В отличие от предыдущего дня, когда небольшого числа остававшихся во Фрайдорфской группе машин едва хватало для штурмовых ударов и прикрытия бомбардировщиков, 26-го большие усилия были предприняты по прикрытию сухопутных войск. К сожалению, их нельзя признать удачными. Лишь один раз трем «чайкам» удалось прорваться к немецким бомбардировщикам, причем летчик Куренков доложил о сбитии одного Ju-87 и повреждении другого. Все остальные бои шли между истребителями, причем небольшие по числу машин советские воздушные барражи постоянно подвергались атакам численно превосходящих групп «мессершмиттов», которые шли в голове своих бомбардировочных клиньев. По результатам дня был сбит ЛаГГ-3 (летчик капитан Овсянкин спасся с парашютом), пропал без вести И-16 летчика Колонтаенко, а другой тяжело поврежденный «ишачок» летчика Понедельникова был разбит при посадке на своей территории. Советские пилоты доложили о сбитии трех «мессершмиттов» и повреждении четвертого, что не очень сильно отличалось от немецких данных. При аварийных посадках в Чаплинке были полностью разбиты два Bf-109 E-7 из состава 6/JG 77 и 3/LG 2 (эта эскадрилья была переброшена в Чаплинку из Берислава накануне), получивших повреждения в воздушных боях, а их пилоты обер-лейтенант Friedrich и ефрейтор Roeder были ранены. Третья машина была разбита при посадке из-за повреждения покрышки. Несмотря на это, немецкие летчики считали день 26 сентября одним из самых удачных с начала Восточной кампании. В эти сутки пилот II/JG 77 донес об 11 воздушных победах, III/JG 77 — о 17 и 3/LG 2 — о двух. С учетом этого общий счет JG 77 перевалил за 600. Кроме самолетов флотских ВВС, им удалось в этот день сбить несколько Пе-2 507-го бап (с 22 по 28 сентября эскадрилья потеряла восемь из десяти «петляковых»; 10 авиаторов погибли или пропали без вести, 12 получили ранения) и Ил-2 103-го шап. Забегая вперед, отметим, что за сентябрь 182-й и 247-й иап потеряли 9 и 11 истребителей, 253-й иап — 6. 2 октября последний из указанных полков передал оставшиеся самолеты в 247-й иап и снова убыл на пополнение. Его боевой тур составил всего восемь дней!
За ночь на 27 сентября в помощь к 156-й советской дивизии подошли 172, 271-я стрелковые и 48-я кавалерийская дивизии, а также танковый полк, в котором помимо легких амфибий имелось десять танков Т-34. На рассвете эти соединения без артиллерийской подготовки нанесли внезапный удар по Армянску и снова овладели им. Увы, резервы нашлись и у немецкого командования. Вечером Манштейн ввел в бой 22 и 170-ю пехотные дивизии, которые снова овладели дотла разрушенным городом. Стороны продолжали обмениваться ударами и весь следующий день, пока в ночь на 29-е командарм Ф. И. Кузнецов не отдал приказ об отступлении на слабо оборудованные Ишуньские позиции. П. И. Батов считал, что силы войск далеко еще не исчерпаны, тем более что большая часть 51–й армии все еще находилась в центре Крыма и на его побережье. Кроме того, стало известно, что 26 сентября перешла в наступление 9-я армия Южного фронта, которая легко прорвала оборону оставленных Манштейном в Донбассе румынских войск. Именно это обстоятельство заставило развернуть на 180 градусов подходивший к Перекопу 49-й горный корпус и мотодивизию СС «Лейбштандарт Адольф Гитлер». Сражение вошло в решающую фазу, но именно в этот момент у Ф. И. Кузнецова попросту не выдержали нервы. Не последнюю роль в их расшатывании сыграли самолеты люфтваффе, которые несколько раз в конце сентября бомбили командный пункт 51-й армии и другие штабы, куда командарм прибывал для инспектирования.
27-го действия авиации противоборствующих сторон сильно осложнились из-за плохой погоды. Истребители-бомбардировщики Фрайдорфской группы нанесли три массированных удара (всего группа сделала 55 самолето-вылетов), Пе-2 40-го бап — четыре (18 самолето-вылетов). Активно действовали и немецкие «штуки», правда, из-за облачности «мессершмиттам» не удалось организовать такую же эффективную их защиту, как в предыдущие дни. Советские истребители дважды атаковали немецкие бомбардировщики, а пилот 5-й эскадрильи 32-го иап Аллахвердов даже сбил один из них. JG 77 смогла дописать в свой актив всего одну победу, хотя, по советским данным, все пять самолетов, не вернувшихся в тот день на аэродромы, сели аварийно на своей территории из-за потери ориентировки. Зато, воспользовавшись низкой облачностью, небольшие группы Ju-88 бомбили советские аэродромы в Сарабузе и Каче, причем сожгли на последнем один МиГ-3.
