От брака с Анной Александровной Берг С. С. Джунковский имел сыновей: Александра, Петра, Степана и Федора и дочерей: Анну, Елизавету, Марию и Прасковью. Из них наибольшую известность получил старший — Степан. Покинув Россию и поселившись в Риме, он перешел из православия в католичество, вступил в орден иезуитов и даже был кандидатом на должность кардинала этого ордена. Однако, имея сан католического священника, он женился на англичанке Монгомери, за что был отлучен от католической Церкви. Позднее Степан Степанович Джунковский переселился в Париж и стал проповедовать необходимость объединения католичества и православия. Впоследствии, вернувшись в лоно православной Церкви, он возвратился в Россию и служил в Святейшем Синоде. Другой сын, Петр, оставался помещиком Полтавской губернии.
Федор Степанович, отец В. Ф. Джунковского, служил в Петербурге, достиг больших чинов и должностей и удачно женился. У него было четыре сына: Степан, Федор, Николай и Владимир и три дочери: Евдокия, Ольга и Мария. К сожалению, о судьбе братьев и сестер Владимира Федоровича мы почти ничего не знаем. Известно лишь, что Николай Федорович, женатый на Е. В. Винер, был крупным чиновником в Министерстве финансов, а в 1905 г. был переведен в Тифлис, в управление кавказского наместника. Умер он в 1915 г. Незамужняя сестра Евдокия Федоровна большую часть жизни провела вместе с Владимиром Федоровичем.
"Я, — писал о себе В. Ф. Джунковский, — родился 7 сентября 1865 г. в Петербурге. Моему отцу было 49 лет, моей матери 43 года. Отец мой Федор Степанович в то время был в чине генерал-майора и за год до моего рождения был назначен начальником канцелярии генерал-инспектора кавалерии, пост которого тогда занимал один из братьев императора Александра II великий князь Николай Николаевич (старший), и членом комитета по устройству и образованию войск, в каковых должностях и пробыл почти до самой своей смерти. Мать моя Мария Карловна Рошет была лютеранкой…она значительно пережила отца и скончалась в 1895 г., через 16 лет после его смерти" 3.
Происхождение и положение семьи открывало перед Владимиром Федоровичем Джунковским широкие возможности в выборе карьеры. Этому способствовало и военное образование, полученное им в одном из самых привилегированных учебных заведений — Пажеском корпусе в Петербурге. По его окончании в 1882 г. В. Ф. Джунковский был зачислен в 1-й батальон Лейб-гвардии Преображенского полка, которым командовал великий князь Сергей Александрович. Прослужив около двух лет, В. Ф. Джунковский был произведен сразу же, минуя чин прапорщика, в подпоручики, а через четыре года стал поручиком. В этом чине 23 декабря 1891 г. он был назначен адъютантом московского генерал-губернатора великого князя Сергея Александровича и оставался на этом посту и в этом звании более тринадцати лет. Только 6 декабря 1895 г. в день тезоименитства Николая II, В. Ф. Джунковский получил чин штабс-капитана, а через пять лет, 6 мая 1900 г., был произведен в капитаны.
Судьба В. Ф. Джунковского резко изменилась в 1905 г.: 4 февраля этого года великий князь Сергей Александрович был убит бомбой, брошенной эсером-террористом Каляевым. В своих мемуарах В. Ф. Джунковский описывает это событие очень сдержанно, не выражая своих личных чувств, хотя с деталями и фактическими подробностями. Вряд ли кто осмелится упрекнуть за это мемуариста, помня, что он писал эти строки, когда одна из центральных улиц Москвы была названа именем Каляева — убийцы великого князя, а Сергиевский народный дом был переименован в клуб имени Каляева.
Больше полугода В. Ф. Джунковский продолжал числиться в прежней должности адъютанта погибшего великого князя. Однако за это время он сильно продвинулся по служебной лестнице — в апреле 1905 г., в память о великом князе, он был сразу же, минуя чин подполковника, произведен в полковники.
30 июля 1905 г. В. Ф. Джунковский был назначен московским вице-губернатором, но оставался в этой должности всего три месяца и 11 ноября 1905 г. заменил престарелого московского губернатора Г. И. Кристи. Надо сказать, что В. Ф. Джунковский вполне подходил для этого, так как, состоя при генерал-губернаторе, был не только его адъютантом, но и помощником, готовил документы и решения по многим административным вопросам. Чтобы понять степень полномочий и ответственности губернатора и его место во властных структурах города и губернии, надо посмотреть прежде всего, что же представляла собой первопрестольная столица России в начале XX столетия.