Своею критикой схоластической системы в поэзии он навлекает на себя неодобрение начальства, и начавшаяся было его педагогическая деятельность прекращается. Через 15 лет он снова призывается к ней в Харьковский Коллегиум, профессором благонравия, но первые его лекции опять пугают школьное начальство: «Весь мир спит, — говорил с кафедры Сковорода, — спит глубоко протянувшись, будто ушиблен, и наставники, пасущие Израиля, не только не пробуждают, но еще поглаживают, глаголюще: „спи, не бойся: место хорошее, чего опасаться“»…
Дорогой жизни Г. С. Сковороды стало его удивительное учительство. Он сделался народным учителем в самом чистом и глубоком смысле этого слова. Сковорода проповедует на ярмарках, в селах, поет на полях, играет на флейте у озер, делается дорогим гостем всех любящих поэзию и правду, любит подолгу бывать в украинских монастырях, чтит своих друзей — архимандритов, и среди них, как и среди белого духовенства, имеет своих почитателей.
Не постригаясь в монашество, он являет в своем лице все лучшие качества иночества. Он живет «как птица небесная». Совершенная нищета и бездомность, сопряженные с высокою нравственною чистотой, постничество, — он не ел мяса, — совершенная любовь к людям, жажда чистоты церковной, ревность по Богу, — всецелая жизнь во Христе, — вот образ этого философа светлой воли.
Любовь к Богу — основа существования Сковороды и всего его философского миросозерцания.
Самопознание — начало познания. Человек — малый мир; по своей великой любви к Человеку, Бог даровал ему все необходимое, причем все потребное сделал легким, а все трудное — непотребным, даже вредным для души. «Тот ближае всех до неба, кому в жизни меньше треба», — изречение Сковороды. Что же потребно для человека? Самое потребное и необходимое для человека есть счастье или «мир душевный». Ищи чего хочешь, только не губи того мира душевного — необходимейшую необходимость. Это счастье, этот мир душевный есть Царство Божие. Бог не замкнул счастья в одной какой-нибудь эпохе или в одном каком-либо социальном состоянии. Мудрый Господь дал счастье, доступное для всех, как дал солнце, воду, воздух. Не нужно ехать за счастьем куда-то на Канарские острова, — счастье близко всем, оно — в каждом человеке. Оно заключается в том, чтобы человек познал себя, свою безмерную сущность, свой образ Божий.
«О любий мий друже, Иакове, — пишет Сковорода к о. Якову Правицкому, — излюймо старий квас мирский. Здобудимо нове сердце. Зодягнимся в одиж нетлинной надии, в утробу братолюбства»…
Сковорода был делателем ночной молитвы. В полунощное время он блаженно переживал в себе рождение нового, Христова человека.
Опытом духовной жизни он достиг большой остроты чувства жизни мира и человеческой жизни. Сковорода угадывает людей, он чувствует надвигающиеся бедствия (эпидемию в Киеве).
Все считали за честь принять его у себя и подольше задержать. Но он путешествует с места на место. Высокий, худой и величавый, с одной сумкой через плечо, с Библией и свирелью он странствует по деревням и поместьям, с острым словом на устах. Гуляя, он пишет свои трактаты, ведет широкую переписку с друзьями. Места его уединений делаются памятными для народа и получают названия «сковородинских» пасек, урочищ, криниц, полей. Его беседы, изречения и «крылатые» слова записывались, переписывались, распространялись. Его стихи, сказания, басни шли в народ, распевались кобзарями. О нем, еще при жизни его, слагались легенды, как об украинском Сократе. Учителем всего народа он был в полном значении этого слова, — из среды его поклонников образовалась главная группа, во главе с В. Н. Каразиным, основателем Харьковского университета.
Облик Сковороды был бы не полон, если бы мы не упомянули о его пламенном гневе, и обличениях зла жизни. Его обличения мира вытекали из его любви к делу Христову, которому он сыновне посвятил себя. Он бушует при виде слепого обрядничества в духовенстве, он обличает сластолюбие недостойных монахов, рутину церковной схоластики, продажность чиновничества, грубую чувственность помещиков, вольтерьянствующих атеистов дворян называет «французскими попугаями»…
Особое место в жизни Сковороды занимает Библия. С нею он никогда не разлучался. Он называл ее самыми нежными именами: «своею возлюбленною», «Голубицею».