Свидетельство об окончании городского училища давало право по образованию 3-го разряда, но для поступления вольноопределяющимся в войска этого было недостаточно, и в марте 1879 года Михаил Михайлович держит еще один экзамен при Ярославской военной прогимназии в объеме ее программы. Выпускники военных прогимназий должны были пополнять юнкерские училища, куда они принимались без экзамена (аналогично и с выпускниками военных гимназий, переводившихся в военные училища), но началу юнкерской жизни предшествовало зачисление на несколько месяцев в строевые части с правами вольноопределяющихся 3-го разряда.
Мечтой Михаила было поступить вольноопределяющимся в Малороссийский гренадерский полк, так поразивший его (как и всех горожан) при прохождении через Ярославль на обратном пути с Балкан. Но гренадеры вернулись на свои мирные стоянки, и, по настоянию отца, выбор юноши пал на 137-й пехотный Нежинский полк, где ранее служил старший брат Михаила. Этот полк стоял в Ярославле, среди его офицеров было немало знакомых. Последнее обстоятельство оказалось немаловажным — закон требовал согласия командира полка на поступление в его часть вольноопределяющимся того или иного человека, и число вакансий было строго ограничено. К тому же, «обживаться» в знакомой среде эмоционально легче…
Вольноопределяющимися, после введения в 1874 году Устава о воинской повинности, стали именоваться молодые люди с тем или иным образовательным цензом, поступавшие добровольно на воинскую службу, не дожидаясь своего срока призыва, с целью отбыть действительную службу в сокращенные сроки и получить право на сдачу офицерского экзамена. Основной задачей введения института вольноопределяющихся было формирование корпуса офицеров запаса.
Первые годы после принятия Устава о всесословной воинской повинности в 1874 году срок службы призванных и вытянувших жребий (российская особенность: число физически годных призывников превышало потребности армии, поэтому они тянули жребий — кто-то отправлялся на действительную службу, остальные же сразу зачислялись в запас армии) в пехоте и пешей артиллерии составлял 6 лет. Даже призванные по жребию, но обладавшие образовательным цензом молодые люди служили значительно меньше (от полугода до 3 лет), добровольно же поступавшие на службу вольноопределяющимися сокращали себе этот срок:
— вольноопределяющиеся 1-го разряда (т. е. окончившие высшие учебные заведения) — до 3 месяцев;
— вольноопределяющиеся 2-го разряда (прошедшие курс средних учебных заведений, равный 6 классам реальных училищ и гимназий Министерства народного просвещения) — до 6 месяцев;
— вольноопределяющиеся 3-го разряда (т. е. окончившие прогимназии, учительские семинарии и др. учебные заведения, курс которых мог быть приравнен к 4 классам реальных училищ и гимназий МНП) — до 2 лет.
В пореформенное время правительство таким образом старалось поощрить население к получению образования.
Но нашего героя интересовали, прежде всего, не сокращенные сроки действительной службы, а возможность поступить из рядов войск в юнкерское училище, получить за казенный счет достойное образование и начать карьеру офицера.
3 мая 1879 года М. М. Иванов был зачислен в списки 137-го пехотного Нежинского полка и определен в 12-ю роту, которой командовал товарищ его старшего брата Александра, капитан М. А. Сушевский. Вольноопределяющиеся могли шить себе обмундирование на заказ, чем и воспользовался автор, прибегнув к услугам портных Ярославской военной прогимназии.
Вольноопределяющихся в сжатый срок должны были подготовить к экзамену на звание унтер-офицера, поэтому все они в полку были собраны в одну команду, которой усиленно занялся строевик и службист, командир 13-й роты капитан И. И. Ярилов. В начале августа вольноопределяющиеся были отправлены в Москву, где собирались молодые люди из всех частей Московского военного округа, желавшие поступить в Московское пехотное юнкерское училище. Выпускники военных прогимназий поступали в младший класс училища без экзаменов, поэтому вакансий для остальных желающих почти не оставалось. По крайней мере, наш герой, несмотря на успешно сданные экзамены, не попал в младший класс, но был принят в приготовительный. Учиться, таким образом, ему предстояло не два, а три года. Первый уходил, в основном, на «подтягивание» общеобразовательных предметов.
Относительно скромный по объему и глубине курс юнкерских училищ вскоре был признан недостаточным в качестве базового образования основной массы офицерского состава. Усложнялось военное дело, все большие требования предъявлялись к офицеру. Это привело к постепенному внедрению в юнкерских училищах так называемого «военно-училищного курса»: к 1903 году программы двух типов учебных заведений были максимально сближены, а в 1911 году юнкерские училища как отдельный тип военно-учебных заведений перестали существовать. Последние остававшиеся были преобразованы в военные училища с трехлетним курсом обучения.