В октябре 1606 г. отряд Пашкова, преследуя остатки правительственных войск, подошел к стенам Москвы. Войска Болотникова с Пахры двинулись на юго-запад, на Волоколамск, Можайск, Звенигород. Они стремились перекрыть дороги, ведущие в Смоленск и Тверь. В.И. Шуйский располагал в Москве ограниченными силами. Верными ему остались только стрельцы (около 10 тыс. человек). Бояре и дворяне разбегались из столицы. Правительство срочно объявило набор ратников. Оно возлагало надежды на двинских ратных людей, смоленских и тверских дворян.
Повстанцы тем временем обогнули Москву с запада и через Звенигород и Вяземы подошли к селу Коломенское, где соединились с отрядом Пашкова.
Всего в войске восставших насчитывалось 30 тыс. человек[3]. По своему составу оно было неоднородно. Провинциальные дворяне составляли меньшинство. Их программные установки резко отличались от требований крестьянско-казачьей массы, высказывалось несогласие, как только речь заходила об освобождении крестьян. Противоречия ослабляли силу армии восставших. Когда встал вопрос о назначении единого главнокомандующего, большинство повстанцев выбрали И. И. Болотникова, невзирая на отрицательное отношение к нему дворянского меньшинства.
Положение царских войск в Москве оставалось сложным. Повстанцы развернули идеологическую борьбу. Болотниковцы распространяли среди москвичей «листы», призывая их расправляться с богатеями и присягать «царю Дмитрию». В среде городских низов первая часть призыва находила отклик, но в памяти еще были свежи трагические события 17 мая 1606 г., и этим воспользовались имущие горожане. Они потребовали от Болотникова «предъявить» им Дмитрия. В.И. Шуйский, используя затишье, сумел собрать дополнительные силы и удержать в повиновении ратных и посадских людей Москвы. Вновь сформированное войско Шуйского по количеству немногим уступало восставшим (20–25 тыс. человек), но вооружено и обучено было гораздо лучше. Оно разделялось на три группы: «осадный» отряд предназначался для защиты городских укреплений; «вылазной» имел задачу производить вылазки против осаждавших город войск; третий отряд направлялся для действий за пределами Москвы, на волоколамско-можайском направлении, которое приобретало жизненно важное значение для правительства — ожидалось прибытие помощи от смоленских и тверских дворян. Срочно ремонтировались крепостные сооружения Москвы и окружающих ее монастырей.
Повстанцы построили лагеря в селах Коломенское и Заборье (Загорье). Там они соорудили временные укрепления — шанцы, за которыми укрывались от обстрела. Вокруг лагеря в три ряда были поставлены сани с сеном и политы водой. Скованные льдом, они служили хорошим прикрытием.
Шуйский, используя временное приостановление хода военных действий, сумел собрать дополнительные силы. Он вступил в переговоры с группировкой тульско-рязанских дворян во главе с П.П. Ляпуновым. 14 ноября 1606 г. 500 дворян перешли в лагерь Шуйского. Наметилось образование блока боярского правительства с представителями дворянства в восставшем войске. Дворянство не желало освобождения крестьян от крепостной зависимости.
Измена дворян заставила Болотникова активизировать военные действия. Он решил замкнуть кольцо блокады вокруг Москвы и перерезать для этого дороги к северу от нее. Посланный Болотниковым отряд И. Пашкова для захвата Ярославской и Вологодской дорог 26 ноября 1606 г. занял Красное село. Однако Пашков и группа дворян завязали переговоры с правительством и перешли на сторону царских войск в самый ответственный момент, когда 27 ноября в сражение вступили главные силы противоборствующих сторон. Ожесточенный бой закончился победой царских войск.
Положение Шуйского упрочилось. К нему на помощь подошли смоленские и ржевские полки. 2 декабря царские войска сосредоточились у Новодевичьего и Свято-Данилова монастырей и двинулись к Коломенскому. Войска Болотникова вышли навстречу им. Сражение разгорелось у деревни Котлы. Прикрываясь обозом, стрельцы царского войска открыли интенсивный артиллерийский и пищальный огонь. Многочисленная конница действовала на подступах к обозу, периодически осуществляя организованные контратаки. Болотниковцы вступили в бой с превосходящим их в военно-техническом отношении противником. Перевес оказался за последним. Болотников отступил в укрепленный лагерь у села Коломенское. После трехдневной ожесточенной артиллерийской бомбардировки лагеря он отступил через Серпухов на Калугу. Лагерь восставших в Заборье был окружен царскими войсками, и 10 тыс. казаков сдались в плен. Пленных, взятых в бою, казнили, добровольно сдавшихся зачислили в царские войска. После завершения боев под Москвой стратегическая обстановка изменилась. Болотниковцы были вынуждены перейти к обороне, опираясь на калужско-тульский район восстания.
3