В течение пяти лет он зарабатывал себе на жизнь, слоняясь в тавернах Мемфиса. Он прислуживал у стойки в обмен на комнату, пропитание и скудное жалованье в заведении, известном под несколько напыщенным именем "Золотой лев". Работа барменом дала ему то, чего так недоставало в Новом Орлеане - разрешение на насилие. Он выставлял буянивших клиентов с кровожадностью, потрясавшей даже закалённых посетителей салуна. Дважды он едва не избил человека до смерти.
Фицджеральд немного разбирался в арифметике, сделавшей его братьев успешными лавочниками, и применил свои врожденные способности в азартных играх. Некоторое время он ограничивался тем, что спускал своё мизерное жалование бармена. Со временем он пристрастился к большим ставкам. Игра по новым правилам требовала большего игрового капитала, и Фицджеральд не обнаружил недостатка в кредиторах.
Спустя две недели после того, как он одолжил двести долларов у владельца конкурирующей таверны, Фицджеральд сорвал банк. Он выиграл тысячу долларов одной раздачей, выложив фулл-хаус из дам и десяток. Следующую неделю Джон провел, празднуя, в кутежах. Выигрыш вселил в него ложную уверенность в своих способностях игрока и пробудил жажду большего. Он бросил работу в "Золотом льве" и вознамерился зарабатывать себе на жизнь игрой в карты. Однако удача круто сменила полюс, и месяц спустя Джон задолжал две тысячи долларов ростовщику Джоффри Робинсону. Несколько недель Фицджеральд избегал Робинсона, пока два подручных последнего не отловили его и не сломали ему руку. На уплату долга Джону дали неделю.
В отчаянии Фицджеральд обратился ко второму ростовщику, немцу Хансу Бангеманну, чтобы расплатиться с первым. Однако с двумя тысячи долларов на руках Фицджеральду явилось прозрение - он убежит из Мемфиса и начнет новую жизнь. На следующее утро он взял билет на очередную лодку на север. В конце феврале 1822-го года он прибыл в Сент-Луис.
Проведя месяц в новом городе, Фицджеральд узнал, что двое мужчин наводят в пабах справки о местонахождении "картёжника со шрамом на лице". В тесном мире ростовщиков Мемфиса Джоффри Робинсону и Хансу Бангеманну потребовалось не много времени, чтобы обнаружить всё коварство Фицджеральда. За сотню долларов каждый нанял пару головорезов, чтобы те разыскали Фицджеральда, убили его и по мере возможности вернули долги. Они не питали особых иллюзий насчет возврата денег, но хотели смерти Фицджеральда. Им следовало отстоять свою репутацию, и весть об их замыслах облетела всю сеть мемфисских таверн.
Фицджеральд оказался в ловушке. Сент-Луис был последним оплотом цивилизации на севере Миссисипи. На юг он идти боялся, в Новом Орлеане и Мемфисе его поджидали неприятности. В тот день Фицджеральд подслушал разговор владельцев таверн, оживленно обсуждавших объявление в газете "Миссури Репабликан". Он взял газету, чтобы прочитать объявление.
"Предприимчивым молодым людям. Подавший объявление желает нанять сотню человек для экспедиции вверх по Миссури к её истокам, где предстоит провести от одного года до трех лет. Для справок обращайтесь к капитану Генри, возле свинцовых рудников в округе Вашингтон, который поведет и возглавит отряд".
Фицджеральд незамедлительно решился. На остаток украденных у Ханса Бангеманна денег он купил поношенную кожаную рубаху, мокасины и винтовку. На следующий день он представился капитану Генри и обратился за местом в пушном отряде. Генри с первого же взгляда засомневался в Фицджеральде, но выбор был невелик. Капитан нуждался в сотне людей, а Фицджеральд выглядел здоровым. А если он и побывал в паре ножевых схваток, то тем лучше. Месяц спустя Фицджеральд сидел в барже, направлявшейся на север, к верховьям Миссури.
Несмотря на то, что он намеревался при первой же возможности сбежать из "Пушной компании Скалистых гор", Фицджеральду понравилась жизнь на фронтире. Он обнаружил, что его умелое обращение с ножами распространилось и на другие виды оружия. Фицджеральд не обладал навыками следопыта, присущими в отряде настоящим лесным жителям, но был превосходным стрелком. Во время недавней осады на Миссури с хладнокровием снайпера он убил двух арикара. Большинство людей Генри ужасали схватки с различными индейскими племенами. Фицджеральд же находил в них радостное возбуждение, даже опьянение.
Фицджеральд посмотрел на Гласса, и взгляд его остановился на винтовке Анстадта, лежавшей рядом с раненым. Он огляделся, убедившись, что Бриджер не возвращается, и затем взял винтовку. Вскинул ее к плечу и посмотрел вдоль дула. Ему понравилось, как приклад лег к плечу, как быстро нащупал целик мишень, как легкость оружия позволяла держать ровный прицел. Он переходил от одной мишени к другой, вверх, вниз, пока прицел не остановился на Глассе.