В 1607 г., 13 мая, князь Петр Федорович послал свое войско из Тулы, чтобы вызволить людей своего родственника Димитрия, которых так долго осаждал в Калуге враг Шуйский. Московиты, стоявшие под Калугой, выслали навстречу ему несколько тысяч человек, в Пчельни они встретились. Московиты были обращены в бегство и должны были с большими потерями в страхе снова отступить в свой лагерь под Калугой. На другое утро, очень рано, Болотников напал из Калуги на их шанцы и доставил им столько хлопот, что они бросили свои шанцы вместе с тяжелыми орудиями, порохом, пулями, провиантом и всем, что там было, и в сильном страхе и ужасе бежали в Москву, совсем очистив поле боя.
Когда Болотников с бывшими у него ратниками освободился от осады, он пошел в Тулу к князю Петру Федоровичу. Но Шуйский вновь воспрянул духом, собрал своих разбежавшихся людей и послал их под Серпухов, имея намерение осадить Тулу, где находились те самые начальники, которые были зачинщиками всего и от которых пошли все беды. Когда лазутчики сообщили об этом, князь Петр, князь Шаховской и Иван Болотников собрались и отправились навстречу неприятелю под Серпухов, где произошла жаркая схватка, так что московиты вот-вот потеряли бы поле сражения, если бы один воевода по имени Телетин с 4000 имеющихся у него людей не изменил тульским полкам, не ободрил теснимых и не помог им биться против своих соотечественников, из-за чего тульское войско обуял такой ужас, что они бросились бежать и снова вернулись в Тулу. Там они немного передохнули, укрепились людьми, насколько это второпях было возможно, и когда войско Шуйского приблизилось к крепости Туле, они отважились второй раз и отправились встретиться с ним всем войском. Но Шуйский снова призвал всю землю до 100 000 человек, а выступившее из Тулы войско было много слабее, и поэтому оно должно было снова укрыться в крепости.
В июне Шуйский так осадил их в этой крепости, что никто не мог ни войти, ни выйти. На реке Уне враг поставил запруду в полумиле от города, и вода так высоко поднялась, что весь город стоял в воде и нужно было ездить на плотах. Все пути подвоза были отрезаны, поэтому в городе была невероятная дороговизна и голод. Жители поедали собак, кошек, падаль на улицах, лошадиные, бычьи и коровьи шкуры. Кадь ржи стоила 100 польских флоринов, а ложка соли — полталера, и многие умирали от голода и изнеможения.
Болотников писал и часто посылал гонцов в Польшу к своему государю, направившему его в Россию, с просьбой о помощи, но тот не явился и оставил его в беде. Казаки и все тульские жители были очень озлоблены против Болотникова и Шаховского, хотели их схватить и отослать к врагу, Шуйскому, за то, что они выдумали такую басню и уверили их, что Димитрий еще жив.
Болотников сказал: «Какой-то молодой человек, примерно лет 24 или 25, позвал меня к себе, когда я из Венеции прибыл в Польшу и рассказал мне, что он Димитрий и что он ушел от мятежа и убийства, а убит был вместо него один немец, который надел его платье. Он взял с меня присягу, что я буду ему верно служить; это я до сих пор и делал и буду делать впредь, пока жив. Истинный он или нет, я не могу сказать, ибо на престоле в Москве я его не видал. По рассказам он с виду точно такой, как тот, который сидел на престоле». Князя Григория Шаховского они посадили в тюрьму за то, что он говорил, что Димитрий ушел с ним из Москвы, объявили, что не выпустят его оттуда до тех пор, пока не придет Димитрий и не вызволит их. Если же он не придет, то они его, Шаховского, как зачинщика и начинателя этой войны и кровопролития, выдадут врагу — Шуйскому.