Впрочем, Новинский был примечательным местом и до возникновения бульвара. С самого начала XIX века здесь устраивались знаменитые пасхальные гуляния с каруселями, качелями и балаганами. Причем веселился здесь не только простой народ, но и сливки московского общества. Да и жили на Новинском, в основном, представители родовитых или, как минимум, очень состоятельных семейств. Даже в начале XX века здесь почти не было доходных домов - большая часть бульвара была застроена особняками, хранившими облик старой, грибоедовской Москвы.
Пройдем по внешней стороне бульвара. Налево, отмечая его начало, убегает вниз, к Москве-реке, Проточный переулок. Угловой дом некогда принадлежал инженеру Сергею Ивановичу Бакастову, потомственному почетному гражданину, директору механического завода Московского товарищества механических изделий, гласному губернского земского собрания. Дом был трехэтажным, но в 1931 году его надстроили и перестроили по заказу нового владельца - Управления строительства канала Москва-Волга. За ним высится восьмиэтажный дом, построенный в конце 1990-х мастерской № 5 «Моспроекта-2». Возвели его на месте трехэтажного жилого дома 1830-х годов постройки. Его соседу и ровеснику, такому же трехэтажному особняку под № 5 повезло больше - он сохранился до наших дней. А дальше - снова утрата. Под № 7 по Новинскому бульвару находилась старинная усадьба: деревянный классицистский особняк с портиком, два флигеля, службы, садик. Усадьба принадлежала семье Офросимовых - главой этой семьи была легендарная московская барыня Настасья Дмитриевна Офросимова, выведенная Толстым в «Войне и мире» под именем Марьи Дмитриевны Ахросимовой. Сын ее Андрей Павлович, гвардейский полковник, женился на Екатерине Александровне Римской-Корсаковой, девушке из не менее известной в Москве семьи. После свадьбы усадьба на Новинском стала домом молодой семьи. А в 1840-х годах успевшая овдоветь Екатерина Александровна обосновалась здесь уже с новым мужем, композитором А. А. Алябьевым. Здесь они провели остаток своей жизни (Алябьев скончался в 1851, жена пережила его на три года). Главный дом усадьбы можно было увидеть еще несколько лет назад: он тихо разрушался во дворе отгородившего его от бульвара сталинского дома. В конце 1990-х особняк сгорел.
По другую сторону Нового Арбата - еще одно помпезное сталинское здание (арх. В. И. Курочкин). До прокладки трассы Калининского проспекта тут стоял собственный дом купца (впрочем, формально он был потомственным почетным гражданином) Семена Ивановича Лямина, директора-распорядителя Товарищества Покровской бумаго-прядильной и ткацкой мануфактуры, гласного Московской городской думы. Соседом Лямина был экстравагантный князь Сергей Александрович Щербатов, художник и коллекционер. На Новинском он поселился в 1913 году. Дом князя был доходным, сам он занимал только два этажа в центральной части здания. Здесь же размещались его уникальные коллекции живописи, графики, фарфора, автографов, икон и так далее. Свой дом Сергей Александрович планировал завещать городу с тем, чтобы в нем открылся Городской музей частных собраний. Однако планам князя не суждено было сбыться: после революции он эмигрировал, а в его доме стали жить рабочие Трехгорки.
Далее - скромный шестиэтажный дом (1941 г., арх. В. Цабель), перестроенный из трехэтажного доходного дома Князевых. За ним, далеко от красной линии бульвара, стоит ореставрированный в 1970-х - 1980-х годах изящный особняк XVIII века, известный москвичам как дом Оболенского. В начале XIX века здесь жил князь Евгений Петрович Оболенский, декабрист, член Северного общества, и его друзья В. К. Кюхельбекер и И. И. Пущин. Дальше по Новинскому - жилая четырнадцатиэтажка 1960-х годов, а за ней, на углу с Большим Девяткинским - особнячок, в котором родился и вырос Александр Грибоедов. Точнее, не имеющий никакого отношения к Грибоедову новодел: подлинный особняк снесли, чтобы отстроить его заново по старым чертежам. Произошло это еще в начале 1970-х годов - как видите, так любимая нынешними московскими властями традиция «воссоздания исторических памятников» имеет давнюю историю. А в 1930-е, когда особняк был еще подлинным, возле него планировалось установить памятник Грибоедову. Об этом свидетельствует Борис Маркус: «Где-то в середине тридцатых годов на бульваре напротив „Дома Грибоедова“ установили огромный гранитный валун. Мне, мальчишке, он тогда показался очень большим. Неотесанный, грубый, с широким основанием и сужающийся кверху. На передней стороне этого валуна чуть выше середки отшлифовали неровную по краям полоску, в которую вписали глубоко врезанными буквами подпись-автограф Грибоедова. И ничего больше. На памятник это не похоже, но я уже слышал, что камень потому и поставили на это место, что именно здесь со временем будет сооружен настоящий памятник с фигурой самого Грибоедова». Но в результате памятник автору «Горя от ума» поставили совершенно в другом месте - на Чистопрудном бульваре.