Но в истории России был Дон — не просто река, а река-республика. История донской свободы разворачивалась параллельно истории европейской борьбы за политические вольности. Казачья колонизация Дона развивается во второй половине XVI века, а к началу следующего столетия донское казачество превращается в мощную военно-политическую силу, которая приняла активное участие в событиях Смутного времени (1598–1613). На Дон уходили не только бесправные крестьяне Московского государства, но и разоренные беспрестанными войнами «оскудевшие» дворяне, которые оставляли царскую службу. Отметим, что на вольной реке дворяне-беглецы часто становились военными предводителями казаков и, как отметил историк Руслан Скрынников, «при благоприятных условиях беглый дворянин, послужив вольным атаманом на Дону, мог вернуться на государеву службу в прежний чин». Вольные донские казаки подчинялись только своим выборным атаманам. Выборная администрация Дона как реки-республики схожа с принципами политического устройства итальянских городов-республик Венеции, Генуи, Лукки.
Дон привлекал переселенцев и из отдаленных стран и регионов, сюда за вольной жизнью уходили крестьяне польских магнатов и черкесской аристократии. В средневековой Европе сложился правовой обычай, который сформулирован в германской пословице «Городской воздух делает свободным» («Stadtluft macht frei»). История Донской республики знает схожий и хорошо известный правовой обычай — «С Дона выдачи нет». Это означало, что человек, ушедший на берега реки-республики, не выдавался своим бывшим начальникам или хозяевам. В XVI–XVII веках воздух Дона делал русского человека свободным.
«Повесть о взятии Азова в 1637 году» и другие исторические свидетельства называют население Донской республики «вольным казачеством великим Донским Войском». Номинация «Войско Донское» утвердилась в документах и сознании населения реки-республики на рубеже XVI–XVII веков. Охватывала она казачьи поселения Нижнего Дона. Верхний Дон стал составной частью Войска только в 1620-х годах. Принципиально важно то, что Войско Донское именовалось «вольным». Тем самым вольные донские казаки отделялись от служилых казаков, которые несли сторожевую службу в южнорусских городах и крепостях и подчинялись царским воеводам. Возникает вопрос: тождественны ли понятия свободы и воли? Почему жителей Дона чаще называли вольными, а не свободными? Вольный казак — звучит, а вот свободный казак — почти оксюморон. Слово «воля» связано в русском языке с простором, открытым пространством:
В этих строчках Александра Блока воля обретается в поле. И действительно, как уже было отмечено, течение Дона пронизывало территорию Дикого поля.
Было бы ошибкой полагать, что понятие воли существует только в русском языке. В немецком есть слово с похожей смысловой нагрузкой — Freiheit. Вольный казак жил на донском просторе, а свобода, как и в европейской традиции, чаще соотносилась с жизнью в городе или слободе. Как отметили филологи Ирина Левонтина и Алексей Шмелев, «название городского поселения слобода этимологически тождественно слову свобода». Свобода всегда связана с правом, законом и свойственными им ограничениями. Воля не знает этой привязки, жить на воле — жить по-своему.