Где-то в пять часов утра пришла радиограмма от совершающего очередной рейс на остров звена бомбардировщиков «Торнадо». Командир звена сообщил, что самолёты атакованы германскими истребителями. Две четырёхмоторные машины получили повреждения, и звено взяло курс к побережью Сирии, надеясь дотянуть до ближайшего советского аэродрома. Благодаря мастерству пилотов, все самолёты благополучно приземлились, весьма удивив своим видом французских товарищей из аэродромной охраны. До этого момента самолёты такого типа в Сирии не приземлялись.
Вскоре десятки германских бомбардировщиков пересекли береговую черту острова. По замыслу советского командования, в целях нанесения наибольших потерь атакующим, истребители отдельной критской авиадивизии не участвовали в отражении первых ударов немцев. В первый день вся тяжесть борьбы с вражеской авиацией легла на плечи мобильной ПВО. За время своего пребывания на острове советские войска подготовили достаточное количество хорошо замаскированных убежищ, поэтому понесли минимальные потери от первых авианалётов Люфтваффе. Греческие солдаты, взяв пример с советских товарищей, не поленились подготовить собственные бомбоубежища и также не понесли существенных потерь. Наибольшее число жертв пришлось на гражданское население острова.
Первыми в бой вступили лидеры «Ташкент» и «Новик». Получив сигнал о воздушном нападении, корабль пришельцев направился к выходу из бухты. Отражать налёт пришлось в самой узости. Затем пара лидеров полным ходом двинулась на восток, вдоль побережья острова, к проливу Косос. Из числа атаковавших корабли пикировщиков три «юнкерса» нашли могилу на дне Эгейского моря. Несколько самолётов получили повреждения и ушли на аэродромы, волоча за собой шлейфы чёрного дыма. Эскадрилья итальянских трёхмоторных бомберов сбросила свой груз с очень большой высоты, подняв водяные столбы за кормой несущихся полным ходом лидеров. На подходе к проливу Косос советский отряд атаковали итальянские торпедные катера. Попытались атаковать. Имея на двоих шестнадцать 127-миллиметровых универсальных орудий, лидеры легко отбили эту атаку. Два катера получили прямые попадания и затонули, ещё несколько оказались сильно повреждены. Увеличив ход до тридцати шести узлов, лидеры прошли пролив и устремились на соединение с эскадрой контр-адмирала Владимирского. При проходе пролива оператор радара «Новика» обнаружил отметки от нескольких крупных кораблей, направляющихся к критскому побережью от острова Скарпанто. Скорее всего, это были итальянцы.
Владимирский получил первые утренние новости, находясь на мостике стоящего на рейде Триполи флагмана. Радиограммы посыпались одна за другой. С Крита, от кораблей дозора, из Москвы, из Мурманска. Немедленно объявили боевую тревогу, и корабли вышли море. После девяти утра пришла радиограмма с «Новика». Посовещавшись со своим штабом, Владимирский пришёл к мнению, что итальянцы намереваются высадить морской десант. Адмирал распорядился держать скорость в тридцать узлов и направился в радиорубку для совещания с наркоматом.
После полудня пришло сообщение о высадке морского десанта в бухте Сития и о попытке высадки у Гераклиона. Батальоны 156-й стрелковой бригады вступили в бой с итальянскими десантниками. Новый обмен мнениями на борту флагмана, и «Новик» с «Ташкентом» получают приказ держаться у южного побережья острова. Вслед за советским отрядом из Бейрута выходят четыре греческих эсминца, ложась на курс к острову. В Триполи готовятся к выходу в море в составе конвоя три советских танкера. Конвой берёт под свою охрану адмирал Годфруа, наконец-то выводя в море свои крейсера и эсминцы.
Крит. Девятнадцатое мая
В битве за Крит командование Супермарины допустило одну серьёзную ошибку: не учло психологической решимости советских моряков биться с превосходящими силами врага. Во второй половине ночи эскадра контр-адмирала Владимирского подошла к проливу Косос. На советских радарах проявились многочисленные отметки кораблей итальянского флота, охраняющих вход в пролив.
— Товарищ контр-адмирал, получена радиограмма от «С-31», — лихо козырнул стройный подтянутый вестовой, протянув адмиралу бланк. — Разрешите идти?