В 1301 г. соединенные новгородские, ладожские и низовские полки под командой вел. кн. Андрея Александровича взяли и разрушили Ландскрону. Так была пресечена попытка шведов закрепиться на Неве. Но борьба продолжалась, и одно нападение шведов следовало за другим. Чтобы предотвратить опасность захвата Невы шведами, русские в 1310 г. строят город Корелу (Кексгольм) на месте старого карело-русского поселения, возникшего еще в XIII в., а в 1323 г. великий князь московский Юрий Данилович строит деревянную крепость Орешек. В Новгородской летописи об этом событии записано: «В лето 6831. Ходиша новгородцы князем Юрьем и поставиша город на устье Невы, на Ореховом острову». Деревянную крепость окружили земляным валом.
Остров, по форме напоминающий орех (отсюда его название — Ореховец, а затем Ореховый), как бы преграждал проход судам по водному пути в Балтику, этим объясняется и более позднее название крепости и города — Шлиссельбург («Ключ-город»).
До постройки крепости постоянного населения на острове не было, с крепостью же образуется довольно большой Ореховый посад.
Построенный для укрепления северо-западного рубежа Новгородской земли, Орешек закрыл выход из Невы в Ладожское озеро и таким образом затруднил шведам доступ во внутренние русские области. В том же 1323 г. в Орешке был заключен между Новгородом и Швецией «вечный мир», в котором впервые была определена и утверждена более или менее точная граница между новгородскими и шведскими владениями. Граница проходила по острову Котлину и рекам Сестре и Сае (правый приток реки Вуоксы) и шла далее в северо-восточном направлении.
Ореховский договор 1323 г. явился базой для всех позднейших дипломатических переговоров между Россией и Швецией вплоть до XVII в., но «вечного» мира он не дал. Время от времени борьба за Неву вспыхивала с новой силой. В 1348 г., через 25 лет после закладки крепости, латники шведского короля Магнуса Эриксона захватили Орешек. Новгородцы вскоре же вернули Орешек обратно и постарались укрепить его, поставив там в 1352 г. по приказу новгородского владыки архиепископа Василия «град камен». Теперь крепость окружал широкий ров. На валах вместо сгоревшего бревенчатого частокола появились каменные стены длиной в 350 м и высотой 5-6 м и высокие башни. Они были сложены из крупных валунов и известковых плит на известковом растворе. Это вообще была первая многобашенная крепость на Руси.
К слову сказать, крепость потом перестраивалась где-то на рубеже XV-XVI вв. и заняла весь остров. Ее стены высотой около 12 м, сложенные из серой известняковой плиты, стояли почти у самой воды. Имелось 7 мощных башен высотой 14-16 м.
В конце XIV и в XV в. можно отметить только отдельные нападения шведов, во время которых шведские рыцари проникали в Неву и Ладожское озеро, грабили купеческие суда, разоряли и жгли расположенные по берегам села, а население избивали или уводили в плен. Эти набеги шведов имели своей целью подорвать русскую торговлю на Неве и сделать невозможным торговое мореплавание в Финском заливе.
Кроме шведов, на берегах Невы время от времени появлялись и отряды немецких рыцарей (как, например, в 1446—1448 гг.), которые также производили здесь большие опустошения.
Возникновение в средине XV в. централизованного Русского государства, к которому в 1478 г. был присоединен Новгород, а в 1510 г. Псков, резко изменило обстановку в Прибалтике. Старая псковско-новгородская граница стала теперь русской государственной границей. На защиту ее от Швеции и Ливонии Иван III обратил самое серьезное внимание. Новгородские порубежные городки были укреплены и снабжены гарнизонами, а в 1492 г. Иван III строит в Прибалтике новую крепость Ивангород, которая, дополняя линию старых новгородских укреплений на подступах к морю, преграждала проход между Чудским озером и морским берегом и поэтому играла большую роль в обороне принадлежащей Русскому государству юго-восточной части Финского залива и прилегающей к нему территории — Вотской пятины.
Поход русской рати в 1496 г. к Выборгу свидетельствует о настойчивом намерении Русского государства выйти к морю на широком фронте между Невой и северным побережьем Финского залива, но эта попытка, как и другие, была неудачной. Мирный договор 1537 г. восстановил старые границы Ореховского мира 1323 г.
