Сначала высадку десанта намечалось осуществить в семи различных пунктах острова, потом от этого плана отказались, решив ограничиться четырьмя пунктами, так как сил для проведения такого широкого мероприятия у немцев не хватало. Было решено направить удар по трем вышеупомянутым аэродромам и по Кании.
Принимая этот план, немецкое командование исходило прежде всего из того, что он давал возможность захватить все аэродромы острова, благодаря чему британские ВВС лишались здесь всех своих баз и вынуждены были покинуть Крит. Кроме того, этим обеспечивалась быстрая переброска десанта транспортными самолетами, а противнику приходилось распылять свои силы. Основные силы англичан находились предположительно в районе Кания—Суда. Поэтому немецкое командование намеревалось сковать их там и одновременно как можно быстрее выйти к портам Кания и Суда, чтобы не допустить прибытия по морю свежих британских сил. У немцев имелась еще и возможность высадить десант на одной или нескольких пологих возвышенностях, удобных для посадки транспортных самолетов, но этот вариант в расчет не принимался, так как, согласно данным разведки, серьезного сопротивления англичан в районе аэродромов не ожидалось.
Проблема доставки тяжелого вооружения, не поддающегося транспортировке воздушным путем, с самого начала вызвала жаркие споры с морским командованием. Десантные части в боях за остров не хотели, да и не могли обойтись без тяжелого вооружения, а поскольку по воздуху доставить его было нельзя, оставался один путь — море. Суда, найденные в греческих портах, большой ценности не представляли. Это были главным образом рыбачьи лодки, непригодные для военных целей. Для перевозки тяжелого вооружения можно было использовать всего лишь около 50 моторных баркасов. Однако перевозить на них орудия со скоростью, которая не превышала нескольких узлов, было очень рискованно. Ожидать помощи от итальянского военно-морского флота не приходилось, так как весь он был брошен на обеспечение коммуникаций, по которым шло снабжение итальянских войск в Африке.
Никаких других перевозочных средств немцы не имели, и построить их в такой короткий срок было невозможно. Чтобы совсем не оказаться без тяжелого вооружения, волей или неволей приходилось ограничиваться греческими моторными баркасами, несмотря на большую опасность того, что весь личный состав и техника, переправляемые на них, могут быть захвачены или потоплены британским флотом.
Заранее предугадать поведение британской Средиземноморской эскадры никто не мог, однако предполагалось, что англичане постараются использовать свои превосходящие силы, чтобы сохранить господство на море хотя бы в районе острова Крит. Принимая во внимание уровень техники того времени и состояние греческих аэродромов, следовало ожидать, что англичане будут делать это главным образом под покровом темноты, так как немецкие бомбардировщики были плохо оборудованы для полетов ночью. Немецкое морское командование с недоверием относилось к заверениям о том, что авиации удастся сохранить за собой господство над морем, и намекало на то, что, по его мнению, продолжительность подобного господства будет составлять лишь несколько часов в сутки.
Этим серьезным доводам моряков командование воздушно-десантных войск противопоставило требование как можно скорее получить тяжелое вооружение и подкрепления, даже если это будет сопряжено с риском. Кроме того, оно считало, что в дневные часы авиация сможет обеспечить и флоту и десантам вполне надежное прикрытие с воздуха. Поэтому было решено, что первый отряд легких судов прибудет в Канию к концу второго дня операции, а второй — в Гераклион — к концу третьего дня.
После того как все возражения морского командования были отвергнуты командованием военно-воздушных сил, адмирал Шустер постарался сделать все возможное, чтобы обеспечить безопасность перевозки людей и техники. Сопровождение транспортных средств на море было поручено итальянским миноносцам «Лупо», «Седла» и «Саджиттарио». Расстояние от Милоса до Крита при благоприятных условиях можно было преодолеть в течение светлого времени суток, так что авиация вполне могла обеспечить безопасность конвоев с воздуха, а итальянцы в районе островов Додеканес крупных сил флота не имели.