Каждая из частей здания внешне трактована по-своему. Широкий корпус трапезной имеет обычную для гражданских сооружений форму прямоугольного объема с двускатной кровлей. Более узкий, но мощный куб церкви в виде своеобразной башни, возвышался над трапезной. Он завершался типичными для культового зодчества тремя ярусами кокошников с водруженной над ними главой. Трехгранная восточная стена храма напоминает срубные алтарные пристройки деревянных церквей. Скупое убранство фасадов здания ограничено широкими лопатками и скромными карнизами, а также нишками с остроугольным верхом. Это интересное сооружение, видимо, оказало определенное воздействие на оригинальную церковь-колокольню с трапезной в Спасо-Каменном монастыре. В нынешнем своем виде оно предстает перед нами значительно перестроенным. Растесаны оконные и дверные проемы, изменено очертание кровли над корпусом трапезной, полностью переделано покрытие храма, с заменой каменной главы на деревянную.
Огромный, почти квадратный зал трапезной (17,5Х 17 кв. м) занимает почти весь верхний этаж корпуса. Многочисленные оконные проемы на двух противоположных сторонах обеспечивали хорошее освещение его внутреннего пространства. Своды поддерживал мощный четырехгранный столб в центре. К западу от зала находилась небольшая келарская. В середине XIX века столб и своды палаты были сломаны, а вместо них появился нынешний потолок, опирающийся на два ряда деревянных столбов. Хорошее представление о прежнем интерьере трапезной дает подклет, сохранивший древние формы своих перекрытий. Находящаяся под трапезным залом обширная, почти таких же размеров хлебопекарня с массивным квадратным столбом в центре и эффектными сводами по своей монументальности не уступала ему ни в чем, хотя она сейчас и перегорожена.
Первоначально вход в трапезную палату был через открытую лестницу с северной стороны. Уже в XVI веке появилась пристроенная вдоль северного фасада двухъярусная паперть с внутренней лестницей и аркадой в верхнем этаже, позднее превращенной в окна. В измененном виде она существует и поныне, причем снаружи хорошо видны заложенные арки. В настоящее время в трапезной, как и в церкви Кирилла, хранятся многочисленные экспонаты историко-художественного музея. Среди них выделяется своими художественными достоинствами коллекция древнерусского шитья — «воздухов», пелен и плащаниц XV–XVII веков (илл. 89).
Наряду с ними в музее есть и первоклассные произведения живописи: икона «Василий Великий» работы Дионисия, таблетки от царских врат с изображением евангелистов, по преданию написанных сыном Дионисия — Феодосием, иконы «Троица», «Успение», «Сошествие во ад» и другие памятники XVI столетия.
Вокруг монастырской трапезной концентрировались различные хозяйственные постройки, в которых либо готовили пищу, либо хранили съестные припасы. Крупнейшее среди них — здание поварни, сохранившееся до наших дней, хотя и в переделанном виде. Оно примыкает с запада к трапезной, образуя длинный, вытянутый в одну линию корпус. Здание это сложилось на протяжении XVI века, с отдельными достройками в XVII веке. Скупое и сдержанное наружное убранство подчеркивает скромность архитектуры этого хозяйственного сооружения.
Наиболее древняя часть здания расположена в середине корпуса. Она состоит из большей, почти квадратной, палаты — «яственной поварни» и меньшей — квасоварни, где приготовляли квас, излюбленный при монастырских трапезах напиток. Даже на Стоглавом соборе (1551), заботившемся о поддержании «поизшатавшихся» церковных обычаев и нравов, в противоположность запрещенным пиву, вину и меду, монахам было разрешено «пити квасы житные и медвенные». Не позже конца XVI века возникла и та часть корпуса, которая находится между древней поварней и трапезной. Большая каменная палата, пристроенная к квасоварне в XVI веке с запада служила квасным погребом. В 1655 году местные каменщики надстроили над погребом второй этаж — оружейную палату, которая просуществовала до 1786 года.