Таким образом, одна из главнейших задач внешней политики Ивана III осталась нерешенной.
В XVI в. начинается новый этап борьбы за Балтийское море. С середины 50-х годов XVI в. все внимание русского правительства обращается на северо-запад, в сторону Балтийского моря, ибо экономическое развитие России требовало свободного доступа к морю. Отрезанное Литвой и Ливонией от Балтийского моря, Русское государство в своих сношениях с Западом всегда зависело от этих государств, которые из страха усиления России всячески стремились не допустить развития этих сношений и фактически держали Русское государство в блокаде.
Балтийское море (у древних славян Варяжское) — внутриматериковое море Атлантического океана. Соединяется с океаном проливами. Площадь 386 тыс. кв. км. Средняя глубина 60 130 м. Заливы: Ботанический, Финский, Рижский. Острова: Котлин, Саарема, Муху, Хиума и др. Северные берега сильно порезаны, шхерные и фиордовые, южные — низинные, песчаные с отмелями и дюнами. В море впадают Нева, Даугава, Неман, Висла, Одер. Частые туманы. Фауна бедна разнообразием, зато богата количеством: салака, килька, треска, сиг, палтус, окунь. Балтийское море — морской путь, соединяющий балтийские государства со всеми портами мира. Основные порты в России: Петербург, Калининград.
Стремясь полностью отрезать Русское государство от выхода к морю, шведский король Густав Ваза употреблял большие усилия к тому, чтобы создать союз против России из Швеции, Дании, Польши и Литвы. Ближайшей целью шведского короля был захват бассейна Невы, Ладожского озера и Финского залива. Прорвать блокаду, в которой фактически находилось Русское государство, и прочно закрепиться на выходах к морю русское правительство могло лишь путем войны с Ливонским орденом, захватившим еще в XIII в. ливонские и эстонские земли. Поэтому в 1558 г. Иван IV начал войну с Ливонией. Победа в этой войне предотвратила бы всякие неожиданности для Русского государства со стороны Швеции. Ливонская война и преследовала цель дать России выход к Балтийскому морю и открыть пути сообщения с Европой.
Победы, одержанные Иваном IV в первые годы войны, вызвали вмешательство в ливонские дела других держав, заинтересованных в балтийском вопросе. В войну вмешались Литва, Дания и Швеция. Это сильно осложнило положение Ивана IV, которому вместо слабой Ливонии пришлось воевать с тремя могущественными в то время державами. Кроме того, Турция и ее вассал крымский хан вместе с ногаями, действуя в союзе со шляхетской Польшей, систематически отвлекали на себя большое количество русских войск. Это имело большое значение в ходе Ливонской войны и особенно в последний ее период. Теснимый польским королем Стефаном Баторием и шведами, Иван IV вынужден был заключить перемирие в 1582 г. с Польшей и в 1583 г. со Швецией. По Плюсскому перемирию 1583 г. русские города Ям, Копорье, Ивангород и Корела вместе с уездами отошли к Швеции. Орешек с уездом оставался в руках русских.
Таким образом, не только южный, но и северный берег реки Невы, ее устье и морское побережье, входившее в состав Ореховского уезда, оставались в пределах Русского государства. Во время русско-шведских переговоров 1585—1586 гг. шведы настойчиво домогались получения Ореховского уезда, предлагая за него в два раза большую территорию в Копорском и Ямском уездах. Русские послы, отлично понимавшие то большое стратегическое и экономическое значение, какое имели река Нева и ее устье для Русского государства, категорически отказались от обмена. В результате новой войны со Швецией, начавшейся в 1590 г., временно захваченные русские области с городами Копорьем, Ямом и Ивангородом были возвращены России, чему во многом способствовало население этого района, которое не примирилось с оккупантами и все время вело с ними партизанскую войну. Вернуть город Нарву с уездом не удалось. Война была закончена Тявзинским миром 1595 г. Сохранившиеся источники говорят о том страшном разорении, которое причиняли шведы жителям Новгородского уезда даже в годы «мирного постановления», т. е. в годы перемирия (1588—1590 гг.): шведы «многих людей побили», многих «в полон поймали», «животы» (имущество) пограбили, а села и деревни «пожгли».