Борьба русского трудового народа начала XVII в. под руководством И.И. Болотникова отмечена небывалой остротой столкновений с угнетателями. Наступление на Москву отличалось решительностью и правильным выбором направлений. При этом войска восставших шли по сходящимся путям через города-крепости Кромы и Елец, где содержались крупные запасы вооружения и продовольствия. По намеченным маршрутам похода восставших впереди двигались небольшие группы агитаторов, которые привлекали местное население на сторону повстанцев. Таким образом, заранее готовилось пополнение войск. Создавались опорные базы восстания. Царские рати вынуждены были распылять свои силы. В.И. Шуйский двинул войска, не создав резерва, и тем самым оставил Москву без прикрытия. Отличительной чертой действий повстанцев было стремление разгромить противника в поле.
В тактике восставших появились и новые элементы ведения боя. В наступлении отряды (полки) действовали самостоятельно, но были объединены общей целью — взятием Москвы. При подходе к столице, после нанесения ряда поражений царским войскам, было решено блокировать город, и только уход дворянской рати сорвал этот план.
Оборонительные действия крестьянско-казацкого войска отличались активностью. Применяя временные обозы и полевые укрепления (земляные валы с окопами), повстанцы укрывались от артиллерийского огня и проводили контратаки по царским войскам.
Активная оборона Калуги явилась примером использования базы района восстания. Царские войска под крепостью подвергались двойному удару: они были атакованы отрядом, пришедшим из-под Тулы, и болотниковцами, находившимися в Калуге.
Заслуживает внимания атака отряда казаков-повстанцев в бою у Каширы. Пробившись через боярские полки, они захватили позиции перед резервом царских войск. Только численное превосходство на стороне царя не позволило повстанцам развить успешные действия казаков, отрезавших резерв от основных сил царских войск.
Вместе с тем выявились недостатки и просчеты Болотникова. Войска восставших не имели четкой структуры, состояли из разнородных социальных элементов, в том числе и дворян, и поэтому были трудноуправляемы. Отрицательно сказалось на успехе восстания сужение базы боевых действий — переход из Калуги в Тулу, что позволило Шуйскому воспользоваться промедлением болотниковцев и организовать поход на центр повстанцев — Тулу. Самым серьезным изъяном в действиях Болотникова явилось обстоятельство, что огромные районы восстания — от западных границ до Поволжья (Псков — Астрахань) не были объединены для совместных действий против боярского правительства в Москве. Наивная вера в «доброго царя» сказывалась на взаимоотношениях угнетенного народа и попутчиков-повстанцев. Однако в результате участия крестьян в войне в некоторых районах все же произошло снижение налогов, ослабился произвол и уменьшились поборы, многие крестьяне и холопы освободились и стали казаками. На 50 лет было задержано окончательное оформление крепостного права.
Маневренные действия повстанцев вынудили царское правительство отказаться от традиционного построения войск и даже перенять у повстанцев опыт ведения боевых действий. Помимо основного войска большого, передового, сторожевого отрядов наметилось выделение сильных резервов, располагавшихся на главных направлениях к Москве. Направлялись отряды для блокировки путей, ведущих к центру восстания — Туле. Эти отряды имели самостоятельные задачи, но имели и общую цель — изолировать болотниковцев от городов и районов, поддерживавших их. На практике выработалось понятие об операционной базе действия войск на пространстве большой протяженности. Эти новые явления получили свое дальнейшее развитие в период борьбы русского народа против иностранной интервенции.
В целом, оценивая восстание под руководством И. И. Болотникова, следует отметить противоречивость и сложность целей повстанцев. В своей монографии отечественный историк А.Л. Станиславский писал, что крестьяне, участвовавшие в нем, боролись не за свою личную свободу и землю, а за «хорошего царя», который бы сменил жестокую форму феодальной эксплуатации. Также и «вольные казаки» — выходцы из крестьянского сословия не сумели отстоять свои вольности, поскольку зачастую участвовали в нападениях на владения не только помещиков, но и зажиточных казаков (поместных казаков — атаманов, старшин), что сказалось на взаимоотношениях вышеперечисленных сословий[6].