Напротив поварни, близ монастырской стены притулилось небольшое одноэтажное строение. Это — часть прежде существовавшего здесь двухэтажного здания «поваренных келий», пристроенного в XVII веке к поварне. Сохранившиеся на его западном фасаде типичные для XVII столетия кирпичные наличники свидетельствуют, что здание было довольно нарядно оформлено.
К этому же хозяйственному комплексу относится и домик келаря, или келарский корпус, между юго- восточным углом трапезной и Водяными воротами (илл. 90). Небольшое двухэтажное здание, возведенное в XVII веке, очень своеобразно. Нижний этаж состоит из двух келий с «проходными воротами» между ними, верхний — из шести небольших кладовых палаток, которые соединены на заднем фасаде галереей. На галерею ведет деревянная лестница с крыльцом на столбах.
Характерно различное решение фасадов домика келаря: главный весьма декоративен, задний, обращенный во двор, скромен и прост. Ворота со двора (так же как и окна галереи) не имеют никаких обрамлений, тогда как с парадной стороны они поражают живописностью и пластикой своих форм. Прекрасны толстые круглые столбы-коротышки по бокам ворот, как бы стянутые для прочности вверху и внизу тягами. Подстать им небольшие оконные проемы с «коренастыми» наличниками — короткими сочными колонками на кронштейнах и типичными фронтончиками.
Почти в середине стены, обращенной к Сиверскому озеру, находятся Водяные ворота с надвратной церковью Преображения, входившие в систему монастырской ограды Старого города. Обе постройки относятся к XVI веку (илл. 91). Но ворота возникли ранее храма, возведение которого датируется 1595 годом. Они имеют форму двух обычных проездных арок с палатами хозяйственного назначения по сторонам: с востока — кладовой, с запада — калачной и просвирной. Их декоративная обработка со стороны двора в виде стрельчатых архивольтов и прямоугольных, иногда с острым верхом ниш очень близка к убранству Святых ворот.
Церковь Преображения над Водяными воротами строили, видимо, местные мастера под наблюдением старца Леонида Ширшова, по образцу ранее возведенного надвратного храма Иоанна Лествичника. Она по форме аналогична своему прототипу, только несколько грубее, приземистее. Это — невысокий куб с пониженными прямоугольными пристройками с двух сторон: алтарем и папертью с первоначально открытыми арками (арочные проемы еще в XVII веке превращены в окна). Сходство довершают членения северного и южного фасадов пилястрами на три прясла, остроугольные нишки и три яруса сплошь украшенных традиционным декором (поребрик, нишки, бегунец) кокошников, из которых сейчас под четырехскатной крышей XVIII века виден только нижний. Однако венчающая часть имела иную форму. Вместо типичных для храмов Кириллова двух глаз здесь с самого начала было трехглавие: большая — в центре и две малых — над восточными углами постройки. Появление малых глав было вызвано наличием у Преображенской церкви двух приделов — Ирины и Николая, расположенных по сторонам главного престола в алтаре (один из них был посвящен царице, сестре Бориса Годунова). Само трехглавие было сильно сдвинуто с центра куба к востоку, что сразу вносило в композицию здания оттенок свободной живописности, усиленной необычным покрытием алтаря тремя двускатными кровлями, выходившими шипцами на восточную сторону. К сожалению, уничтожение еще в XVIII веке прежних глав и кровель во многом лишило архитектуру церкви былой привлекательности и красочности форм.
По-настоящему необычность архитектуры этой церкви ощущаешь, войдя через западный портал внутрь храма. Тогда сразу становится понятно, что сдвиг трехглавия на восток обусловлен оригинальной конструкцией сводов и внутренних опор. Почти в центре помещения стоят два круглых столба, с которых на стены перекинуты арки, поддерживающие коробовые своды. Более мощные подпружные арки, несущие главный световой барабан, опираются на восточную стену. Здесь как бы завершился тот длительный процесс слияния восточной пары столбов со стеной и межапсидными стенками, который в храмах Кириллова шел на протяжении всего XVI века. Подобная конструкция принципиально отличается от двустолпия в надвратном храме Прилук и позднейших вологодских церквах. Стремясь освободить помещение храма и сократить число опор, древнерусские мастера умели каждый раз находить новые, исключительно разнообразные и интересные решения.