20 сентября во время новых налетов на Кронштадт были потоплены буксир «Красный флот», портовая баржа «КП-15» и тяжело поврежден грузовой пароход «Мариа» водоизмещением 1485 тонн. Экипаж в течение суток боролся за живучесть судна, но оно все же затонуло.
21 сентября в 11.44 над Кронштадтом появились 25 Ju-87R из HI./S1G2. Зенитчики открыли огонь, первыми начали стрелять орудия эсминца «Стерегущий», стоявшего на Восточном рейде. Однако снаряды рвались далеко в стороне от стремительно приближавшихся пикировщиков. Над целью они сделали круг, после чего моряки и жители Кронштадта могли видеть классическое зрелище. «Штуки» одна за другой делали переворот через крыло и, завывая сиренами, почти вертикально ныряли вниз. Невзирая на бешеную стрельбу зениток, они упрямо шли на свои цели, а потом выходили из пике над самой водой. Затем базу сотрясли мощнейшие взрывы.
Позднее командир эсминца «Стерегущий» капитан 3-го ранга Евгений Збрицкий вспоминал: «Сейчас услышал доклад старшего помощника: „Справа за кормой четыре Ju-87“. Дежурный боцман все время неотлучно находился у шпиля, поэтому, услышав сигнал боевой тревоги, сразу же начал выбирать якорь-цепь. Через минуту мы уже дали ход. Еще до съемки якоря зенитчики открыли огонь по пикировщикам. 16 Ju-87 построились в круг и начали пикировать на корабль. Первые же бомбы упали за кормой и попали в катер. Бомба переломила катер пополам и, взорвавшись на грунте, подбросила его на высоту мачт корабля.
Один за другим срывались в пике „Юнкерсы“, переваливаясь через крыло. Бомбы непрерывно взрывались около эсминца, но он, закрываемый фонтанами взрывов, упорно продолжал идти вперед, отстреливаясь всеми орудиями. Наконец одному из самолетов удалось накрыть корабль серией бомб. От близких разрывов некоторые зенитчики были ранены, контужены или сброшены взрывной волной в море. Часть пикировщиков летела на малой высоте вдоль корабля и обстреливала его из пушек и пулеметов. Появились убитые и раненые. Замолчал левый пулемет ДШК на мостике. Военный комиссар корабля Малявкин, раненный в голову, занял место пулеметчика. Уже убит старший помощник. Все больше убитых и раненых…»
После очередной бомбежки «Стерегущий» полностью скрылся за столбами воды, огня и дыма. В эсминец попали три бомбы: одна в помещение главных старшин, вторая – в район 1-го машинного отделения, а третья – в борт в районе кают-компании. Сотни осколков буквально изрешетили палубу и корпус. По немецким данным, попаданий добился обер-лейтенант Ханс Ульрих Рудель, в будущем самый известный пилот Ju-87 в люфтваффе.
Самые тяжелые последствия вызвал взрыв в машинном отделении. Механизмы сорвало с фундаментов, большинство трубопроводов было перебито. В турбогенераторе № 1 вспыхнул пожар, но огонь распространиться по кораблю не успел, так как был залит хлынувшей через пробоины водой. 1-е машинное отделение и 3-є котельное отделение оказались затопленными, образовался сильный крен на правый борт. Но, несмотря на стремительно падавшее давление пара, «Стерегущий» все же успел на одной турбине дойти до отмели. Через четверть часа после начала атаки эсминец повалился на правый борт и затонул на глубине 5,5 м. Вскоре к месту катастрофы подошел быстроходный штабной катер, который подобрал немногих уцелевших членов экипажа «Стерегущего», в том числе командира Збрицкого, которые были черны от копоти, как негры.
Отличился и командир 7./S1G2 гауптман Эрнст Купфер. Он добился прямого попадания в эсминец «Грозящий», стоявший на ремонте в сухом доке «Памяти трех эсминцев». Сброшенная им бомба взорвалась на верхней палубе корабля, проделав в ней дыру размером 2 на 3 м. Но Ju-87R самого Купфера при выходе из атаки получил повреждения от зенитного огня. Осколками снарядов были наполовину обрублены лопасти винта, а огромная пробоина в руле направления почти лишила пилота возможности управлять самолетом. С большим трудом Купферу удалось дотянуть до расположения немецких войск и совершить аварийную посадку в районе Красногвардейска.
Еще не успел рассеяться дым от взрывов, как в небе появились 15 Ju-88A из KG77. Их целью были линкоры. Бомбардировщики атаковали корабли с кормовых курсовых углов. Несколько мощных взрывов прогремело рядом с бортами «Марата». Вода буквально вспенилась, целые столбы воды с донным илом взлетали вверх на десятки метров, а затем с грохотом обрушивались на палубу. Однако линкор на сей раз избежал попаданий. Зато в «Октябрьскую революцию», продолжавшую обстреливать немецкие позиции, попали сразу три 250-килограммовые бомбы. Они пробили верхнюю 37-мм броневую палубу и взорвались в верхнем твиндеке, полностью разрушив шпилевое отделение, а также другие помещения между броневыми переборками на 29-м и 14-м шпангоутах. В 1-м и 2-м отсеках линкора погас свет, из глубины корпуса вырывался пар. Начался пожар. После этого в борьбу с огнем вступила аварийная команда во главе с капитан-лейтенантом Какстовым. В полной темноте матросам пришлось искать место разрыва паровых магистралей. Горели 14-я каюта и судовая лавка. Пламя охватило химический пост и медицинский кабинет. На верхней палубе пылал деревянный настил. В результате прямых попаданий носовая часть корабля до башни № 1 главного калибра была практически превращена в хлам, хотя жизненно важные узлы не пострадали.