Несколько уик-эндов Джобс работал за прилавком магазина электроники Halted Specialties, расположенного в Саннивейле. Здесь он познакомился со спросом и рыночными ценами на самые разные товары, от новейших полупроводниковых микросхем до измерительных приборов. Однажды он удивил Возняка, когда приятели бродили по огромному блошиному рынку Сан-Хосе, представлявшему собой нечто среднее между гаражной распродажей и сельской ярмаркой и привлекавшему всех охотников за подержанными вещами к югу от Сан-Франциско. Джобс купил несколько транзисторов, которые затем перепродал — с прибылью — своему хозяину в Halted. Возняк вспоминал: "Мне эта идея показалась странной, но Стив знал, что делает".
Как бы то ни было, жизнь Джобса не ограничивалась электроникой. Он был любопытен, предприимчив и открыт для радостей жизни. Литературе и искусству он уделял не меньше времени, чем частотомерам и лазерным лучам. Его привлекала литература и классика кинематографии, он изучал Шекспира, боготворил преподавателя английского языка и был очарован такими фильмами, как "Красный шар" (Le Ballon Rouge). Когда плавание стало отнимать у него слишком много времени, он переключился на водное поло, но бросил это занятие после того, как тренер посоветовал бить соперника коленом в пах. "Во мне напрочь отсутствовал спортивный дух. Я все-таки был одиночкой", — вспоминал он. Товарищи по средней школе, в том числе младший брат Стивена Возняка Марк, считали Джобса "очень странным". Какое-то время он играл на трубе в школьном духовом оркестре.
Вместе с несколькими друзьями Джобс организовал неформальную группу с двусмысленным названием Buck Fry Club. Они приклеили к цветочному горшку стульчак, выкрашенный золотой краской, и затащили автомобиль "фольксваген-жук" на крышу школьной столовой.
В конце первого года в средней школе Джобс вместе с Возняком и Баумом устроили розыгрыш для выпускников: на огромной простыне, выкрашенной в бело-зеленые цвета школы, была изображена огромная рука с поднятым средним пальцем. Руку помогала рисовать мать Баума, которой сказали, что это бразильский жест пожелания удачи. Внизу простыни друзья оставили авторскую подпись, состоявшую из их инициалов: SWABJOB PRODUCTIONS. Прошло совсем немного времени, и Джобса вызвали в кабинет директора для объяснений; роль адвоката защиты пришлось играть Полу Джобсу.
Стивен Джобс продолжал пробовать разнообразные удовольствия, как для тела, так и для души. С появлением первой машины, "фиата"-купе — по мнению Пола Джобса, тесного и ненадежного, — стало проще уезжать из Лос-Альтоса. Стив сообразил, что на автомобиле он может без проблем навещать друзей. В отличие от многих школьников, — в таком возрасте разница в год кажется десятилетием, — Джобс поддерживал приятельские отношения с парнями, которые были на насколько лет старше. Двое учились в Беркли, и один или два человека — в Стэнфорде. Джобс ездил на своей резвой машине в Беркли, на другой конец залива Сан-Франциско; его любимым местом был университетский кафетерий. Путешествия в большой мир расширили его кругозор. Он начал экспериментировать, лишая себя сна, и несколько раз не спал по две ночи подряд. Он попробовал марихуану и гашиш, дымил трубкой, а однажды оставил наркотики в машине, где их обнаружил отец.
— Что это у тебя такое? — спросил Пол Джобс сына.
— Марихуана, папа.
В последнем классе средней школы Стивен впервые стал серьезно встречаться с девушкой. Объектом его внимания была Нэнси Роджерс, отстававшая от него в учебе, поскольку провела два года во втором классе. Длинные светло-каштановые волосы, зеленые глаза, высокие скулы, хрупкая фигурка — в ней было что-то от богемы. Нэнси жила в двух кварталах от Хоумстеда с матерью и отцом, инженером подразделения электронных систем компании GTE Sylvania; жизнь в семье Нэнси сопровождалась постоянными скандалами. "Я не знала, на каком я свете, потому что моя семья распадалась. Стив был немного чокнутым. Вот почему меня влекло к нему", — вспоминала она. Отец девушки считал, что Нэнси нужно на кого-то опереться, а Стив был очень добр к ней. Парочка встречалась на съемках любительского фильма, не одобренного школьным руководством. Чтобы избавиться от опеки взрослых, молодые люди работали после полуночи в здании школы с закрытыми ставнями. Возняк, наблюдавший за всем этим со стороны, высказывал нелепые (и необоснованные) предположения, что его младший приятель участвует в съемках *censored*фильма.