Сорокалетнему князю с женой и детьми пришлось, как мы уже знаем, покинуть Чернигов и проехать сквозь юрты половцев, готовых ограбить побежденных.
Владимир снова оказался в городе своего детства, где начинал свою жизнь его отец, где потом княжил его младший брат — в Переяславле, на краю Половецкой степи.
Двадцатилетний переяславский период жизни Владимира Мономаха (1094–1113 годы) характеризуется двумя чертами: во-первых, это активная, наступательная борьба с половцами, рвавшимися на Русь через Переяславское княжество, а во-вторых, попытка склонить на свою сторону киевское боярство, распоряжавшееся в известной мере великим княжением.
Борьба с половцами, которую Мономах неизбежно должен был вести как владетель пограничного княжества, в глазах современников всегда выглядела как общерусское дело, как защита всей Руси. Мономах был сторонником решительных ударов, разгрома степняков и походов вглубь степей.
Первая победа была одержана за Сулой сразу же по вокняжении в Переяславле. Затем, в 1095 году, Владимир, разорвав недолгий мир с половцами, убил половецкого посла Итларя в Переяславле и принял участие в большом походе на половецкие «вежи», где взяли много пленных, коней и верблюдов. На следующий год у Зарубинского брода на Днепре дружины Владимира разбили половцев и убили хана Ту-горкана. Обо всем этом народ сложил былины, где в Тугарине Змеевиче легко узнать Тугор-кана, а в Идолище Поганом — Итларя.
Независимо от личных мотивов Владимира Мономаха, победоносные походы на половцев принесли ему широкую славу хорошего организатора и блестящего полководца.
Менее успешно, но с такой же энергией вел Мономах свои княжеские дела. Его соперниками были: во-первых, Святополк Киевский, а во-вторых, Давыд и Олег Черниговские. На перепутье между ними, посередине хорошо известной ему дороги из Чернигова в Киев, Владимир построил крепость Остерский Городец, очевидно для того, чтобы затруднить связи своих соперников. В составе домена Мономаха оказались Смоленск и Ростов, куда он часто наезжал, наведя порядок на юге. Черниговское княжество было почти со всех сторон окружено его владениями, и в 1096 году Владимир выгнал Олега из Чернигова и пытался организовать княжеский съезд, который осудил бы «Гориславича» за приведение «поганых» на русские земли.
Съезд удалось собрать только к концу 1097 года, и, очевидно, соотношение сил было таково, что Мономах не мог диктовать свою волю: съезд собрался не в Киеве, а в вотчине Олега, древнем Любече, куда Мономаху было, наверное, не очень приятно приезжать.
Можно думать, что Владимир Мономах позаботился о создании специальных документов, которые должны были расположить мнение влиятельных феодальных сфер в его пользу: сам написал «письмо к Олегу», явно рассчитанное на оповещение широкого круга лиц. К этому времени была закончена часть личной летописи Мономаха, обрисовывающая его как неутомимого воителя половцев, несправедливо обиженного Олегом. К этому же времени относится и летопись киево-печорского игумена Ивана, рисующая с боярских позиций отрицательными красками великого князя Святополка. Святополк выслал Ивана в Туров, а Мономах, ища союза с Киевским боярством, за него заступился.
Шестидесятилетний Владимир Всеволодович Мономах стал великим князем. Новое законодательство, как мы видели, облегчало положение должников, в частности закупов. Но, кроме того, «Устав Мономаха» регулировал и ряд вопросов, интересующих купечество: предусматривались интересы внешней торговли — давались льготы купцам, потерявшим товары при кораблекрушении, на войне или в пожаре, иноземные купцы получали преимущественное право при ликвидации товаров несостоятельного должника.
Князья других ветвей были настоящими вассалами Владимира II Мономаха: Давыд Черниговский и его племянник Всеволод Ольгович покорно ходили в походы под водительством великого князя, который до 70 лет сохранил способность лично возглавлять войска.
Владимир Мономах тем и представляет для нас интерес, что всю свою неукротимую энергию, ум и несомненный талант полководца употребил на сплочение рассыпавшихся частей Руси и организацию отпора половцам. Другое дело, что он лично как переяславский князь был непосредственно заинтересован в ограждении своих владений от половецкого разорения, но объективно его политика наступления на степь была важна для всей Руси. Объединяя в своих руках Переяславль, Смоленск и Ростов и чуть ли не ежегодно объезжая их, делая путь по 2400 километров, он заботился о своих данях и продажах. Объективно это укрепляло связь нескольких крупных областей Руси и вовлекало их в решение общерусских задач.