Биччи, по-видимому, банкир, влиятельный человек.
Восставшие добивались образования трех новых цехов: Тинори – красильщиков, Фарсеттаи – портных и Чомпи – чесальщиков шерсти и подсобных рабочих, включавших низы городского населения. Чомпи были самыми многочисленными, активными и неуправляемыми. В сущности, им было нечего терять, и они сражались отчаянно. Повстанцы сожгли родовое гнездо Альбицци, врагов Сильвестро. Представители этого старейшего флорентийского рода с 1210 года занимали высшие государственные должности и играли видную роль в партии гвельфов. На деревенских выскочек Медичи они всегда смотрели свысока, а те, как парвеню, в свою очередь ненавидели их.
На волне возмущения Сильвестро возвели в рыцарское достоинство и избрали главой магистрата. Восставшим казалось, что сейчас и наступит Золотой век; но новое правительство оказалось столь же глухим к нуждам восставших, как и предыдущее. Беднейшее население стало понимать, что их обманули. Лидер бедноты, Лука ди Тотто ди Пацано, сложил с себя рыцарское достоинство, пожалованное ему «жирным народом»; Сильвестро, напротив, был утвержден в нем новым правительством.
В последний день августа 1378 года отряды Чомпи были разбиты правительственными войсками, а их цех упразднен, хотя цехи красильщиков и портных сохранились.
Правительство Флоренции часто менялось, а Сильвестро действовал очень скрытно, постоянно находясь в тени. Уцелев после поражения восставших, он воспользовался доходами с лавок, расположенных на «Новом Мосту» для поддержания своего рыцарского статуса, тоже весьма нового. Впрочем, стоило ему возглавить возмущение против Альбицци, как он был подвергнут остракизму.
Другой влиятельный представитель фамилии Медичи, Вьери ди Камбио, прославился своей удачной финансовой деятельностью. После 1350 года его банк стал самым крупным в городе и открыл филиалы в Риме, Генуе, Брюгге и Венеции. Именно Вьери ди Камбио ввел своего дальнего родственника, способного Джованни Медичи, в круг влиятельных лиц, определявших политику Флоренции.
Собственно, история рода Медичи и его могущества и начинается с этого молодого человека, племянника Сильвестро, Джованни ди Аверардо, называемого Джованни Биччи.
В 1390 году он возглавил римский филиал банка Вьери ди Камбио и завел там множество полезных знакомств. За семь лет, проведенных в Вечном городе, молодой флорентиец взглядом издалека прозрел все тонкости политики Синьории, приобрел понимание соотношения сил в Италии, постиг искусство лавирования и временных уступок. От природы приветливый, он научился ладить с разными людьми, рассматривая и оценивая их с точки зрения собственной выгоды.
В 1397 году во Флоренцию вернулся не только уверенный в себе единоличный владелец независимого банка, но и общественный деятель, подготовленный к борьбе за место в первых рядах избранных.
К этому времени враждебно настроенные соперники из патрициата отобрали у дома Медичи то влияние, которое на недолгий срок сумел ему придать Сильвестро. Отодвинутые в тень, Медичи продолжали успешно заниматься ростовщичеством; от голода семья не страдала.
Джованни, благодаря богатству и осторожности, сумел сплотить вокруг себя партию горожан, которые выступали против врагов его дома – семейства Альбицци. Довольно скоро он занял высокую должность в буржуазной народной партии Флоренции. На этом посту он проявлял большую осмотрительность. Когда вспыхнуло восстание Чомпи, ему было 18 лет, и он, естественно, выступал на стороне народа. При этом он действовал в полном согласии с семейными традициями, поскольку Медичи в то время демонстрировали свою, по меньшей мере, солидарность с бесправным населением и рассматривались как проводники его интересов. Можно сказать, что они никогда не опасались «врага слева». Когда буржуазия выступила против привилегий дворянства, Медичи встали на защиту горожан и при дальнейшем противостоянии всегда стойко держали сторону народа.