Подготовку к экспедиции новый командующий начал с укрепления пограничной линии. Он обратил внимание на то, что Кавказская линия, начинавшаяся от берегов Терека, заканчивалась Григориополисским укреплением на Кубани. Остальное пространство вниз по этой реке до самого Черного моря оставалось открытым. И.В. Гудович приказал воздвигнуть там ряд укреплений и редутов вплоть до переправы через Кубань в районе урочища Заны, положив тем самым начало строительству новой Кубанской линии.
Иван Васильевич Гудович (1741–1820), наместник императора на Кавказе (1796–1809)
Для укрепления границы И В. Гудович предложил от Соленого Брода на реке Малке до устья Лабы создать 12 станиц, поселив в них Волгский, Хоперский и три донских казачьих полка. Но в Петербурге решили иначе, выделив для поселений шесть полков войска Донского. Но донцы, узнав о готовящемся переселении, взбунтовались. Три из шести полков, прогнав начальников и прихватив с собой полковые знамена и бунчуки, самовольно вернулись на Дон, где спровоцировали беспорядки, продолжавшиеся три года. Правительству пришлось направить на Дон армейские части под командой бригадира князя Щербатова.
19 апреля 1791 года, оставив вместо себя начальником на линии генерал-майора Савельева, И В. Гудович с несколькими полками выступил в поход из Георгиевска. Остальные части прибыли в Темжбек (на реке Кубани), объявленный районом сбора, к 4 маю. В этом укреплении был создан временный сильный гарнизон, а также сосредоточены силы, предназначавшиеся для несения сторожевой службы вниз по Кубани. 9 мая по предстоящему маршруту движения была выслана разведка, а остальные войска выступили несколькими днями позже. Двигались с большой предосторожностью, делая дневки через каждые два дня перехода, устраивая редуты с гарнизонами по 20–40 человек каждый.
18 мая основные силы благополучно достигли Петровского ретраншемента (фортификационное сооружение с внутренней оборонительной оградой). Туда для встречи с русским командующим и с просьбой о подданстве прибыли некоторые местные владельцы. Всем им был оказан теплый прием. Прошения о подданстве также были удовлетворены.
Продолжая поход в прежнем порядке, русские войска достигли Кубани и 25 мая начали переправу через реку на лодках и одновременное строительство моста. Переправившиеся части располагались на плацдарме в боевом порядке в готовности к отражению внезапного удара противника. Но горцы избегали открытого боя. Зато, воспользовавшись прибылью воды, они пустили по Кубани множество срубленных деревьев, которые разрушили мост и затруднили переправу. Тем не менее к исходу 29 мая весь Кавказский корпус переправился через реку, устроив инженерные укрепления и оставив для их охраны войсковые отряды с артиллерией по обе стороны переправы.
Дальнейший путь пролегал по местности, сильно пересеченной реками, ручьями и болотами. Приходилось ежедневно наводить по несколько мостов и гатей. 5 июня русские достигли Кубанского лимана, где их ждали трехдневный отдых и отряд войск, присланный туда из Таврического корпуса генерал-аншефа М.В. Каховского. Здесь был создан вагенбург (особый строй обозов в виде каре на случай нападения противника), после чего основные силы продолжили движение.
Первая стычка с неприятелем произошла 9 июня 1791 года на реке Нарпсухо, где черкесы и турки заблаговременно заняли позицию, рассчитывая задержать русских на подступах к крепости. Но после непродолжительного боя они отказались от своей затеи и отступили в Анапу. На следующий день к крепости подошли и войска Гудовича. Были заложены две батареи по 10 пушек каждая, которые с утра 14 июня открыли огонь по противнику. Причем одна батарея вела интенсивный обстрел крепости, а вторая — судов, находившихся на рейде. Батареи противника отвечали вяло, практически не чиня вред осаждавшим. В то же время под покровом ночи отряды черкесов то и дело совершали вылазки, которые сильно тревожили русских.
20 июня Гудович направил парламентера к анапскому коменданту Мустафе-паше с предложением сдаться, обещая за это свободно пропустить гарнизон и жителей со всем их имуществом. Но турки отвергли это предложение. Положение осадных войск было сложным. Им противостоял почти равный по силам гарнизон крепости, в тылу действовали отряды черкесов, постоянно нападавшие на фуражиров. В Черном море появилась неприятельская эскадра. В таких условиях время играло на пользу противника. Гудович решил не откладывать со штурмом, решив провести его в ночное время.