Последней крупной операцией советских воздушно-десантных войск в Великой Отечественной войне стал Каневский десант, проведенный осенью 1943 года при форсировании Днепра.
Развивая наступление на Левобережной Украине, передовые части Воронежского фронта к 20 сентября на ряде участков вышли к берегу Днепра, опередив при этом отступающие немецкие войска. 22 сентября части 3-й гвардейской танковой армии и отдельные подразделения 40-й армии начали переправляться на правый берег реки в районе села Великий Букрин. Противник сопротивления не оказывал, но основные силы советских армий тоже отстали и могли подойти в этот район не ранее 29 сентября. В то же время немецкие войска, спешно отводимые за Днепр, начали возводить по его высокому левому берегу сильно укрепленные позиции. Однако по донесениям воздушной разведки, в излучине Днепра между Ржищевом и Каневым значительных сил противника не имелось, и прочная оборона пока создана не была.
В этих условиях командование Воронежского фронта решило для дальнейшего развития достигнутого успеха и расширения букринского плацдарма высадить севернее его в районе города Канева воздушный десант в составе 1-й, 3-й и 5-й воздушно-десантных бригад, специально для этой цели переданных фронту из резерва Ставки. Все три бригады были сведены в воздушно-десантный корпус под командованием заместителя командующего воздушно-десантными войсками И. И. Зетевахина. Штаб корпуса был сформирован из офицеров штаба командующего ВДВ. Непосредственное руководство операцией было возложено на командующего ВДВ РККА А. Г. Капитохина и его заместителя по авиации генерал-майора М. П. Спирина, руководство авиационным обеспечением осуществлял начальник штаба ВВС РККА. Для высадки десанта из состава авиации дальнего действия (АДД) было выделено 150 бомбардировщиков Ил-4 и Б-25 «Митчелл» из состава 101-го полка АДД под командованием В. Гризодубовой, а также 180 транспортных Ли-2. В свою очередь, авиация ВДВ выделила 10 машин Ил-4 для выброски снаряжения и легких орудий, буксировщики планеров, а также 35 десантных планеров А-7 и Г-11.
Подразделениям десанта ставились следующие задачи:
3-й вдбр — высадиться в районе станции Лазурцы между Ржищевым и Каневым, укрепиться на рубеже Липовый Рог—Ма-кедоны—Шандра—Куриловка и удерживать его до подхода частей 40-й армии, наступающих с Букринского плацдарма, отбивая атаки выдвигающихся к плацдарму с запада резервов противника;
5-й вдбр — высадиться в районе Тростянец северо-западнее Канева, захватить рубеж Горкавщина—Степанцы—Костянец и не допускать подхода противника к плацдарму с юга и юго-запада.
1-я вдбр, не закончившая сосредоточения, оставалась в резерве корпуса и должна была выбрасываться на третью или четвертую ночь.
Таким образом, действия десанта изначально должны были носить пассивный характер, обеспечивая прикрытие развертывания уже переправившихся войск. Захват новых плацдармов планом высадки не предусматривался.
Организация операции, несмотря на прямое руководство из штаба воздушно-десантных войск (а, возможно, именно благодаря ему), оказалась из рук вон плохой. Воздушная разведка не выявила сосредоточение в намеченном районе высадки подтянутых из тыла 7-й танковой и 73-й пехотной дивизий противника. Наличие здесь 19-й танковой, 10-й моторизованной и 167-й пехотной дивизий, уже блокировавших плацдарм, учтено также не было. Отчасти это произошло из-за переноса времени высадки — первоначально она была намечена на 21 сентября, однако сосредоточение бригад в районе Богодуховского аэроузла из-за перегруженности железных дорог удалось завершить только к 24 октября.
Перед десантированием офицерами из штаба ВДВ были составлены специальные таблицы, по которым строились расчеты на загрузку людей и техники, распределения их по машинам, графики вылетов и возвращений. В целях секретности передовые части на Букринском плацдарме должны были получить извещение о высадке десанта только после ее осуществления. Более того, даже личный состав 5-й вдбр узнал о цели и задачах операции лишь в 16.00 24 сентября, за полчаса до посадки в машины. Стоит ли говорить, что никаких специальных тренировок перед высадкой не проводилось?