Когда 12 июля 1999 года Анатолий Собчак вернулся в Петербург, ему была устроена в аэропорту Пулково торжественная встреча. Собчак прочитал стихи О. Мандельштама: «Я вернулся в мой город, знакомый до слез…» — и добавил: — «Я вернулся навсегда». В тот же день вечером Анатолий Александрович устроил большую пресс-конференцию и сделал ряд политических заявлений. Он сказал, в частности, что намерен принять участие в выборах в Государственную думу. Он будет баллотироваться в одном из одномандатных округов Санкт-Петербурга от избирательного блока «Правое дело».
Это было весьма смелое, но и очень рискованное решение. С Владимиром Путиным, насколько мне известно, Собчак тогда не встречался, но уже в августе начал в Санкт-Петербурге свою последнюю избирательную кампанию. Однако повторить блистательный успех 1989 года он не смог. Не вдаваясь в подробности, следует сказать, что его политические оппоненты и на этот раз действовали очень жестко. Выборы в своем округе Собчак проиграл, и это был еще один тяжелый удар для смелого, но слишком неугомонного, тщеславного и честолюбивого политика.
В то время как Анатолий Собчак потерпел поражение, Владимир Путин, напротив, уже на посту премьера России завоевал небывалую популярность и с 12 часов дня 31 декабря 1999 года стал исполняющим обязанности Президента Российской Федерации.
Досрочные выборы Президента РФ были назначены на 26 марта 2000 года, и Анатолий Собчак вызвался поработать в качестве доверенного лица и добровольного агитатора на стороне Путина в северо-западных областях России.
Многие газеты и в эти месяцы были непримиримы и беспощадны по отношению к Собчаку. Газета «Стрингер», которую издавал в Москве А. Коржаков, продолжала тиражировать самые дикие слухи о питерской мэрии и о ее руководителе. По утверждению этой газеты, Собчак продавал на Запад не только вполне исправные подводные лодки Балтийского флота, но и детей-сирот из детских домов Санкт-Петербурга. В разделе «Дворцовые тайны» эта газета (выходящая раз в месяц) писала в январе: «Семейный бизнес клана Собчака рушится из-за раскола Мальтийского ордена и конфликта между ведущими течениями мирового иудаизма».
А 10 февраля 2000 года «Независимая газета» опубликовала большой очерк Б. Вишневского и В. Работновой «Петля Собчака», полный менее бредовых, но также вздорных измышлений. «Время таких политиков, как Собчак, безвозвратно ушло», — писали эти авторы. Они утверждали тут же, что Собчака вывезли за границу в 1997 году нелегально и без таможенного досмотра. Но здесь же можно было прочесть, что «пограничники в Пулково были приятно удивлены бодрой походкой Собчака, который обошелся без носилок и скорой помощи. Все это заставляет усомниться в правильности диагноза, поставленного специалистами из Военно-медицинской академии, тем более что Ю. Шевченко не только главный кардиохирург, но и большой друг семьи экс-мэра».
15 февраля 2000 года А. Собчак отправился в поездку по Калининградской области как доверенное лицо В. Путина. Он был активен, выступал перед разными аудиториями, давал интервью.
17 февраля 2000 года в интервью журналистам из газеты «КоммерсантЪ» на вопрос об Анатолии Собчаке Владимир Путин ответил: «Вы знаете, я абсолютно был убежден в том, что Собчак порядочный человек на сто процентов. Я просто знаю, как он думает, что является для него ценностью, а что нет. Он порядочный человек с безупречной репутацией. Более того, он очень яркий, талантливый, открытый. При том, что мы с ним совсем разные люди, он мне очень симпатичен. Мне искренне нравятся такие люди, как он. Он настоящий. Мало кто знал, что у нас с Собчаком были близкие, товарищеские отношения, очень доверительные. Я думаю, что могу назвать его старшим товарищем».
В ночь на 19 февраля 2000 года Анатолий Собчак неожиданно и скоропостижно скончался от очередного сердечного приступа. Это произошло в гостинице города Светлогорска. Собчак был один в своем номере, и его тело обнаружили только через несколько часов. Последний раздел в своей последней книге Анатолий Александрович озаглавил: «Я должен добежать…» Наверное, он все же добежал. И умер уже на берегу.
Узнав о смерти Собчака, Владимир Путин направил в Калининград специальный самолет. В телеграмме соболезнования, отправленной из Кремля жене и дочерям Собчака, говорилось: «Невозможно смириться с этой потерей. Анатолий Александрович был для меня близким человеком. Учителем. Он делился не только азами профессии, но всегда служил примером порядочности, твердости в отстаивании своих убеждений!».