Благодаря ходатайству И.В. Енохина в 1859 г. было пересмотрено расписание окладов жалованья военным медикам и впервые были назначены так называемые столовые деньги. В 1861 г. военным врачам были пожалованы эполеты на прусский манер. Самому Енохину эполеты с вензелями императора, как лейб-медику, были присланы на праздник Пасхи в 1861 г. прямо от царя.
И.В. Енохин обратился к императору Александру II с просьбой позволить ему подготовить достойного доктора для подраставшего наследника Николая Александровича. Он имел в виду подготовить достойного себе преемника из русских врачей с тем, чтобы избранное им лицо могло бы впоследствии иметь значительное влияние, могущее послужить ко благу всей отечественной медицины. Профессора МХА П.А. Наранович и Н.Н. Зинин нашли такого врача — им оказался некто Шестов, который приходился, кажется, свояком Н.Н. Зинину. Шестов понравился Енохину и получил миссию — ехать за границу на три года за счёт И.В. Енохина с тем, что по возращении он будет назначен доктором к наследнику престола. Однако Шестов не оправдал возложенных на него надежд. В апреле 1865 г. на семью Романовых обрушилось неожиданное горе — за границей скоропостижно скончался наследник престола Великий князь Николай Александрович, подававший, как говорили, очень большие надежды в качестве будущего государя России. Как писал в своём дневнике цензор А.В. Никитенко, «в публике страшное негодование против графа С.Г. Строганова: что он делал эти три года, которые провёл при наследнике? Почему скрыл он его болезненное состояние, если о нём знал, и почему не знал, если не знал? Достаётся также доктору Шестову, который действительно, говорят, не так опытен и учён, чтобы мог наблюдать за физическим состоянием и лечить. Доктора этого рекомендовал Енохин, которому он доводится племянником» (эти данные неверны. — Б.Н.).
В дореволюционной литературе сохранилось много свидетельств о личностных качествах И.В. Енохина. Суммируя их, можно создать его обобщённый психологический портрет:
«Добрая душа, неспособная назло и умевшая даже злых людей хоть на время делать добрее. Добродушие и гуманность преобладали в нём над всеми другими движениями души. Его добрый взгляд и ласковая речь согревали среди неприветливого холода действительности и напоминали о совместности человеческих чувств с неумолимой служебной требовательностью. Безукоризненно-честный и неизменно-правдивый, он никогда не затруднялся оправдать в своих глазах никакую чужую оплошность, никакой дурной шаг, если видел в побуждениях или мыслях хоть капельку человечности. С нравственной стороны он был безупречен, сам был воплощением снисходительности и был обязан этому невозмутимой ясности души, не оставлявшей его среди самых трудных обстоятельств жизни. Он не был ни искателен, ни честолюбив, и во всю свою жизнь оставался верен этой характеристической черте русского характера. Единственной заботой и единственным честолюбием его было оставаться достойным того высокого положения, в которое он был поставлен, и оправдать доверие, которое было ему оказано. В исполнении своего долга он был честен и безгранично самоотвержен. Он смотрел на своё призвание не как на счастливую случайность, а как на долг, возложенный на его совесть, и, отдавая всё исполнению этого долга, он мало обращал внимания на своё личное положение. Он всей душой стремился принести пользу родине и мало заботился о собственной карьере».
Заметим, что И.В. Енохин был достаточно обеспеченным человеком. Его служба отмечалась многочисленными награждениями, ценными подарками, прибавками жалованья. Со временем он сделался обладателем недвижимости: 8 октября 1845 г. он был награждён майоратом в Царстве Польском — имением Галково Равского уезда Варшавской губернии с годовым доходом в 1200 руб. серебром; в 1849 г. ему была пожалована аренда в 1000 руб. серебром на 10 лет, продлённая в 1857 г. ещё на десять лет. Когда в 1849 г. И.В. Енохин был назначен главным доктором военно-учебных заведений, его оклад составлял более 10 тыс. рублей: 1681 руб. жалованья, столько же — столовых денег, 571 руб. квартирных, прибавка 1630 руб., по званию лейб-медика 1430 руб. плюс пени за 30 лет 1142 руб. 85 коп. Кроме того, ему полагались казённая квартира и бесплатный выезд.
«Даже в глубокой старости оставался он детски доверчив, одинаково ласков со всеми и не имел ни малейшей доли той старческой сухости характера, которая так обыкновенна в пожилом возрасте. Он не страдал недугом злопамятности, сеял добро, где мог, щедрой рукой и сам помнил добро, когда-либо ему сделанное. Он был непостижимо ровен, то есть прост, ласков и добродушен со всеми, что можно объяснить его личным и вполне неподражаемым характером. Он любил учёные общества и искренно радовался, когда в последнее время (речь идёт о послереформенной России. — Б.Н.) стали доходить известия об открытиях медицинских обществ в наших губернских городах. Особенно он любил Петербургское общество русских врачей. Он вносил в заседания этого Общества наибольшую часть своего добродушия, откровенность сердечности и истинно товарищеской простоты (чтобы не смущать членов Общества своим придворным мундиром, И.В. Енохин всегда являлся на заседания Общества в штатском платье)».