Примерно в таком же ключе проходила борьба в воздухе и на следующий день. Обе стороны пытались максимально поддержать свои сухопутные войска, а встречаясь друг с другом в воздухе, не жалели сил, чтобы уничтожить противника. Днем на головы немцев отбомбились 21 Пе-2, 15 И-153, 10 И-16, 5 И-15бис и 4 Ил-2. Все эти самолеты относились к авиации флота, в то время как группа штурмовиков 51-й армии при попытке нанести удар была разгромлена «мессершмиттами». Моряки потеряли И-16 (летчик Пономарев пропал без вести) и И-15бис, подбитый огнем с земли (летчик Соколов). «Бис» загорелся, но советский пилот не стал пытаться сажать свой самолет на вражеской территории. Вместо плена он предпочел спикировать на скопление вражеской техники. Мощный взрыв прозвучал как последний салют герою… Над линией фронта произошло по меньшей мере шесть крупных воздушных боев, в которых немцы записали на свой счет пять Ил-2 и два МиГ-3, советская сторона — три Ju-87 и один Bf-109 ( последний не подтверждается, по «юнкерсам» данных нет). Кроме того, в 08.45 над Севастополем летчик 32-го иап Карасев таранил разведчик Ju-88. Оба самолета упали в воду, но советский пилот спасся на парашюте и был подобран сторожевым катером.
После пяти дней ожесточенных боев наземные войска обеих сторон истощили свои силы и могли лишь вести бои местного значения за улучшение позиций перед предстоящими сражениями. В том, что они вскоре последуют, ни у кого сомнений не возникало. Бои в воздухе не затихали, тем более что советская сторона получила новые подкрепления. К ним относились 1-й иап ВВС Крыма, сформированный из оказавшихся в Крыму летчиков ВВС РККА на самолетах старых типов (на 29 сентября 18/12 И-15бис и И-16), а также свежесформированный морской 62-й смап. Об этой части хотелось бы рассказать особо, поскольку ее судьбу повторило большинство частей советской авиации, которые летом — осенью 1941 г. получили на вооружение самолеты новых типов.
Приказ о формировании полка был отдан 6 сентября, но к его выполнению приступили только спустя девять дней. Формирование происходило на аэродроме Симоновка, на берегу Азовского моря в 12 километрах от Ейска. В качестве летного состава использовались бывшие инструктора Ейского военно-морского авиационного училища имени Сталина. С учетом этого обстоятельства на освоение новой техники им выделили всего десять дней. Ни об отработке слетанности составом звеньев или эскадрилий, ни об отработке современных тактических приемов воздушного боя речь не шла. 27 сентября полк перелетел на аэродром Кача, а на следующий день на аэродром Тотман, где он вошел в состав Фрайдорфской группы. К этому моменту в нем числилось 12 МиГ-3 (управление и 1-я эскадрилья), 10 ЛаГГ-3 (2-я эскадрилья) и 9 Пе-2 (3-я эскадрилья). Считалось, что включение в состав части и бомбардировщиков, и истребителей позволит облегчить взаимодействие самолетов разных родов авиации при организации воздушных ударов, но именно это никогда не отрабатывалось в период весьма кратковременной подготовки. Практический результат оказался прямо противоположен тому, чего ожидало командование. При первом же вылете 29 сентября (в нем участвовало по 6 самолетов каждого типа) зенитки сбили Пе-2 командира 3-й эскадрильи майора Пузанова, а «миг» летчика Воронова пропал без вести. Вечером при втором групповом вылете истребителям пришлось вступить в бой с «мессершмиттами». За один якобы сбитый Bf-109 пришлось заплатить двумя пропавшими без вести ЛаГГ-3 и еще одним, севшим из-за повреждений на своей территории. И для других советских частей этот день сложился не слишком удачно. В боях были сбиты или пропали без вести И-15бис, И-153 и КОР-1 (корабельный гидросамолет-разведчик, поставленный на колесное шасси; три таких самолета утром 29 сентября были выделены в состав 3-й эскадрильи 8-го иап). Один Пе-2 и один СБ подбитыми сели на своей территории, причем последний оказался воздушной победой… старшего лейтенанта Авдеева из 5-й эскадрильи 32-го иап. Дело в том, что стрелок-радист бомбардировщика обстрелял «як» Авдеева, приняв его за «мессершмитт», а будущий черноморский Герой Советского Союза не успокоился, пока не посадил поврежденного «обидчика» на землю. Кроме того, погиб почти со всем экипажем один Пе-2 40-го бап, упавший при взлете и взорвавшийся на своих бомбах. Немецкая сторона потерь в истребителях не понесла.