Среди воспитанников Академии были также незаурядные организаторы здравоохранения, и среди них: вице-директор Медицинского департамента Я.К. Кайданов (1779–1855), член Медицинского департамента, член Медицинского совета Министерства внутренних дел; редактор «Военно-медицинского журнала» О.Ф. Калинский-Гелита (1792–1858); главный штаб-лекарь действующей армии Г.И. Яворский (1770–1834), получивший степень доктора медицины и хирургии без зашиты диссертации за военную кампанию 1813 г.
И.В. Енохин обучался в Академии с 1809-го по 1814 г. с «самыми превосходнейшими и преизрядными успехами, поведения же по всему был честного». Он так основательно изучил французский язык, что после окончания Академии был назначен преподавателем этого языка в Курской семинарии. На следующий год ему поручили преподавание поэзии (вероятно — поэтики), а ещё через год — математики. Как указано в аттестате, выданном ему 17 июля 1817 г., «проходил должность очень ревностно и с довольно ощутительной для учащихся пользой, притом и отличное благоповедение к примерному учащихся подражанию весьма рачительно во всю бытность в семинарии наблюдать старался. При отправлении публичных диспутов и во время ежемесячных академических собраний достойно отличал себя, приобретая особливейшую от всех похвалу и привлекал к себе внимание».
В 1817 г. столь удачно начатая преподавательская карьера внезапно оборвалась, и Енохин (в возрасте 26 лет!) поступил на казённый счёт в Петербургскую медико-хирургическую академию, которую окончил в 1821 г. с отличием: был удостоен звания лекаря I отделения и награждён серебряной медалью.
Ещё во время обучения Енохин обратил на себя внимание президента Академии Я.В. Виллие, по протекции которого он был назначен после окончания Академии сперва в Павловский, а затем в Преображенский гвардейский полк, что было, несомненно, большой удачей для молодого врача, не имевшего связей и поддержки. Так началась военная служба И.В. Енохина, приведшая его к самым верхам военно-медицинской иерархии русской армии.
Тот же Я.В. Виллие назначил И.В. Енохина присутствовать с отрядом гвардии на коронации Николая I в Москве в 1826 г. Когда летом 1827 г. Николай I, собиравшийся путешествовать по западным губерниям России, попросил Виллие назначить ему молодого врача для сопровождения, тот указал на Енохина. Выбор оказался на редкость удачным: Енохин так понравился царю, что тот, отправляясь на войну с Турцией в 1828 г., сам приказал, чтобы Енохин постоянно находился при нём. Возможно, царю импонировали его внешние данные. Как вспоминает доктор А.И. Ильинский, лично знавший И.В. Енохина, «Енохин был высокого роста, строен, красив и подавал блестящие надежды, что сделается со временем хорошим врачом. Кроме того, он обладал громадным тактом». В последнем император имел возможность убедиться лично. «В то время проходила осада Силистрии, — пишет Ильинский. — Перемена климата и вредные местные условия повлияли на государя, и он заболел перемежающейся лихорадкой. Позвав Енохина и желая испытать его прежде в том — до какой степени он может оправдать доверие к нему, государь объявил ему о своей болезни и приказал держать это в тайне, так как он не желал, чтобы осаждавшие Силистрию войска, узнав о болезни государя, пали духом. Сказав, что открывает болезнь только одному Енохину, государь приказал ему лечить себя. Действительно, никто в армии, даже самые приближённые к государю лица и не подозревали, что государь нездоров. Енохин свято сохранил вверенную ему тайну и, оправдав доверие императора, вылечил его от болезни».
Конечно, следует признать, что Енохин очень сильно рисковал, поступая таким образом, так как в случае печального исхода ему бы не поздоровилось. Но всё обошлось благополучно. Царь высоко оценил медицинские познания и деонтологические качества молодого врача и полностью доверил ему своё здоровье. В течение восьми месяцев похода Енохин неотлучно находился при императоре и ежедневно являлся к нему для осмотра. Согласно записи в Формулярном списке, И.В. Енохин находился при особе императора при осаде Браилова, при переправе через Дунай, при занятии Базарджика, при осаде Шумлы, при осаде и взятии Варны и во время плавания из Варны в Одессу на фрегате «Флора» и на корабле «Императрица Мария».
Путешествие на «Императрице Марии» чуть было не закончилось плачевно для русской короны. Н. Тальберг пишет: «Николай I, по взятии Варны, отбыл в Одессу на корабле „Императрица Мария“, который поднял паруса 2 октября под командованием капитана Папа-Христо. В пути разыгрался страшный шторм, продолжавшийся 36 часов. „Только государь, граф Потоцкий и я, — писал Бенкендорф, — были здоровы и на ногах, цепляясь за всё встречное, когда хотели передвинуться с одного места на другое. Нас неудержимо гнало к враждебным берегам Босфора… Ещё сутки такой же бури, и Русского монарха выбросило бы на турецкую землю!.. К Одессе мы подошли только с наступлением ночи (8 октября)“».