Мы не знаем, участвовал ли пятнадцатилетний Владимир в бою, где Шарукан разбил его отца и дядей, и пришлось ли ему самому испытать тяжесть бегства, но все равно разгром, завершившийся восстанием в Киеве, изгнанием великого князя и смертью епископа, должен был оставить глубокий след в его уме.
Владимир прошел суровую школу: ему с отроческих лет приходилось помогать отцу, долгие годы бывшему второстепенным князем, вассалом своего брата. Недаром на склоне лет Мономах вспоминал о 83 своих больших походах по Руси, по степям и по Европе. Первое свое большое путешествие он совершил тринадцатилетним мальчиком, проехав из Переяславля в Ростов, «сквозе Вятиче», через глухие Брын-ские леса, где, по былинам, залегал Соловей-Разбойник, где не было «дороги прямоезжей», где в лесах еще горели огни погребальных костров, а язычники убивали киевских миссионеров. Со времени этого первого «пути» до прочного утверждения в Чернигове, уже взрослым двадцатипятилетним человеком, Владимир Мономах переменил, по меньшей мере, пять удельных городов, совершил 20 великих путей, воевал в самых разных местах и, по самым минимальным подсчетам, проскакал на коне за это время от города к городу не менее 10 тысяч километров (не считая не поддающихся учету разъездов вокруг городов).
Битва на Нежатиной Ниве 3 октября 1078 года резко изменила соотношение сил в разросшейся княжеской семье. Великим князем стал Всеволод Ярославич, утвердивший свою власть над всей «Русской землей» в узком смысле слова: над Киевом, где княжил сам, над Черниговом, в который он послал своего сына Владимира, и над Переяславлем Русским, где тот правил несколько лет до вокняжения в Киеве в 1113 году.
Шестнадцать лет (1078–1094 годы) княжил Владимир Мономах в Чернигове. К этому времени, по всей вероятности, относится постройка каменного терема в центре черниговского кремля-детинца и создание неприступного замка в Любече на Днепре.
Владимир был женат на английской принцессе Гите, дочери короля Гаральда, погибшего в битве при Гастингсе. В Чернигов молодая чета прибыла с двухлетним первенцем, — Мстиславом, впоследствии крупным деятелем Руси.
Шестнадцать лет черниговской жизни не быди годами спокойствия и изоляции. Много раз приходилось Владимиру помогать отцу в его борьбе то с внешними, то с внутренними врагами. Племянники Всеволода дрались из-за вотчин, требовали то одной волости, то другой. Хитрый князь вел на просторах Руси сложную шахматную игру: то выводил из игры Олега Святославича, то загонял в далекий новгородский угол старейшего из племянников, династического соперника Владимира — князя Святополка, то оттеснял изгоев — Ростиславичей, то вдруг рука убийцы выключала из игры другого соперника — Ярополка Изяславича. И все это делалось главным образом руками Владимира Мономаха.
С конца XI века политическая роль боярства непрерывно возрастала. Все чаще и чаще боярство, приглядываясь к пестрой веренице князей, оценивало дела и успехи, ум и сговорчивость того или иного князя и «вабило» подходящего кандидата на престол, приглашало по своей воле из другого города, а иной раз и закрепляло свои преимущества, заключая с ним договор, «ряд», без которого князь не считался полноправным.
От воли «смысленных», считавших себя опорой феодального войска Руси и составлявших боярскую думу, зависело, открыть ли ворота князю, стоящему под стенами Киева, и торжественно ввести его в Софийский собор, принося ему присягу верности («ты — наш князь, где узрим твой стяг, там и мы с тобой!»), или же твердо сказать уже правящему князю горькие слова: «Пойди, княже, прочь. Ты нам еси не надобен!».
Политика князя Всеволода, за которую нес ответственность и Мономах, вызвала резкое недовольство «смысленных». Боярство возмущалось произволом княжеских судей и сборщиков, изобретавших ложные штрафы и грабивших народ. «Народолюбие» бояр было, конечно, демагогическим приемом, но применение такого приема говорит о том, что разгул княжеских тиунов и вирников затрагивал и боярские интересы нарушая, очевидно, иммунитет их вотчин.
Тяжелые годы (засуха, мор, нашествие половцев), совпавшие с концом княжения Всеволода, должны были обострить социальные конфликты, и киевское боярство предпочло видеть на великокняжеском престоле князя Свято-полка Изяславича, родного брата Мстислава, который в свое время предал смертной казни 70 участников восстания 1068 года, а других ослепил и «без вины погубил».
Вокняжение Святополка принесло не только крушение надежд, но и много несчастий Владимиру Мономаху: неопытность Святополка привела к страшному разгрому русских войск половцами под Треполем. Мономах вспоминал, что это было единственным поражением его в битве; здесь, в водах Стугны, на его глазах утонул брат Ростислав. Вынужденный довольствоваться вместо Киева Черниговом, Мономах скоро утратил и его. Олег Святославич с половцами выгнал его из города.