Работа в Санкт-Петербурге дала Владимиру Путину очень большой опыт, учитывая его обучаемость. Когда осенью 1999 года В. Путин начал работать премьером, он оказался гораздо лучше подготовленным к деятельности на таком высоком посту, чем это было в случаях Егора Гайдара, Сергея Кириенко и Сергея Степашина. По многим практическим и экономическим проблемам у Путина ощущался более основательный опыт, чем у Виктора Черномырдина в 1992 году или Евгения Примакова в 1998 году. Однако это был опыт управленца, крупного чиновника, а не публичного политика. Публичным политиком в Санкт-Петербурге был только один человек — Анатолий Собчак. Конечно, и А. Собчак в 1990–1996 годах имел за своей спиной немалый опыт, как политика, так и управленца. Однако он сумел одновременно нажить себе много врагов на российском политическом олимпе и одновременно утратил значительную часть популярности в своем родном Санкт-Петербурге. А между тем в 1996 году в городе на Неве должны были проходить новые выборы. И в Санкт-Петербурге, и в Москве нашлось немало влиятельных людей, которые очень хотели убрать А. Собчака и готовы были использовать против питерского мэра все свои возможности.
Считается, что именно Санкт-Петербург в 1996 году положил начало массированному применению «грязных» избирательных технологий. Эта точка зрения, к сожалению, может быть подкреплена многими ссылками на события, которые происходили во время выборов в Санкт-Петербурге в 1996 году.
А. А. Собчак не участвовал в декабре 1995 года в выборах в Государственную думу; его партия РДДР уже не существовала. К новой «партии власти» — «Наш дом Россия», которую начал создавать премьер В. С. Черномырдин, Собчак не проявлял никакого интереса. Создать и возглавить питерское отделение НДР было поручено В. В. Путину, на него же была возложена и организация избирательной кампании НДР в городе.
Работа велась формально, и хотя портреты Черномырдина и лозунги НДР были развешаны по городу в огромных количествах, новая правоцентристская партия потерпела в Питере поражение во всех одномандатных округах. Только по общепартийному списку она сумела получить в Санкт-Петербурге два мандата. Один из этих мандатов достался Людмиле Нарусовой, но мало кто рассматривал это как политически значимый успех ее супруга-мэра.
Полномочия А. Собчака как мэра Санкт-Петербурга заканчивались в июне 1996 года, однако выборы были назначены на более ранний срок — на 19 мая. Собчак не хотел, чтобы выборы в городе совпадали с выборами Президента Российской Федерации.
За пять лет до этого на первых выборах Собчак не вел никакой избирательной кампании и отказался от полагающихся ему как кандидату на пост мэра финансовых средств. «Вы знаете меня и мои взгляды, — заявил он ленинградским избирателям, — и поэтому я не буду вести какой-то специальной избирательной кампании». После этого он включился в кампанию по выборам Президента Российской Федерации и ездил по южным областям России, агитируя за Ельцина. Тем не менее Собчак выиграл тогда свои выборы уже в первом туре и с большим перевесом. Но теперь ситуация в стране и в городе была иной. Популярность Анатолия Собчака в России сошла на нет, да и в Санкт-Петербурге была ниже 20 процентов. Он рассчитывал на поддержку интеллигенции и предпринимателей средней руки, которые уже успели что-то выиграть от рыночных и демократических реформ. Однако его не поддерживали пенсионеры, военнослужащие, работники оборонных предприятий, чье материальное положение заметно ухудшилось. К тому же были изменены некоторые формулы в Уставе города, и должность мэра становилась здесь должностью губернатора. Полномочия главы города при этом несколько увеличивались. Если Собчак и думал о возможности вообще не выдвигать своей кандидатуры на второй срок, то очень недолго. Он привык находиться в верхних эшелонах власти и не сомневался в успехе.
В соперниках нехватки не ощущалось, они были сильнее, чем в 1991 году, сильнее были и их доводы, а также финансовые возможности для агитации — за себя и против Собчака. Главным из оппонентов считался бывший народный депутат СССР Юрий Болдырев. В недавнем прошлом он работал главным государственным инспектором Российской Федерации, затем начальником Контрольного управления администрации Президента РФ. Его считали, и не без оснований, активным борцом против коррупции и одним из основателей партии «Яблоко». Болдырев обладал заслуженной репутацией искреннего и честного человека, но он был плохим оратором, был капризен и давно уже порвал с партией Явлинского, не объяснив публике причин этого разрыва. Инженер по корабельной электротехнике, он не имел опыта хозяйственной деятельности.