В пять часов утра 21 ноября вновь загруженные боты ПВО № 12 и № 25 вместе с не разгруженным ранее ПВО № 20 снова отправились к Эльтигену. Как и ранее, большую часть пути через пролив их на буксире вел катер-тральщик № 081. В охранении находились БКА № 321 и торпедный катер № 114.
На этот раз командам ботов пришлось вступить с бой с немецкими торпедными катерами, сменившими в дозоре БДБ, также по ним с берега вела огонь артиллерия. Около 7 часов утра все три бота смогли достичь места выгрузки и доставить на плацдарм 3,4 тонны продовольствия и 15 человек.
Однако при этом боты ПВО № 12 и № 20 были разбиты артиллерийским огнем и остались на берегу. Из их команд погибли несколько человек, включая командира бота № 12 лейтенанта А.А. Митина. Уцелевших, среди которых был тяжелораненый командир отряда ботов ПВО лейтенант Виктор Подупейко, погрузили на бот № 25, который доставил их в Кротков.
С наступлением рассвета штаб ВВС ЧФ для преследования немецких торпедных катеров, уходивших в светлое время от Эльтигена, направил две четверки Ил-2.
Первая из них включала спецштурмовики из 3-й эскадрильи 47-го ШАП, которые, в отличие от обычных серийных Илов, были вооружены двумя 37-мм пушками НС-37, что позволяло уничтожать хорошо бронированные цели. Прикрывали эту четверку пара Як-1 и пара Як-9 из 9-го ИАП ВВС ЧФ, которые смогли связать боем пару Ме-109, в свою очередь прикрывавшую отход торпедных катеров. Штурмовики смогли без помех атаковать врага, но поразить малоразмерные и маневренные цели так и не смогли.
Это было следствием того, что стрельбу из пушек НС-37 пилот Ила мог вести только короткими очередями не более 2–3 выстрелов. Причем при стрельбе сразу из обеих пушек самолет «мотало» по курсу и тангажу, и он сбивался с линии прицеливания. При пальбе же из одной пушки попасть в цель было возможно только первым выстрелом, так как штурмовик резко разворачивало в сторону стреляющей пушки, и поправка в прицеливании становилась практически невозможной.
Затем торпедные катера должна была догнать и атаковать четверка обычных Ил-2 из 8-го ГШАП, которая уже имела больше шансов на успех. Ее ведущим был заместитель командира 1-й эскадрильи старший лейтенант Андрей Дорофеев – опытный пилот, уже выполнивший 86 боевых вылетов и награжденный двумя орденами Красного Знамени, не раз водивший группы на атаки немецких судов между Феодосией и мысом Такиль, а накануне 20 ноября – на штурмовку Камыш-Буруна.
Однако на этот раз случилось непредвиденное. После взлета с аэродрома Анапа Дорофеев благополучно довел свою четверку до Крымского полуострова, но затем во время разворота в районе озера Тобечикское по какой-то причине потерял ориентировку. И вместо того, чтобы лететь на юго-запад, он фактически повернул на восток, к побережью Тамани. Поэтому, когда Дорофеев в 08.38 увидел Кротков, он решил, что это и есть вражеская пристань около мыса Такиль, после чего, не раздумывая, атаковал стоявшие там катера.
Удар пришелся по бронекатеру № 304, который, как было описано выше, получил повреждения в ночь на 11 ноября, потерял ход и был снесен течением на мель около Кроткова, и по находившемуся поблизости катеру-тральщику № 081. В результате бронекатер получил новые повреждения, погиб его командир лейтенант Дмитрий Фомин и два моряка получили ранения. Две пробоины достались и КАТЩ № 081.
Экипажи остальных трех Ил-2 вовремя заметили фатальную ошибку ведущего и в атаку даже не выходили. Приказом командующего Черноморским флотом старший лейтенант Дорофеев был разжалован в рядовые, но остался в своем полку и далее летал в качестве обычного летчика. Затем 6 февраля 1944 г. в банальной автомобильной аварии около аэродрома Анапа он получил тяжелые травмы и на следующий день умер в госпитале от кровоизлияния…
В течение 21 ноября 4-я ВА выполнила 362 самолето-вылета, а ВВС ЧФ – 76 вылетов, в том числе Ил-2 из 8-го ГШАП и 622-го ШАП сделали 28 рейсов на снабжение Эльтигена, сбросив около 4,5 тонны грузов. Армейские летчики-истребители доложили о 12 воздушных боях и 15 сбитых самолетах, а их флотские коллеги – о трех сбитых самолетах при трех своих потерянных.
Этот день сложился непросто для летчиков 66-го ИАП. В 11.15 шестерка Р-39 во главе со старшим лейтенантом Павлом Камозиным вылетела с аэродрома Вышестеблиевская на очередное задание по прикрытию Керченского плацдарма. Поначалу небо было чистым, но в 11.45 с запада появились четыре Ме-109, и завязался бой «пара на пару».