В борьбу с Собчаком вступили также бывший председатель горсовета Александр Беляев, руководитель городской организации «Яблоко» Игорь Артемьев, контр-адмирал Вячеслав Щербаков, строитель ленинградской дамбы Юрий Севенард, секретарь ЦК РКРП Юрий Терентьев и некоторые другие. Среди всех этих претендентов не слишком выделялся вначале Владимир Анатольевич Яковлев, один из трех первых заместителей самого Собчака и председатель Комитета по управлению городским хозяйством.
Яковлев не являлся фаворитом в начале избирательной кампании. Он не был известен как публичный политик, и его почти не знали за пределами города. Некоторые из оппонентов называли его в своем кругу «водопроводчиком», а то и «сантехником». Яковлев отвечал тем же: «Мэр должен быть именно завхозом, а не мотыльком от застолья к застолью…»; «А кто в городе должен убирать мусор и обеспечивать тепло в домах?».
Яковлев не опирался на какую-то определенную партию, но его поддерживали транспортники, строители, работники ЖКХ, руководители большинства малых и средних предприятий, работники торговли, часть финансовых кругов. Многие жители города ценили Яковлева именно как хорошего хозяйственника. Его сторонники говорили о нем как о «мэре в кепке», как о «втором Лужкове», который будет заботиться не только о звездах эстрады и реставрации дворцов, но и о коммунальных нуждах простых жителей города. Было очевидно, что Владимира Яковлева поддерживает в его претензиях не только мэрия Москвы, но и администрация президента. Явную и тайную работу в поддержку Яковлева и против Собчака проводили весьма влиятельные в то время вице-премьер Олег Сосковец и начальник охраны президента Ельцина генерал Александр Коржаков.
Выступление Яковлева против Собчака оказалось для многих неожиданным, и жена мэра Нарусова публично говорила о Яковлеве как о «предателе». Но это обвинение было несправедливым. Если В. Путин или А. Кудрин были приглашены в мэрию самим Собчаком и считали его своим шефом и помогали формировать команду Собчака, то В. Яковлев работал в жилищно-хозяйственных организациях Ленинграда с 1965 года. Еще в 1987 году он был назначен заместителем начальника Жилищного управления города. Он нес на своих плечах большой груз проблем, и у него имелись свои счеты с Собчаком, которому он ничем не был обязан.
Я не стану описывать здесь все перипетии этой трудной и сложной избирательной кампании. В. Путин заранее предупредил А. Собчака, что времена изменились и для успешной борьбы надо привлечь специалистов по избирательным технологиям. Собчак отмахнулся от таких предложений, поручив вначале А. Кудрину и В. Путину руководить кампанией. Но кто-то должен был заботиться и о решении каждодневных городских проблем, и вскоре Анатолий Собчак принял руководство избирательным штабом на себя. Затем он назначил руководить избирательной кампанией свою жену Людмилу Нарусову. Позднее в кампанию снова включились Путин и Кудрин. Собчак не смог разработать план и стратегию кампании, не сумел мобилизовать для ее проведения необходимые средства. По всему городу были расклеены портреты Собчака со словами «Мэра в губернаторы!». Это был странный, если не сказать — глупый лозунг. А под портретами Владимира Яковлева стояли слова: «Впереди большая работа».
Городские СМИ по большей части находились на стороне Собчака. Против него выступали главным образом газеты КПРФ и издания националистов. Однако много статей, наносивших мэру явный политический ущерб, публиковалось в Москве — в «Новой газете», «Независимой газете», «Комсомольской правде», «Известиях», «Трибуне». Все эти газеты продавались и в Санкт-Петербурге, а некоторые имели специальные «петербургские» вкладки. Несколько телевизионных передач против Собчака подготовил популярный в начале 90-х годов тележурналист Александр Невзоров.
Конечно, в распоряжении мэра оставалось немало административных возможностей. В. Путин не только вовлек большую часть управленцев мэрии в избирательную кампанию, но и убедил их принести что-то вроде клятвы на верность Собчаку. Это подразумевало обязательство уйти в отставку в случае поражения главы города. Таким образом, команда Собчака была связана публично и жестко честным словом. Это подняло активность мэрии в предвыборной борьбе.
Однако главной неожиданностью кампании — и к ней не были готовы ни Собчак, ни Путин — стало массированное применение против них «грязных технологий». По городу распространялись и попадали в печать слухи о несметных богатствах Собчака, нажитых за счет нищих жителей. Говорили и писали о том, что у мэра хранятся в австрийском банке шесть или семь миллионов долларов, что он купил большую виллу на Лазурном Берегу во Франции и дом в Испании. Кандидат в губернаторы А. Беляев заодно обвинил Владимира Путина в покупке за миллион долларов большой виллы — вот только не на южном, а на северном побережье Франции… Путин немедленно подал на Беляева в суд, обвиняя его в клевете, и выиграл дело о защите чести и достоинства (но уже в 1997 году). Собчак также предъявил своим обвинителям и очернителям несколько исков, однако это только разжигало скандальный ажиотаж.