Тогда жители города Москвы послали в лагерь к Болотникову такое требование: если тот Димитрий, который прежде был в Москве, жив и находится у него в лагере или где-либо в ином месте, то пусть Болотников покажет его или призовет его к себе, чтобы они увидели его собственными глазами. Если это произойдет, они перед Димитрием смирятся, будут умолять о прощении и милости и сдадутся ему без сопротивления.
Болотников ответил, что Димитрий действительно живет в Польше и скоро будет здесь. Он сказал также: «Я у него там был, и он сам лично назначил меня вместо себя старшим военачальником и отправил в Путивль с письменным распоряжением». Московиты сказали: «Это несомненно другой, мы того Димитрия убили» — и стали уговаривать Болотникова, чтобы он перестал проливать невинную кровь и сдался царю Шуйскому, и тот сделает его большим человеком. Болотников ответил: «Этому моему государю я дал нерушимую клятву не жалеть своей жизни ради него, что я и сдержу. Поступайте, как вам кажется лучше, если вы не намерены сдаться добром, я тоже вместо моего государя поступлю так, как мне кажется лучше, и скоро вас навещу».
После этих переговоров Болотников спешно отправил гонца к князю Григорию Шаховскому с сообщением о желании москвичей и с просьбой как можно скорее послать в Польшу к царю Димитрию и приложить все старание, чтобы убедить его не мешкая и как только можно скорее снова вернуться в Россию и заявиться в лагере Болотникова, так как тот довел дело с москвичами до того, что они окончательно решили, как только снова увидят Димитрия, покориться ему, умолять о прощении и милости и сдаться без всякого сопротивления, а посему Димитрий не должен больше набирать ратных людей или приводить их с собой, а должен только сам лично как можно быстрее поспешить сюда, так как дело только за тем, чтобы увидели его особу воочию. Тогда все вскоре образуется, жители Москвы быстро схватят его предателей за загривок и выдадут их ему.
Князь Григорий не стал мешкать, написал и спешно послал в Польшу, но тот, кто по уговору с ним обещал выдать себя за Димитрия и прикинуться им, не решился на такое хитрое дело, не пожелал стать Димитрием, остался в Польше добрым дворянином и предоставил кому угодно драться за Московское царство. Так как никакого Димитрия им не показывали, московиты осмелели и стали ежедневно делать вылазки, храбро вступая в схватки.
2 декабря, узнав от лазутчиков, что враг собирается сделать более решительную вылазку, чем это имело место прежде, Болотников послал к Истоме Пашкову сообщение об этом, призывая его выступить со своим войском, чтобы оказать помощь в сопротивлении врагу. Когда же враг вышел из Москвы со 100 000 человек, а Болотников пребывал в надежде, что Истома Пашков, имевший под началом 40 000 человек, окажет ему верную поддержку, Пашков с этим своим войском действительно подошел, делая вид, что он намеревается не на шутку сразиться с врагом. Болотников смело решился на сражение, имея в распоряжении 60 000 ратников, так как надеялся, что Пашков нападет на врага с другой стороны. Но благородный герой был постыдно обманут, ибо его соратник, Истома Пашков, не только не оказал ему никакой поддержки, а на поле боя перешел с несколькими тысячами человек из числа имевшихся у него людей к неприятелю и очень помог ему, тоже напав на Болотникова, благодаря чему войско Болотникова настолько поредело, что он должен был обратиться в бегство, оставив на разграбление врагу весь свой лагерь со всем, что в нем было. 10 000 казаков из его людей были полностью окружены врагом и, не имея возможности прорваться, вынуждены были сдаться.
В 18 милях от Москвы есть городок по названию Серпухов, в нем Болотников соединился с уцелевшими людьми из своего войска и спросил местных жителей, есть ли у них достаточно запасов, чтобы продолжительное время содержать его и его ратников, тогда он останется у них, чтобы дождаться здесь прибытия Димитрия, если же нет, то ему придется оставить их и двинуться дальше. Жители Серпухова ответили, что им не надолго хватит чем прокормить самих себя и своих, а не то что его и его ратников. Так как Болотникову опасно было оставаться там дольше, поскольку враг быстро приближался, он направился дальше, в ближайший город с острогом — Калугу. Там его с еще оставшимися у него людьми радушно приняли, и жители сказали, что у них достаточно провианта на продолжительное время не только для себя и своих, но и для него и для всех его людей.
Так как, однако, этот город и острог не были укреплены, Болотников приказал вокруг города и острога вдоль тына или частокола, который уже стоял там, вырыть с обеих сторон, снаружи и изнутри, большие рвы, а землю с обеих сторон перекидать на частокол, чтобы можно было использовать его как бруствер. Но враг безостановочно шел сюда из Москвы и осадил Болотникова 20 декабря 1606 г. в этом городе Калуге (где тогда находился и я, ибо одно из моих поместий было в той же местности и мне пришлось там остаться). Эта осада длилась до 26 мая 1607 г.