Осоргин был посвящён в масонство в 1914 г. в ложе Venu Settembre союза Великой ложи Италии. С российским дореволюционным политическим масонством он не был связан.
Ситуация в русском масонстве в послеоктябрьские годы была сложной, разрозненные собрания проводили в Советской России члены теософских, антропософских и мартинистских лож, но центром русского масонства, как ив 1815 г., а затем и в 1905-м, стал Париж. На берегах Сены наибольшим влиянием пользовались два масонских союза: Великого Востока Франции и Великой национальной ложи Шотландского устава. И хотя ложи, работавшие по Шотландскому уставу, численно преобладали, однако большая часть демократически настроенных вольных каменщиков объединилась вокруг Великого Востока.
Главной, самой многочисленной русской ложей, подчинённой Великому Востоку Франции, стала Северная звёзда. В числе членов этой масонской мастерской мы встречаем имена председателя ВЦИК крестьянских депутатов, Демократического совещания, Совета Республики и Предпарламента Н. Д. Авксентьева, художника И. Я. Билибина, профессора П. П. Тройского, главу Крымского правительства С. С. Крыма, художника и писателя П. А. Нилуса, министра юстиции временного правительства П. Н. Переверзева, журналиста С. Л. Полякова-Литовцева, писателей В. Л. Андреева, М. А. Алданова. Это лишь немногие из сотни имён членов Северной звёзды. 6 мая 1925 г. к ним присоединился и Осоргин.
П. А. Бурышкин вспоминал:
«Брат Осоргин занимал место оратора в течение долгого времени и присутствовал на большом числе посвящений. Все его речи, как вообще все его выступления, записаны, и собранные вместе дают наглядную картину тех первоначальных наставлений, которые оратор ложи давал вновь вступившим в масонский орден братьям. Своим постоянным общением с молодыми братьями (…) брат Осоргин сделал чрезвычайно много для масонского воспитания и образования братьев»[22].
Каковы же были взгляды Осоргина, в чем он видел предназначение масонства? Обратимся к одной из его речей, произнесённой на посвящении 4 июня 1931 в которой он изложил программные положения русских братьев Великого Востока:
«Масонство вовсе не система нравственных положений, и не метод познания, и не наука о жизни, и даже, собственно, не учение. Идеальное каменщичество есть душевное состояние человека, деятельно стремящегося к истине и знающего, что истина недостижима. (…) Братство вольных каменщиков есть организация людей, искренне верящих в приход более совершенного человечества. Путь к совершенствованию человеческого рода лежит через самоусовершенствование при помощи братского общения с избранными и связанными обещанием такой же над собой работы. Значит — познай себя, работай над собой, помогай работе над собой другого, пользуйся его помощью, умножай ряды сторонников этой высокой цели. Иначе — союз нравственной взаимопомощи»[23].
Основной идеей масонства для Осоргина было братство. Философ и социолог Г. Д. Гурвич писал об Осоргине; «Реальный человек и непосредственная людская соборность, согласно Осоргину, несоизмеримо богаче абстрактных идеалов и лозунгов. Нужно прежде всего любить не формулы и знамёна, а людей, сближение между которыми есть благо. И Осоргин умел, как никто, активно любить людей и активно общаться с ними, всеми теми людьми, которых считал „настоящими“ и, по крайней мере, способными быть таковыми»[24]. Об этом же писал в воспоминаниях об Осоргине и Бурышкин:
«Почти всегда, во всяком своём выступлении, будь то доклад или официальная речь оратора, он говорил хотя бы несколько слов о том, что братство является основным принципом, на котором масонство держится, и не случайно, говоря про масонское послушание, он называл его обычно не „Орден“, а „Братство“ вольных каменщиков. Он выдвигал как основную цель масонов искание истины, проникновение в великие тайны природы, признание тайн бытия, а осуществление этого искательства он видел только в братском единении вольных каменщиков»[25].
Осоргин считал необходимым условием нравственных поисков отсутствие каких-либо догм, ибо на пути познания не должно быть ничего, стесняющего свободу. Важной для него была мысль о том, что вольные каменщики «принимают в свою среду только тех, кто им кажется наиболее подходящим? Людей общительных, умственно развитых, нравственно незапятнанных, способных к высоким душевным устремлениям. При этом Они не ставят или, во всяком случае, не должны ставить ограничений ни расовых, ни национальных, ни социальных, ни религиозных, ни кастовых, ни политических. Основной принцип братства — величайшая терпимость к чужим взглядам и убеждениям, только бы эти взгляды и убеждения были искренними. А чтобы неизбежные различия взглядов не мешали основной работе братьев, — наш орден принципиально не сочувствует обсуждению в братской среде вопросов религиозных и политических, чаще всего вызывающих разлад»[26].