Хотя в общей сложности для операции было выделено около 250 различных плавсредств, большая часть из них представляла сомнительную ценность и обладала крайне низкой вместимостью и мореходностью. Для десанта были привлечены 17 сторожевых катеров, 17 катеров-тральщиков, 10 бронекатеров, 42 катера-буксира, 30 мотобаркасов, 21 сейнер, 20 тендеров, 12 гребных баркасов (!), 37 бочечных плотов, 30 паромов, 14 мотоботов и 1 баржа. Также 19 октября в Ейск по железной дороге дополнительно прибыли 12 катеров-тральщиков и 15 десантных понтонов. На переброску всех запланированных войск на подобных кораблях и судах требовалось слишком много времени и сил. Даже по оптимистическим расчетам штаба СКФ (не учитывавшим погодные условия и иные непредвиденные обстоятельства), на доставку частей 56-й армии в Крым требовалось не менее 15 суток, а на переброску 18-й армии – 30 суток!
В-третьих, постепенно ухудшающаяся погода с сильной облачностью и дождями, с одной стороны, затрудняла высадку, а с другой – не позволяла обеспечить сколь бы то ни было серьезную поддержку десанта с воздуха в течение длительного времени.
В штабе же немецкой 17-й армии тот факт, что в ближайшее время Советы предпримут высадку десанта в Крыму, точно установили уже в середине октября. На это указывали как сведения разведки, так и аэрофотоснимки Таманского полуострова, и данные визуальных наблюдений с берега и аэростатов. Немцам удалось точно установить даже наиболее вероятные районы высадки – пляжи около Эльтигена либо окрестности Керчи. В связи с этим 16 октября дальнобойная артиллерия начала систематические обстрелы побережья Таманского полуострова, косы Чушка и острова Тузла. А в районе Керчи ускоренными темпами совершенствовалась противодесантная оборона, вдоль уреза воды и на проходах, ведущих вглубь побережья, спешно монтировались линии колючей проволоки и устанавливались минные заграждения.
Тем временем советские самолеты совершали регулярные облеты Крымского полуострова, попутно заваливая его тысячами пропагандистских листовок. Немцев и румын пугали угрозой скорого окружения и последующего выбора между утоплением в Черном море или пленом. Но, к разочарованию штаба Северо-Кавказского фронта, никаких признаков эвакуации противника из Крыма, которые вроде бы явно просматривались еще в начале октября, теперь не было. И чем ближе был день высадки, тем яснее становилось, что на противоположном берегу к ней готовы. В ночь на 26 октября немцы начали подсвечивать Керченский пролив прожекторами и многочисленными осветительными ракетами.
Тем временем 24 октября флотская авиация совершила налет на порт Ялта. Летчики доложили о потоплении баржи водоизмещением 1600 тонн, при этом собственные потери составили 2 бомбардировщика Пе-2 из 40-го БАП ВВС ЧФ. На следующий день налет на ту же цель был повторен, на сей раз был потоплен транспорт водоизмещением 800 тонн. В обоих случаях целью атаки была плавбаза и штабной корабль 30-й флотилии тральщиков Bajkal (бывший советский, 1941 г. постройки, водоизмещением 951 тонна), которые затонули у входа в порт Ялты. А затем 1 ноября шестерка Пе-2 из того же 40-го БАП потопила в порту Феодосии баржу SBD-9 и патрульный катер RF-03.
4-я воздушная армия, в рамках подготовки к операции, 26 и 27 октября осуществила налеты на Ляховку, Аджим-Ушкай, Баксы, Маяк и другие цели к северо-востоку от Керчи. Понятно, что эти авиаудары не причинили серьезного ущерба, зато явно показали противнику район, где будет проходить высадка. Более удачным стал налет 29 октября на станцию Багерово, когда удалось уничтожить матчасть немецкой морской артиллерийской береговой батареи 8/613, которая в тот момент выгружалась из вагонов. Следствием этого стало еще большее усиление бдительности со стороны противника. К концу октября немцы усилили обстрелы районов сосредоточения советских войск, а также освещение пролива, удвоили количество наблюдательных постов.
В этой ситуации фактически единственным условием, при котором операция могла привести к успеху, было бы то, если 17-я армия не стала бы упорно обороняться, а сразу бы начала отход к бывшим Парпачским позициям. Последние были расположены в самой узкой части Керченского полуострова и уже использовались сторонами весной 1942 г. Но и это условие вовсе не гарантировало дальнейшего успешного продвижения на Севастополь и Джанкой.
С другой стороны, какие еще варианты действий были у штаба СКФ осенью 1943 г.? Просто сидеть на восточном берегу пролива и ждать, когда немцы начнут эвакуацию Крыма? Или же ожидать, когда наступающие войска 4-го Украинского фронта ворвутся на полуостров с севера? Как показала история, ждать пришлось бы очень долго! Да и самому Петрову наверняка хотелось опередить «конкурентов» и лично освободить Севастополь, из которого он полтора года назад сбежал.