В возрасте примерно 16 лет Ян покинул своих родителей, чтобы присоединиться к братьям, державшим дело в Севилье. Оттуда он переехал на работу к купцу в Лиссабон. Во время двух лет непрерывных войн между Португалией и Испанией, вспыхнувших после смерти молодого короля Себастьяна I в 1578 г., ван Линсхотен вступал в ряды нескольких военных полков и путешествовал по этим двум странам, в итоге осев в столице Португалии. Во время Войны за португальское наследство торговля находилась в упадке, поэтому молодой ван Линсхотен решил последовать за одним из своих братьев и поискать работу в «Carreira das Indias». Вместе с братом он взошёл на борт «нау» в одной партии с Жуаном Виценте де Фонсека, новоназначенным архиепископом Гоа.
На протяжении тех шести лет, которые он провёл в Гоа рядом с архиепископом, голландец вёл ту же жизнь, что и португальцы. Вскоре после своего прибытия он сделал запись о типичном инциденте. Два английских купца были арестованы, якобы за шпионаж от имени претендента на трон Португалии. Похоже, что реальным мотивом ареста был ответ на нападения на португальцев в районе Молуккских островов в восточной части Индонезии, также известных как Острова Пряностей, которые осуществил соотечественник купцов, сэр Фрэнсис Дрейк. Дрейк боялся португальцев, чьё владение Островами Пряностей было поставлено под угрозу из-за обещания английского адмирала местным жителям, что он вернётся и «прогонит угнетателей».10 Ван Линсхотен и ещё один голландец обратились от имени английских купцов к архиепископу и добились их освобождения.
Будучи в Гоа, он обдумывал возможности путешествия в Китай и Японию, которое так никогда и не осуществил, но зато много путешествовал по Ост-Индии и воочию наблюдал и нравы португальских торговцев, и возможности, предлагаемые Ост-Индией в плане богатства.
Например, прибыв на Яву, ван Линсхотен отметил, что там в изобилии имеются рис («и другие вещи, необходимые для жизни»), крупный рогатый скот, овцы, домашняя птица, чеснок, «мускатный орех и все виды пряностей», «другие вещи, которые они привозят в Малакку» (Молуккские острова), «очень хороший» перец, а также «ладан, камфора и алмазы». Затем он обратился к вопросам повседневной жизни:
Некоторые португальские мужчины в Индии вступили в брак с местными женщинами. Их дети желтоватые, хотя некоторые женщины весьма красивы. Дети смешанных кровей — это не всё, что отличает их от португальцев, и, если дети португальских родителей рождаются здесь, они также склонны быть более желтоватыми, чем их предки, к третьему или четвёртому поколению их нельзя отличить от аборигенов…Португальцы, люди смешанных кровей и христиане, проявляют значительную и изумительную заботу о своей семье. У них обычно есть от десяти до двадцати слуг, сообразно их средствам. Кто из них женаты, великолепно украшают и обставляют свои дома, особенно когда дело касается изделий из полотна. Они всегда изящно одеваются, когда выходят из дома, и проявляют чрезвычайную любезность друг к другу, многократно повторяя приветствия, поклоны в пояс и поцелуи рук, и даже больше, когда они собираются вместе, а их слуги готовят для них места для сидения… {17}
Затем ван Линсхотен обращает внимание на женщин:
Они берут мясо руками, полагая использование ложки смешным и нецивилизованным. Они пьют из бутылок, по форме подобным вазам, с помощью приспособления, называемого «горголета», которое позволяет им глотать напиток, не прикасаясь к бутылке, и находят использование этого весьма изысканным. Те, кто не привык к этому способу питья, не могут с первого раза обращаться с такими бутылками без того, чтобы не разлить напиток по всей своей груди. В действительности, те, которые только что прибыли сюда и не знают местных костюмов, и пока ещё недостаточно степенны во время прогулки, не могут перейти через улицу, не вызвав насмешек. Но они быстро изучают новые привычки и с удовольствием перенимают их.{18}
Эта любопытная зарисовка колониальной повседневной жизни сопровождается чувственными подробностями того, как Восток склонен развращать европейские семьи: