После работы Джобс облачался в комбинезон, хватал сверкающий больничной чистотой ящик с инструментами и исчезал под машиной, которой были заняты его мысли всю неделю. Он познакомился со всеми чиновниками местного отдела транспортных средств, а в субботу утром обычно объезжал свалки в Пало-Альто вдоль дороги, идущей параллельно автостраде, а затем сортировал свои находки. Пол Джобс часто брал с собой сына и позволял ему наблюдать за переговорами и торговлей: "Я надеялся привить ему хоть какие-то навыки механика, но Стиву не очень-то хотелось пачкать руки. Механические устройства его никогда не увлекали". Стивен вспоминал, что ему было гораздо интереснее представлять, какими были прежние владельцы машин.
В один прекрасный день один из соседей по Маунтин-Вью уговорил Пола Джобса попробовать свои силы в торговле недвижимостью. Пол купил лицензию риелтора, и примерно год дела у него шли неплохо, однако ему не нравились суета, заискивание перед клиентом и неуверенность, неизбежные в новой профессии. За второй год он заработал совсем немного. Дела шли настолько плохо, что ему пришлось перезаложить свой дом, чтобы содержать семью. Чтобы помочь семье свести концы с концами, Клара Джобс устроилась на неполный рабочий день в бухгалтерию компании Varian Associates, которая занималась производством радаров. В конце концов Пол Джобс разочаровался в непредсказуемом рынке недвижимости и решил вернуться к профессии механика. Он поступил на работу в автомастерскую в Сан-Карлосе, но карьеру ему пришлось начинать с самой низшей ступени.
Трудности семьи не могли не сказаться и на Стивене Джобсе. Ни поездок всей семьей в отпуск, ни новой мебели, ни цветного телевизора. Почти все в доме Пол Джобс сделал своими руками. Когда в четвертом классе учительница спросила школьников, чего они не понимают в окружающем мире, Стив Джобс ответил: "Я не понимаю, почему мы вдруг стали такими бедными". Та же учительница, Имоджин Хилл, спасла своего девятилетнего подопечного и не дала сбиться с пути, когда его выгнали из другого класса за плохое поведение. Стив вспоминал: "Она быстро оценила ситуацию. И подкупом заставила меня учиться. Говорила: "Я очень хочу, чтобы ты сделал все упражнения из этого учебника. Когда закончишь, я дам тебе пять баксов". В результате Джобс перескочил через пятый класс, и, хотя учителя советовали ему поступать в неполную среднюю школу и изучать иностранный язык, он отказался и пошел в шестой класс. Вот что написано в его характеристике: "Стивен превосходный читатель. Тем не менее на занятиях по литературе он много времени тратит впустую… Ему очень трудно мотивировать себя или увидеть цель в изучении предмета… И с дисциплиной бывают проблемы".
В семье Джобс, как и в семье Возняк, очень любили плавание. Первые уроки Стивен получил в пятилетием возрасте, а позже его записали в плавательный клуб Mountain View Dolphins. Чтобы оплатить занятия, Клара Джобс по вечерам присматривала за детьми своих друзей. Несколько лет спустя, когда Джобс вырос и был уже членом команды клуба, он познакомился с Марком Возняком. По воспоминаниям Марка, некоторые пловцы смеялись над Стивом и обижали его, шлепая мокрыми полотенцами. "Наверное, его можно было назвать плаксой. Проиграв заплыв, он очень расстраивался и плакал. Плохо ладил с остальными. Он стоял особняком".
Как бы то ни было, Стивен Джобс перешел в начальную школу Криттенден в Маунтин-Вью. Сюда принимались дети из самых бедных, восточных окраин города, и школа считалась рассадником *censored*ганства. Местной полиции часто приходилось разнимать драки и призывать к порядку детей, которые выпрыгивали из окон или угрожали учителям. Через год Стивен Джобс предъявил родителям ультиматум: он вообще не вернется в школу, если ему придется еще год учиться в Криттендене. Пол Джобс понял, что сын не отступит: "Он сказал, что просто не пойдет в школу. И мы переехали". Привлеченная репутацией школ Пало-Альто и Купертино, семья сделала еще один шаг в глубь полуострова. В Лос-Альтосе они купили дом с покатой крышей, большим гаражом и тремя спальнями — в пределах причудливых границ школьного округа Купертино.