В это время Ташкент уже представлял собой большой город со сто тысячным населением, который был обнесен высокими стенами на протяжении двадцати четырех верст. Стоявший во главе десяти тысячного гарнизона ханский мюрид Алим-Куль был хитрым и даровитым человеком, который не собирался просто отсиживаться за высокими стенами крепости. Воспользовавшись тем, что русские не установили полную блокаду города, он покинул город и вместе с пятью тысячами воинов двинулся на Чимкент. Вбирая по пути все новых и новых воинов, он подошел к городу, имея под своим зеленым знаменем свыше двенадцати тысяч человек, вместе с семнадцатью орудиями и фальконетами.
Под командованием подполковника Веревкина находилось всего тысяча двести человек с десятью орудиями и двумя мортирами. Осознавая явное неравенство сил, комендант Чимкента, тем не менее, решил выслать навстречу кокандцам отряд пехотинцев и казаков во главе с капитаном Шкупом.
Под прикрытием ночного тумана, русские скрытно подошли к лагерю противника беспечно раскинувшегося на подступах к Чимкенту. Поднявшись на близлежащие песчаные холмы, капитан Шкуп терпеливо дожидался, когда на горизонте взойдет солнце и скрывавший его туман растает. Было около шести часов утра, когда русский отряд открыл огонь из орудий и ракетных станков по спящему становищу Алим-Куля.
Неожиданный свист ракет и грохот пушек вызвал сильную панику среди кокандцев, которая впрочем, скоро улеглась. Опомнившись, воины Алим-Куля вначале стали отвечать противнику оружейными выстрелами, а затем заговорили орудия. Кокандцы в течение получаса обстреливали позицию противника, но не добились больших результатов, так как не вполне владели артиллерийским искусством обстрела возвышенностей.
Убедившись, что только зря тратят время и порох, Алим-Куль велел прекратить обстрел и атаковать русские позиции лобовой атакой. Проявив завидную выдержку и хладнокровие, капитан Шкуп подпустил воинов противника на близкую дистанцию, а затем отразил их атаку картечью и оружейным огнем. Передние ряды наступающих так и не смогли подняться по песчаным склонам холма, оставляя на подступах большое количество павших тел.
Откатившись назад, кокандцы быстро перегруппировались и вновь устремились на штурм, пытаясь на этот раз охватить позицию неприятеля одновременно с фронта и флангов, используя свое многократное преимущество в людях. С громкими угрозами в адрес засевших на холме иноверцев, воины ханского мюрида еще дважды ходили в атаку, но каждый раз отступали прочь, неся ощутимые потери.
Не добившись успеха, Алим-Куль решил полностью отрезать врага от крепости и бросил часть своих сил в обход русских позиций на холмах. К счастью подполковник Веревкин вовремя заметил угрозу отряду Шкупа со стороны врага и послал ему на помощь двести человек во главе со штабс-капитаном Погурским, при десяти орудиях.
Видя, что ряды неприятеля в центре сильно поредели и, заметив приближающееся к нему подкрепление, капитан Шкуп решился на очень рискованный шаг. Оставив на позиции три взвода пехоты и сотню казаков, он сам с одной сотней всадников и шестью взводами пехоты стремительно спустился с холмов и атаковал противника.
Не ожидавшие подобной смелости от окруженного противника, кокандские стрелки бросились в рассыпную и позволили русским захватить сначала свою артиллерию, а затем и сам лагерь. Едва только капитан успел одержать свою победу, как кокандцы посланные в обход, начали атаку русской позиции с тыла.
Три взвода пехотинцев мужественно отражали натиск противника до тех пор, пока по атакующему врагу не ударил отряд штабс-капитана Погурского. Оказавшись между двух огней, кокандцы заметались, мгновенно потеряли желание продолжать сражение и бросились бежать, попав под удар четырех сотен казаков и башкир, подошедших со стороны крепости.
Более двух тысяч человек убитыми потеряли в этом бою кокандцы, вместе со всеми орудиями и прочими огневыми припасами. Четыре бунчука и пять знамен было отправлено государю в качестве первого трофея кокандского похода. Николай щедро наградил героев Чимкента, произведя Веревкина, прямо в генерал-майоры, а капитана Шкупа в следующий чин.
Тем временем, генерал Перовский завершал подготовку к штурму Ташкента. Выбрав по своему мнению самый слабый участок обороны, он отдал приказ об обстреле стены с целью образования в ней бреши, что и было сделано. Однако когда штурмовая колонна подполковника Крыгина пошла на штурм, то выяснилось, что сбита только верхушка стены, а её основная часть цела, так как была закрыта складкой местности.