В 1834 году Бенкендорф и государь прочитают перлюстрированное письмо Пушкина жене: «Видел я трех царей; первый велел снять с меня картуз и пожурил за меня мою няньку; второй меня не жаловал; третий хоть и упек меня в камер-пажи под старость лет, но променять его на четвертого не желаю; от добра добра не ищут». Узнав, что его частное письмо стало известным, гневается Пушкин, но царя не топчет. «Полиция распечатывает письма мужа к жене и приносит их читать царю (человеку благовоспитанному и честному), и царь не стыдится в том признаться — и давать ход интриге, достойной Видока и Булгарина! Что ни говори, мудрено быть самодержавным».
Да что уж письмо к жене — Николай благодаря агентам Бенкендорфа знал каждый шаг великого сочинителя. Тем более удивительна дуэль с Дантесом 27 января 1837 года.
История сия завертелась, когда нашел поэта анонимный пасквиль, покушающийся на честь его жены. Сын голландского посланника Геккерна Дантес, по наущению отца-распутника, возжелал ухаживать за Натали. А «верные друзья» раздули пламя пересудов. И Пушкин рванулся на дуэль. Николай знал все. Люди Бенкендорфа ситуацию доносили исправно. И Жуковский тогда же сообщает Бенкендорфу о «ветреном и злонамеренном разврате» этой «другой стороны». Дуэль в то время остановили женитьбой Дантеса на сестре Натальи Николаевны — Кате Гончаровой. Не Бенкендорф ли старался по указанию государя, отводя женитьбой кровавую развязку? Тем более что к браку самого Пушкина с Натальей Гончаровой он имел самое прямое отношение уговорил-таки в свое время графиню Загряжскую отдать дочь за Александра Сергеевича. Переживал за его душевное самочувствие.
После свадьбы Дантеса все повторилось сызнова. Опять наглая привязчивость голландца к Натали, опять загудело общество. К концу января 1837 года клубок клеветы и ненависти полыхал отчаянно. Решение пришло вечером 26-го. До часу другого дня Пушкин писал. Потом явился Данзас, который был его секундантом, и они поехали на Черную речку, где все и случилось. Спокойно и весело шел Пушкин под пулю авантюриста. А служба Бенкендорфа спала, усыпленная долго тянувшейся болью поэта.
Потом Петр Вяземский откроет тайну кровавой драмы: «После женитьбы Дантеса Государь, встретив где-то Пушкина, взял с него слово, что, если история возобновится, он не приступит к развязке, не дав ему знать наперед. Так как сношения Пушкина с Государем происходили через гр. Бенкендорфа, то перед поединком Пушкин написал известное письмо свое на имя гр. Бенкендорфа, собственно назначенное для Государя. Но письмо это Пушкин не решился послать, и оно найдено было у него в кармане сюртука, в котором он дрался... князь Петр Волконский сообщил печальную весть государю (а не Бенкендорф, узнавший о дуэли позднее). Когда Бенкендорф явился во дворец, государь его очень плохо принял и сказал: «Я знаю все — полиция не исполнила своего долга». Бенкендорф ответил: «Я посылал в Екатерингоф, мне сказали, что дуэль там». Государь пожал плечами: «Дуэль состоялась на островах, вы должны были это знать и послать всюду». Бенкендорф был поражен его гневом, когда государь прибавил: «Для чего тогда существует тайная полиция, если она занимается только бессмысленными глупостями!»
Служба Бенкендорфа не уберегла великого поэта для России. И это был второй провал генерала после Польши. Очень переживал Александр Христофорович упреки Николая. Больше всего саднило сказанное царем о политической полиции: детище Бенкендорфа «занимается бессмысленными глупостями».
Беда не приходит одна. Михаил Лермонтов, который уже был в поле зрения Третьего отделения, бросает раскаленные строки во взбудораженное общество: «Вы, жадною толпой стоящие у трона, // Свободы, Гения, и Славы палачи...» Само сочинение, что называлось «Смерть поэта», ходило по рукам. И в царские попало тоже. Больше всех усердствовал в распространении Святослав Раевский, литератор и этнограф, друг Лермонтова.
Все переживания последних дней, надорвавшие душу, выплеснулись в одном слове, темном и мертвом в устах Бенкендорфа: «Арестовать!»
Следственное дело называлось «О непозволительных стихах, написанных корнетом лейб-гвардии гусарского полка Лермонтовым, и о распространении оных губернским секретарем Раевским». Суд был скорый. И месяца не прошло после гибели Пушкина, как по высочайшему повелению вынесли приговор: корнета Лермонтова перевести тем же чином в Нижегородский драгунский полк, а губернского секретаря Раевского... выдержать под арестом в течение одного месяца, а потом отправить в Олонецкую губернию.